Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Karbonylové sloučeniny. Charakteristická skupina = karbonyl Aldehydy mají charakteristickou skupinu na konci řetězce Ketony mají charakteristickou skupinu.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Karbonylové sloučeniny. Charakteristická skupina = karbonyl Aldehydy mají charakteristickou skupinu na konci řetězce Ketony mají charakteristickou skupinu."— Transkript prezentace:

1 Karbonylové sloučeniny

2 Charakteristická skupina = karbonyl Aldehydy mají charakteristickou skupinu na konci řetězce Ketony mají charakteristickou skupinu uprostřed řetězce

3 Názvosloví karbonylových sloučenin 1. Substituční názvy aldehydů – koncovka-al propanal, butanal ketonů – koncovka -on propanon, pentan-2-on

4 Názvosloví karbonylových sloučenin 2. Polotriviální názvy formaldehydů koncovka-aldehyd acetaldehyd CH 3 -CH=O formaldehyd H-CH=O benzaldehyd akrylaldehyd CH 2 =CH-CH=O glykolaldehyd glyceraldehyd

5 Názvosloví karbonylových sloučenin 3. Radikálově funkční názvy ketonů dimethylketon, fenylmethylketon 4. Cyklické nenasycené diketony=chinony 1,4-benzochinon9,10-antrachinon

6 Názvosloví karbonylových sloučenin 5.Je-li v molekule přítomna jiná skupina, potom se použije předpona –oxo 3-oxopropanová kyselina 3-oxobutanová kyselina

7 Příprava karbonylových sloučenin z uhlovodíků 1.Adice vody na alkyny v kyselém prostředí CH≡CH + H 2 O  CH 3 -CH=O CH 2 =CH-C≡CH + H 2 O  CH 2 =CH-CO-CH 3 methylvinylketon

8 Příprava karbonylových sloučenin z uhlovodíků 2.Přímá oxidace má význam pouze u arenů s postranním řetězcem + O 2  H 2 O + acetofenon

9 Příprava karbonylových sloučenin z halogenderivátů Hydrolýzou monotopických dihalogenderivátů + H 2 O, Ag 2 O  - 2 AgBr-H 2 O + H 2 O, PbO   R-CH=O - PbCl-H 2 O

10 Příprava karbonylových sloučenin z alkoholů Oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy Oxidací sekundárních alkoholů vznikají ketony Oxidační směs:chromsírová směs vzdušný kyslík + katalyzátor Nevýhoda:vznikají vedlejší oxidační produkty

11 Příprava karbonylových sloučenin z alkoholů Příklady reakcí: +O 2 -H 2 O R-CH 2 OH   RCH=O +O 2 -H 2 O   R-CO-R 1

12 Příprava karbonylových sloučenin z alkoholů Dehydrogenace – bez vedlejších produktů Cu,Ag CH 3 OH  CH 2 =O + H 2 Cu,Ag CH 3 CH 2 OH  CH 3 CH=O + H 2  + H 2

13 Příprava karbonylových sloučenin z kyselina jejich derivátů Suchá oxidace vápenatých nebo barnatých solí kyselin (RCOO - ) 2 Ca 2+  CaCO 3 + R-CO-R Cyklické ketony vznikají oxidací solí dvojsytných kyselin Ba 2+  + BaCO 3 adipan barnatý

14 Příprava karbonylových sloučenin z kyselina jejich derivátů Hydrogenace chloridů kyselin R-CO-Cl + H 2  HCl + RCH=O

15 Příprava karbonylových sloučenin z kyselina jejich derivátů Reakce Grignardova činidla s nitrilem kyseliny R-C≡N + R 1 MgI  + 2 H 2 O  R-CO-R 1 + NH 3 + MgOHI

16 Příprava karbonylových sloučenin z kyselina jejich derivátů Příprava cyklických ketonů s většími kruhy kondenzací dinitrilů CN H 2 O (CH 2 ) n-1  (CH 2 ) n-1  (CH 2 ) n-1 CH 2 CN Dají se použít i diestery

17 Chemické vlastnosti karbonylů Reaktivita na karbonylu 1. Nuklefilní adice alkoholu R-CH=O + CH 3 CH 2 OH  poloacetal + CH 3 CH 2 OH, -H 2 O S N  diethylacetal

