Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

1 Dusíkaté deriváty - obsahují N vázaný na C. - N bývá součástí funkční skupiny.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "1 Dusíkaté deriváty - obsahují N vázaný na C. - N bývá součástí funkční skupiny."— Transkript prezentace:

1 1 Dusíkaté deriváty - obsahují N vázaný na C. - N bývá součástí funkční skupiny.

2 2 Přehled dusíkatých organických sloučenin Nitrosloučeniny- NO 2 Nitrososloučeniny-NO Azosloučeniny-N=N- Diazoniové sloučeniny-N + ≡N AMINOsloučeniny-NH 2

3 3 NITROSLOUČENINY

4 4 Nitrosloučeniny Struktura nitroskupiny:  delokalizovaný náboj delokalizace jako v benzenu – obě vazby N-O rovnocenné Nejpolárnější organické sloučeniny  + --

5 5 Názvosloví nitrososloučeniny nitrosloučeniny -NO nitroso--NO 2 nitro- Příklady: Nitromethan CH 3 NO 2 nitrofenol 2,4-dinitrochlorbenzen 1,2-dinitroethan

6 6 Fyzikální vlastnosti nitrosloučenin Většinou jedovaté Alifatické: bezbarvé či slabě nažloutlé slabě zapáchající Nitroderiváty benzenu:žluté krystalické látky hořkomandlového zápachu Nitrofenoly - insekticidy

7 7 Chemické vlastnosti nitrosloučenin PrimárníR-CH 2 -NO 2 Sekundární Terciární

8 8 Chemické vlastnosti nitrosloučenin V primárních a sekundárních nitrolátkách je uhlík  slabě kyselý R-CH 2 -NO 2 + NaOH  H 2 O + RCHNO 2 - Na + oslabení vazby mezi C-H aciforma nitrolátky H +

9 9 Chemické vlastnosti nitrosloučenin -M efekt efekt -I efekt

10 10 Příprava nitrosloučenin 1) Nitrace alifatických nasycených uhlovodíků S R a) CH 4 + HNO 3  H 2 O + CH 3 NO 2 S R b) u vyšších vzniká směs: HNO 3 CH 3 CH 2 CH 3  CH 3 CH 2 CH 2 NO 2 + CH 3 CH 2 NO 2 + CH 3 NO 2 SUBSTITUCE Zřeď. Konc.

11 11 Příprava nitrosloučenin CH 3 -(CH 2 ) 6 -Br + NaNO 2  NaBr + CH 3 -(CH 2 ) 6 -NO 2 NaNO 2  Lze i alkylací dusitanů

12 12 Příprava nitrosloučenin SUBSTITUCE 2) Nitrací aromatických sloučenin Elektrofilní činidlo: NITRYLOVÝ KATION NO 2 + NITRAČNÍ SMĚS: HNO 3 + H 2 SO 4 SESESESE

13 13 Příprava nitrosloučenin SUBSTITUCE 2) Nitrací aromatických sloučenin a) Nitrace benzenu + H 2 O

14 14 2) Nitrací aromatických sl. b) z acylhalogenidů HNO 3 + H 2 SO 4  + Příprava nitrosloučenin SUBSTITUCE + M efekt

15 15 Příprava nitrosloučenin SUBSTITUCE 2) Nitrací aromatických sl. c) z fenolu HNO 3 + H 2 SO 4  + + M efekt

16 16 Nitrace uhlovodíků HNO 3 + H 2 SO 4 HNO 3 + H 2 SO 4  +  HNO 3 + H 2 SO 4  TOLUEN TRINITROTOLUEN TNT výbušnina

17 17 Nitrace naftalenu HNO 3 + H 2 SO 4 HNO 3 + H 2 SO 4 + Snadněji než benzen

18 18 Reakce nitrolátek 1) s kyselinou dusitou kyselina acetonitrolová + H 2 O 2) Redukce nitrolátek do různého stupně dle red. činidla +2H +2H  nitrosobenzen N-fenylhydroxylamin

19 19 Reakce nitrolátek 2) Redukce nitrolátek anilin (jedovatý) NH 2 NO 2 Sn, HCl velmi záleží na podmínkách 1) v kyselém prostředí (pH  7)  NO 2 NONH-OH Zn, NH 4 Cl 2) v neutrálním prostředí (pH  7)  nitrososloučeniny  hydroxylaminy fenylhydroxylamin

20 20 Reakce nitrolátek 2) Redukce nitrolátek 3) v zásaditém prostředí (pH  7 )  azosloučeniny  hydrazosloučeniny NO 2 NN NH NH 2 azobenzen hydrazobenzenbenzidin (silně rakovinotvorný) Zn, NaOH

21 21 VÝZNAM 1)Nitrobenzen Voní po hořkých mandlích Pro výrobu anilinu 2) Kyselina pikrová Žlutá krystalická látka Silně hořká trhaviny

22 22 VÝZNAM 3) Trinitrotoluen (TNT) Žlutá (s), trhavina

23 23 AMINY

24 24 Aminy amoniakprimární amin sekundární amin terciární aminkvartérní amoniová sůl

25 25 Názvosloví Aminy CH 3 NH 2 název substituční název radikálově funkční Příklady CH 3 -NH-CH 3 (CH 3 ) 3 N methanamin methylamin dimethylamintrimethylamin

26 26 Příklady aminů 1,4-butadiamin NH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 1,3-cyklopentadiamin

27 27 Příklady aminů Triviální názvy o-toluidin 2,3-xylidinbenzidin anilin

28 28 Fyzikální vlastnosti aminů 1) nižší – (g) charakt. zápachu 2) vyšší alifatické (l) 3) diaminy benzenové řady a naftalenu – (s) aromatické - jedovaté (některé jsou karcinogeny) !

29 29 Chemické vlastnosti aminů Jsou zásadité RNH 2 + H 2 O  RNH OH - RNH 2 + HCl  RNH 3 + Cl - (mohou přijmout proton) Reakce aminu s kyselinou dusitou – diazotace Anilin +M efekt Síla bazicity: Alifatické  amoniak  aromatické

30 30 Příprava aminů

31 31 Reakce aminů 1)

32 32 2) Reakce aminu s kyselinou dusitou a) Primární aminy RNH 2 + HNO 2 + HCl  R-N + ≡N + 2 H 2 O + Cl - Alifatické diazoniové sloučeniny jsou nestálé Reakce aminů b) Terciární alifatické, terciární aromatické aminy nereagují

33 33 Reakce aminů

34 34 Kopulace Reakce diazoniové soli s aromatickým aminem nebo fenolem vznikají azobarviva Cl -  v mírně alkalickém prostředí p-hydroxyazobenzen

35 35 Kopulace Cl -  v mírně kyselém prostředí p-aminoazobenzen

36 36 Azosloučeniny Názvosloví azo + nesubstituovaný aren azobenzen

37 37 Azosloučeniny Skupina org. látek (-N=N-) = BARIVA Na barvení plastů, papíru, textilu, acidobazické indikátory,

38 38 Barviva Methylčerveň Oranž II

39 39 Barviva Kongočerveň

40 40 Význam 1)Methylamin Vzniká rozkladem bílkovin, nepříjemný zápach 2) Anilin Bezb (l), vzniká redukcí nitrobenzenu

41 41 Význam


Stáhnout ppt "1 Dusíkaté deriváty - obsahují N vázaný na C. - N bývá součástí funkční skupiny."

Podobné prezentace


Reklamy Google