Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Areny.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Areny."— Transkript prezentace:

1 Areny

2 Areny uhlík je v hybridním stavu sp2 větší stabilita
delokalizace π elektronů

3 Důležité areny benzen toluen ethylbenzen o-xylen m-xylen p-xylen

4 Důležité areny Naftalen α-methylnaftalen β-methyl naftalen inden
bifenyl antracen

5 Důležité areny fenantren pyren Acenaften styren

6 Získávání a příprava arenů
Zdroje: černouhelná dehet ropa za 2. světové války se např. toluen získával dehydrogenací methylcyklohexanu Pt -H2

7 Fyzikální vlastnosti arenů
benzen + homology: kapaliny, charakteristického zápachu nepatrně rozpustné ve vodě hustota menší než 1 nižší=rozpouštědla hořlaviny body varu stoupají s M areny s kondenzovanými jádry jsou tuhé se sklonem k sublimaci všechny jsou jedovaté

8 Chemické vlastnosti arenů
Typická reakce= substituce elektrofilní SE mechanismus: E E H E E    π-komplex σ-komplex E

9 Halogenace SE chlorace nebo bromace katalyzátor=Lewisova kyselina
 + FeCl H+  HCl + FeCl3 + Cl-  HCl

10 Friedel Craftsova alkylace SE
1. Z halogenderivátů katalyzátory=Lewisovy kyseliny AlBr3, AlCl3, FeCl3, SnCl4, ZnCl2 Mechanismus: R-Cl + AlCl3  AlCl4- + R+ + R+  H+ +

11 Friedel Craftsova alkylace SE
2. Z olefinů katalyzátory – kyseliny + CH3- CH= CH2 + HF  [ CH3-CH-CH3 ] F-  HF

12 Friedel Craftsova alkylace SE
2. Z alkoholů (CH3)3C-OH + HF  H2O F-

13 Friedel Craftsova alkylace SE
nebezpečí přesmyků primární kation se přesmykuje na sekundární + CH3CH2CH2Cl  +

14 Würtz-Fittingova alkylace
+ 2 Na + Br-CH2-CH2-CH2-CH3  +2 NaBr + 2 Na + Br(CH2)3CH3  + 2 NaBr

15 Friedel-Craftsova acylace SE
katalyzátor=Lewisova kyselina A. Z acylhalogenidu + AlCl3  AlCl4- + + 

16 Friedel-Craftsova acylace SE
B. Z anhydridu (RCO)2O + AlCl3  RCO+ + RCOOAlCl3- + RCO+  AlCl3 + RCOOH

17 Příklady F-C acylací + (CH3CO)2O  p-methylacetofenon
katalyzátor AlCl3 + (CH3CO)2O  p-methylacetofenon

18 Sulfonace SE oleum - H2SO4 + SO3 SO3 H2SO4 + H2SO4  H3SO4+ + HSO4-
činidlo: H2SO4 oleum - H2SO4 + SO3 SO3 H2SO4 + H2SO4  H3SO4+ + HSO4- H3SO4+  H2O + SO3H+ + SO3H  benzensulfonová kyselina

19 Nitrace SE H2SO4 + HNO3  HSO4- + H2NO3+ H2NO3+  H2O + NO2+
nitrační směs: H2SO4 + HNO3 H2SO4 + HNO3  HSO4- + H2NO3+ H2NO3+  H2O + NO2+ + NO2  H+

20 Vliv prvního substituentu na další substituce
Substituenty I.třídy: alkylové skupiny, hydroxyskupiny, aminoskupiny,a jejich obměny OR, OCOR, NR2, NHCOR (volné e- páry) +I – efekt – poskytují elektrony +M – efekt poskytují e- do konjugace poloha ortho a para má zvýšený výskyt e-

21 Vliv prvního substituentu na další substituce
Substituenty I.třídy halogeny: -I efekt odčerpávají e- +M efekt velmi silný slabší substituenty I.třídy

22 Vliv prvního substituentu na další substituce
Substituenty II.třídy -M odčerpávají e- z konjugace -I přitahují e- nitroskupina, karbonyl, nitril, karboxyl v poloze ortho a para je e- deficit v poloze meta je zvýšený výskyt e-

23 Vliv prvního substituentu na další substituce
R = -M(CH3)2 -NH2 -NHCOR +M +M +M, -I -OH -OR -OCOR aryl alkyl F,Cl,Br,I +M +M +M, -I

24 Vliv prvního substituentu na další substituce
R= -(CH3)3N+ -NO2 -SO3H -I -I, -M -M, -I -CH=O -COR -COOH -M, -I -M, -I -M, -I -CN -M,-I

25 Substituční reakce biderivátů benzenu
HNO3+H2SO4

26 Substituční reakce naftalenu do 2.stupně
I.třída II.třída

27 Zástupci Benzen jedovatý, hořlavý rozpouštědlo výroba fenolu, anilinu
Toluen výroba kyseliny benzoové, benzaldehydu, sacharinu, TNT Styren PS Naftalen barviva, léčiva


Stáhnout ppt "Areny."

Podobné prezentace


Reklamy Google