18 Chemické vlastnosti karbonylů Redukce Aldehydy se redukují na primární alkoholy Ketony se redukují na sekundární alkoholy A) Katalytická hydrogenace – kat. Pt, Ra-Ni R-CH=O + H 2  R-CH 2 OH + H 2 

19 Chemické vlastnosti karbonylů B) Katalytická hydrogenace nenasycených karbonylových sloučenin R-CH=CH(CH 2 ) n CHO + H 2  RCH 2 CH 2 (CH 2 )CH 2 OH

20 Chemické vlastnosti karbonylů Reakce s kyselinami + H +  HCl CH 2 =O  trioxan

21 Chemické vlastnosti karbonylů Substituce - oxidace Aldehydy oxidují na karboxylové kyseliny Ketony oxidují velice špatně nebo téměř neoxidují ox CH 3 CH=O  CH 3 COOH ox  + CH 3 COOH

22 Příklady specielních oxidací ketonů ox  + CO 2 +H 2 O ox  kyselina glutarová

23 Chemické vlastnosti karbonylů Adice vody – vznik nestálých monotopických dihydroxysloučenin nestálé CH 2 =O + H 2 O   CH 2 =O - H 2 O Jsou stálé pouze tehdy je-li na karbonyl vázána silně elektronegativní skupina C Cl 3 CH=O + H 2 O 

24 Chemické vlastnosti karbonylů Reakce s Grignardovým činidlem CH 2 =O + R-Mg-X  R-CH 2 OMgX H 2 O R-CH 2 OMgX  Mg-OH-X+R-CH 2 OH R 1 -CH=O + R 2 -Mg-X  + Mg-OH-X + R 3 -Mg-X  + Mg-OH-X

25 Chemické vlastnosti karbonylů Reakce s NH 3 Alifatické – nestálé R-CH=O + NH 3  Ketony + NH 3  H 2 O + Benzofenon imin +  H 2 O + benzylidenanilin

26 Oximy aldehydů a ketonů BenzaldoximFenylmethylketoxim Vznik: CH 3 CH=O + NH 2 OH  CH 3 -CH=NOH + H 2 O acetaldoxim + NH 2 OH  + H 2 O acetonoxim

27 Přesmyk oximů – vznik laktamů Laktamy=vnitřní amidy  Oxim cyklopentanonu α-piperidon

28 Aldolová kondenzace OH - 2 CH 3 CH=O  acetaldol + CH 3 COCH 3 

29 Fyzikální vlastnosti aldehydů a ketonů 1. Nižší aldehydy a ketony jsou dobře rozpustné ve vodě 2. U vyšších rozpustnost klesá 3. Aldehydy i ketony jsou bezbarvé, hořlavé a zdraví škodlivé látky 4. Charakteristický zápach

30 Důležité aldehydy a ketony Formaldehyd hořlavý plyn, rozpustný ve vodě, 40%=formalín, dezinfekční účinky výroba fenoplastů a aminoplastů Výroba: ox CH 3 OH  HCH=O CH 4  HCH=O parciální oxidace

31 Důležité aldehydy a ketony Acetaldehyd CH 3 CHO těkavá kapalina surovina pro výrobu CH 3 COOH, CH 3 COOC 2 H 5 výroba voňavek, léčiv a syntetického kaučuku Aceton=dimethylketon CH 3 COCH 3 těkavá, hořlavá kapalina ve směsi se vzduchem výbušná rozpouštědlo

32 Důležité aldehydy a ketony Cyklohexanon výroba polyamidu – silon + H 2  

33 Dialdehydy a diketony Chinony p-benzochinon2,3-naftochinon 1,2-naftochinon1,4-naftochinon

34 Chinony 1,5-naftochinon1,7-naftochinon 2,6-naftochinon antrachinon


Stáhnout ppt "Karbonylové sloučeniny. Charakteristická skupina = karbonyl Aldehydy mají charakteristickou skupinu na konci řetězce Ketony mají charakteristickou skupinu."

Podobné prezentace


Reklamy Google