Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Areny. uhlík je v hybridním stavu sp 2 větší stabilita delokalizace π elektronů.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Areny. uhlík je v hybridním stavu sp 2 větší stabilita delokalizace π elektronů."— Transkript prezentace:

1 Areny

2 uhlík je v hybridním stavu sp 2 větší stabilita delokalizace π elektronů

3 Důležité areny benzentoluenethylbenzen ↔ o-xylenm-xylenp-xylen

4 Důležité areny Naftalen α-methylnaftalen β-methyl naftaleninden bifenyl antracen

5 Důležité areny fenantrenpyren Acenaftenstyren

6 Získávání a příprava arenů Zdroje:černouhelná dehet ropa za 2. světové války se např. toluen získával dehydrogenací methylcyklohexanu Pt  -H 2

7 Fyzikální vlastnosti arenů benzen + homology:  kapaliny, charakteristického zápachu  nepatrně rozpustné ve vodě  hustota menší než 1  nižší=rozpouštědla  hořlaviny  body varu stoupají s M  areny s kondenzovanými jádry jsou tuhé se sklonem k sublimaci  všechny jsou jedovaté

8 Chemické vlastnosti arenů Typická reakce= substituce elektrofilní S E mechanismus: E+ E + -H+ EE   π-komplex σ-komplex E

9 Halogenace S E chlorace nebo bromace katalyzátor=Lewisova kyselina +  + FeCl H +  HCl + FeCl 3 + Cl -  + HCl

10 Friedel Craftsova alkylace S E 1.Z halogenderivátů katalyzátory=Lewisovy kyseliny AlBr 3, AlCl 3, FeCl 3, SnCl 4, ZnCl 2 Mechanismus: R-Cl + AlCl 3  AlCl R + + R +  H + +

11 Friedel Craftsova alkylace S E 2.Z olefinů katalyzátory – kyseliny + CH 3 - CH= CH 2 + HF  [ CH 3 -CH-CH 3 ] F - +  + HF

12 Friedel Craftsova alkylace S E 2.Z alkoholů (CH 3 ) 3 C-OH + HF  H 2 O + F - + 

13 Friedel Craftsova alkylace S E nebezpečí přesmyků primární kation se přesmykuje na sekundární + CH 3 CH 2 CH 2 Cl  + +

14 Würtz-Fittingova alkylace + 2 Na + Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3  +2 NaBr + 2 Na + Br(CH 2 ) 3 CH 3  + 2 NaBr

15 Friedel-Craftsova acylace S E katalyzátor=Lewisova kyselina A.Z acylhalogenidu + AlCl 3  AlCl 

16 Friedel-Craftsova acylace S E B.Z anhydridu (RCO) 2 O + AlCl 3  RCO + + RCOOAlCl RCO +  + AlCl 3 + RCOOH

17 Příklady F-C acylací katalyzátor AlCl 3 + (CH 3 CO) 2 O  p-methylacetofenon + (CH 3 CO) 2 O 

18 Sulfonace S E činidlo:H 2 SO 4 oleum - H 2 SO 4 + SO 3 SO 3 H 2 SO 4 + H 2 SO 4  H 3 SO HSO 4 - H 3 SO 4 +  H 2 O + SO 3 H + + SO 3 H  benzensulfonová kyselina

19 Nitrace S E nitrační směs:H 2 SO 4 + HNO 3 H 2 SO 4 + HNO 3  HSO H 2 NO 3 + H 2 NO 3 +  H 2 O + NO NO 2  + H +

20 Vliv prvního substituentu na další substituce Substituenty I.třídy: alkylové skupiny, hydroxyskupiny, aminoskupiny,a jejich obměny OR, OCOR, NR 2, NHCOR (volné e - páry) +I – efekt – poskytují elektrony +M – efekt poskytují e - do konjugace poloha ortho a para má zvýšený výskyt e -

21 Vliv prvního substituentu na další substituce Substituenty I.třídy halogeny:-I efekt odčerpávají e - +M efekt velmi silný slabší substituenty I.třídy

22 Vliv prvního substituentu na další substituce Substituenty II.třídy -M odčerpávají e - z konjugace -Ipřitahují e - nitroskupina, karbonyl, nitril, karboxyl v poloze ortho a para je e - deficit v poloze meta je zvýšený výskyt e -

23 Vliv prvního substituentu na další substituce R =-M(CH 3 ) 2 -NH 2 -NHCOR +M+M+M, -I -OH-OR-OCOR +M+M+M, -I arylalkylF,Cl,Br,I +M+M+M, -I

24 Vliv prvního substituentu na další substituce R=-(CH 3 ) 3 N + -NO 2 -SO 3 H -I-I, -M-M, -I -CH=O-COR-COOH -M, -I-M, -I-M, -I -CN -M,-I

25 Substituční reakce biderivátů benzenu HNO 3 +H 2 SO 4  HNO 3 +H 2 SO 4  HNO 3 +H 2 SO 4 

26 Substituční reakce naftalenu do 2.stupně I.třídaII.třída

27 Zástupci Benzenjedovatý, hořlavý rozpouštědlo výroba fenolu, anilinu Toluenvýroba kyseliny benzoové, benzaldehydu, sacharinu, TNT StyrenPS Naftalenbarviva, léčiva


Stáhnout ppt "Areny. uhlík je v hybridním stavu sp 2 větší stabilita delokalizace π elektronů."

Podobné prezentace


Reklamy Google