Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

1 aromatické uhlovodíky ARENY=. 2 Zvláštní uspořádání molekul: planární (rovinné) cyklické s konjugovanými dvojnými vazbami Vzorec benzenu navrhl v 19.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "1 aromatické uhlovodíky ARENY=. 2 Zvláštní uspořádání molekul: planární (rovinné) cyklické s konjugovanými dvojnými vazbami Vzorec benzenu navrhl v 19."— Transkript prezentace:

1 1 aromatické uhlovodíky ARENY=

2 2 Zvláštní uspořádání molekul: planární (rovinné) cyklické s konjugovanými dvojnými vazbami Vzorec benzenu navrhl v 19. st. …………………… F. A. Kekulé

3 Podmínky aromaticity: 1) molekula je ……………… a atomy cyklu leží…………………… 2) existují alespoň dvě tzv……………………….. = struktury, které lze odvodit myšleným posunem π -elektronů po obvodu cyklu 3 cyklická v jedné rovině rezonanční struktury

4 4 3) počet π -elektronů musí vyhovovat …… , tj. jejich počet je 4n+2, kde n je 0 nebo celé kladné číslo Hűckelovu pravidlu

5 5 hybridizace sp 2 π -elektrony jsou delokalizované – tj. ………………………………………… nestřídají se jednoduché a dvojné vazby, všechny jsou , delokalizace způsobuje vyšší………………………, energie je snížena oproti o tzv. delokalizační energii rozprostřeny rovnoměrně po celé struktuře stejně dlouhé stálost sloučenin „jedenapůlté“ vazby rovnocenné

6 6 AROMATICKÝ CHARAKTER 4 = 4n = 4n 2/4=n n není celé číslo 2e 14 = 4n = 4n 12/4 =n n je celé číslo 6 = 4n = 4n 4/4 =n n je celé číslo

7 7 Dle počtu benzenových jader: 1) Monocyklické ……………….. 2) Polycyklické……………... (jedno jádro) (více jader) Benzen A) Kondenzovaná jádra přímo u sebe B) Izolovaná jádra oddělená vazbou naftalen bifenyl

8 8 Názvosloví arenů benzen kumen toluen styren methylbenzen prop-2-ylbenzen isopropylbenzen vinylbenzen ethenylbenzen

9 9 1,2- dimethylbenzen 1,3-dimethylbenzen 1,4-dimethylbenzen o - xylenm - xylenp - xylen Názvosloví arenů ortho meta para

10 10 Názvosloví arenů naftalen anthracen fenanthren naftacen (tetracen)

11 11 Názvosloví arenů: uhlovodíkové zbytky (vznikly odtrhnutím jednoho vodíku) fenyl (od benzenu)benzyl (od toluenu)

12 charakteristická vůně = aroma monocyklické: ……………. polycyklické: … s rostoucí M r ……….... T varu některé …………………………. odlišné vlastnosti od nenasycených uhlovodíků - …………………………… 12 Vlastnosti arenů kapalné i pevné látky roste pevné l. nerozpustné ve vodě karcinogenní ne adice, ale substituce

13 13 Zdroje arenů: ……………………… ……... zpracovávají se frakční destilací na několik frakcí Černouhelný dehet Ropa

14 14 Reakce monocyklických arenů elektrofilní substituce - S E 1. fáze – ………………………………… fáze - vytvoření kovalentní vazby – ………………………………………………………… 3. fáze – ………………………………………………………… tímto mechanismem probíhá: , , , rychlá, reakce s elekrofilním činidlem, vzniká  -komplex pomalá, určuje rychlost celé reakce, vzniká  -komplex báze odtrhne H a obnoví se aromatický charakter halogenace nitracesulfonacealkylace

15 15  -komplex  -komplex

16 16 Halogenace Chlorace (Katalyzováno: halogenidy železitými, hlinitými) Bromace chlorbenzen brombenzen

17 17 Cl + AlCl 3 + HCl

18 18 Nitrace Pozn. Silnější kyselina sírová vnutí proton kyselině dusičné, tato nestabilní molekula odštěpí vodu a zůstane NO 2 + směsí kyseliny dusičné a sírové NO 2 + (nitroniový kation) nitrobenzen

19 Sulfonace Zavádí se skupina ………………., elektrofil - SO 3 působením kyseliny sírové nebo olea 19 -SO 3 H kyselina benzensulfonová

20 20 Alkylace – připojení alkylu katalyzátor - halogenidy kovů reakce arenů s alkylhalogenidy toluen

21 Substituenty 1. třídy řídí další substituci do poloh ……………….... -NH 2, -OH, -OR, alkyly, halogeny celkově …………………… systému pro další substituci mají ………………………….., zvyšují el. hustotu v polohách ………… 21 Vliv substituentů umístěných na benzenovém jádře ortho a para zvyšují reaktivitu volný elektronový pár o- a p- E+E+ E+E+ E+E+

22 22 Substituenty 2. třídy řídí další substituci do polohy ……… -NO 2, -SO 3 H,-CHO, -COOH, -CN celkově však ………… reaktivitu systému pro substituci meta snižují E+E+ E+E+ Vliv substituentů umístěných na benzenovém jádře

23 radikálová adice - A R probíhá ………………………. (zvýšená teplota a tlak, katalyzátor) dojde ke ………………………………………….. 23 benzencyklohexan za extrémních podmínek zrušení aromatického charakteru HYDROGENACE CHLORACE katalyzátor Raneyův nikls UV benzen1,2,3,4,5,6-hexa- chlorcyklohexan

24 24 Oxidace aromatického jádra (obtížněji) nebo bočního řetězce (probíhá přednostně, snadněji) benzochinon anhydrid kyseliny maleinové kyselina benzoová

25 25 1) BROMACE Reakce monocyklických arenů S BOČNÍM ŘETĚZCEM toluenbenzyl-bromid 2) OXIDACE Katalyzátor: KMnO 4 toluen kyselina benzoová

26 ………………………….. přednostně v poloze ………(1, 4, 5, 8) snadněji než u benzenu bromace bez AlBr 3, nitrace zředěnou HNO 3 26 Reakce polycyklických arenů NAFTALEN Elektrofilní substituce         

27 Radikálová adice hydrogenace, katalyzátor Pt 27 tetralin dekalin Reakce polycyklických arenů NAFTALEN

28 Benzen: - bezbarvá … ve vodě ……………... - se vzduchem tvoří ……………… rozpouštědlo - ……………. - pro výrobu: …………………………………. - přidání do benzínu ke zlepšení ………………… 28 Významné areny kapalina výbušnou směs nerozpustná karcinogen léčiv, barviv, plastů, syntetické pryže oktanového čísla

29 Toluen: - výroba z ………….. - příprava …………………… - rozpouštědlo ……jedovatý než benzen účinky - pro výrobu ……………………… 29 petroleje methylací benzenu méně omamné TNT = trinitrotoluenu

30 Naftalen: - ……… krystalky šupinkovité barvy - …………… - odpuzuje živočichy = dříve proti ………… - pro výrobu ……… 30 bílé sublimuje molům barviv

31 Benzo-a-pyren: - vícecyklické areny všechny prokázané ……………… - v uhelném dehtu, výfukových plynech cigaretovém kouři grilovaných potravinách 31 karcinogeny


Stáhnout ppt "1 aromatické uhlovodíky ARENY=. 2 Zvláštní uspořádání molekul: planární (rovinné) cyklické s konjugovanými dvojnými vazbami Vzorec benzenu navrhl v 19."

Podobné prezentace


Reklamy Google