Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Chemické reakce arenů. Reakční schéma charakteristické jsou reakce při kterých zůstává zachován aromatický charakter.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Chemické reakce arenů. Reakční schéma charakteristické jsou reakce při kterých zůstává zachován aromatický charakter."— Transkript prezentace:

1 Chemické reakce arenů

2 Reakční schéma charakteristické jsou reakce při kterých zůstává zachován aromatický charakter

3 Substituce elektrofilní na aromatickém jádře (S E Ar) obecný mechanismus

4 Vliv substituentů na S E Ar substituenty na aromat. jádře ovlivňují reaktivitu a polohu S E Ar na aromat. jádře: a) ortho a parab) meta typy substituentů ovlivňující reaktivitu: a)elektron-donorní (aktivující) b)elektron-akceptorní (deaktivující) Indukční efekt – rozdíl X atomu vázaného na aromat. jádře, dochází k posunu σ-elektronů - záporný indukční efekt způsobují ty atomy (skupiny), které elektrony přitahují  –NO 2  –CN  –F  –Cl  –Br  –I  –COOH  –OH  –NH 3  –H - kladný indukční efekt způsobují ty atomy (skupiny), které elektrony odpuzují

5 Mezomerní efekt – dochází k posunu π-elektronů - záporný mezomerní efekt způsobují ty atomy (skupiny), které elektrony přitahují - kladný mezomerní efekt způsobují ty atomy (skupiny), které elektrony odpuzují -způsobují jej atomy (skupiny) s volným el. párem –O‾  –NR 2  –OR  –F  –Cl  –Br  –I - vyvolávají ty skupiny atomů, která elektrony π elektrony sousedních vazeb odčerpávají. K těmto skupinám patří skupina karbonylová C=O, nitrilová –C  N, nitroskupina –NO 2 apod. Mezomerní efekt má vliv na průběh S E Ar.

6 Substituenty I. a II.řádu skupiny vyvolávající +M efekt elektrony benzenového jádra odčerpávají, způsobují vznik záporného částečného elektrického náboje na C atomu jádra, na který je tato skupina vázána. Na sousedních uhlíkových atomech se objeví náboje opačné. tyto skupiny, které vyvolají záporný elektrický náboj v polohách 3 a 5 se označují jako substituenty 2. řádu a řídí substituci na benzenovém jádře do polohy 3 a 5. skupiny vyvolávající –M efekt elektrony do benzenového jádra dodávají (ob. ozn.Y), způsobují vznik kladného částečného elektrického náboje na C atomu jádra, na který je tato skupina vázána. Tyto skupiny, které vyvolají záporný elektrický náboj v polohách 2, 4 a 6 se označují jako substituenty 1. řádu a řídí substituci na benzenovém jádře do polohy 2, 4 a 6 (orto- a para--polohy).

7 substituenty I. řádu: -NH 2 -OH -R-F, Cl, Br, I -OR substituenty II. řádu: - NO 2 -C≡N-COOH-SO 3 H -COOR-CHO-COR

8 a) Halogenace SEArSEAr + Br 2 + HBr FeBr 3 Mechanismus reakce

9 SEArSEAr b) Nitrace + HNO 3 H 2 SO 4 Mechanismus reakce

10 S E Ar c) Sulfonace + H 2 SO 4 SO 3 Mechanismus reakce

11 S E Ar d) Friedel-Craftsova alkylace (alkylhalogenid, alkohol, alken) Mechanismus reakce

12 e) Friedel-Craftsova acylace

13 Adice radikálová (A R ) dochází k porušení aromat charakteru vysoká teplota nebo záření hydrogenace (Ni, Pt) – cyklohexan chlorace – 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan S E Ar


Stáhnout ppt "Chemické reakce arenů. Reakční schéma charakteristické jsou reakce při kterých zůstává zachován aromatický charakter."

Podobné prezentace


Reklamy Google