Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Hydroxyderiváty. Obsahují charakteristickou skupinu –OH Dělení: 1.Podle toho, na kterém uhlíku je –OH vázána alkoholy-OH skupina je vázána na uhlík, který.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Hydroxyderiváty. Obsahují charakteristickou skupinu –OH Dělení: 1.Podle toho, na kterém uhlíku je –OH vázána alkoholy-OH skupina je vázána na uhlík, který."— Transkript prezentace:

1 Hydroxyderiváty

2 Obsahují charakteristickou skupinu –OH Dělení: 1.Podle toho, na kterém uhlíku je –OH vázána alkoholy-OH skupina je vázána na uhlík, který není součástí aromatického kruhu fenoly-OH skupina je vázána na uhlík, který je součástí aromatického kruhu

3 2.Podle sytnosti tzn. Podle počtu –OH skupin jednosytné,dvojsytné, trojsytné 3.Dělení alkoholů podle polohy –OH skupiny primárnísekundárníterciární

4 Nestálé hydroxysloučeniny Hydroxyl na izolované dvojné vazbě dochází k přesmyku – tautomerie enolforma ketoforma Sloučeniny s větším počtem –OH skupin na 1 uhlíku  + H 2 O

5 Názvosloví hydroxysloučenin hydroxyskupinakoncovka-ol předpona hydroxy Alkoholy: substituční názvymethanol radikálově funkční názvymethylalkohol karbinolové názvoslovíkarbinol= C-OH Př. Trimethylkarbinol = 2-methyl-2-propanol triviální názvy ethylenglykol = 1,2,-ethandiol glycerol= 1,2,3-propantriol

6 Fenoly substituční názvyzřídka Příklady fenolů fenol 1-naftol

7 1,3-benzendiol=resorcinol (semitriviální název) 1,2-benzendiol=pyrokatechol (semitriviální název)

8 1,2,3-benzentriol=pyrogallol (semitriviální název) 1,4-benzendiol=hydrochinon (triviální název

9 AlkyloxyskupinyR-O- připojení zakončení –oxy k názvu uhlovodíkového zbytku Př.pentyloxyC 5 H 9 -O- 2-naftyloxy Někdy se vynechává -yl Př.methoxy-fenoxy- ethoxy- butoxy-

10 Příprava alkoholů Hydratace alkenů – za přítomnosti H 2 SO 4 CH 2 =CH 2 + H 2 SO 4  CH 3 CH 2 OSO 3 H CH 3 CH 2 OSO 3 H + H 2 O  CH 3 CH 2 OH + H 2 SO CH 2 =CH 2 + H 2 O  CH 3 CH 2 OH

11 Příprava alkoholů Oxidace alkenů Ag, 250°C H 2 O + H 2 SO 4,60°C CH 2 =CH 2 + O 2   Dvoustupňový způsob -HCl CH 2 =CH 2 + Cl 2 + H 2 O  ClCH 2 CH 2 OH  adice HClO OsO 4, NaClO 3 

12 Příprava alkoholů Z halogenderivátů Cl 2, S R H 2 O, -HCl Cl 2 H 2 O, -HCl CH 4  CH 3 Cl  CH 3 OH Cl 2 H 2 O, -HCl 

13 Výroba glycerinu Cl 2 allylchlorid H 2 O CH 2 =CH-CH 3  CH 2 =CH-CH 2 Cl  CH 2 =CH-CH 2 OH +HClO NaOH  

14 Příprava alkoholů Příprava z aldehydů a ketonů A) katalytická hydrogenace katalyzátory PtO 2, Ra-Ni, oxidy mědi a chromu CH 3 (CH 2 ) 5 CH=O + H 2  CH 3 (CH 2 ) 5 CH 2 OH + H 2 

15 Příprava alkoholů B)reakcí aldehydu s Grignardovým činidlem + R 1 -MgCl  H 2 O  + MgOHCl

16 Příprava alkoholů B)reakcí ketonu s Grignardovým činidlem + R 2 -MgCl  H 2 O  + MgOHCl

17 Příprava alkoholů Příprava z karboxylových kyselin A) Redukcí ( pomocí hydridu lithnohlinitého) LiAlH 4 CH 3 -COOH  CH 3 -CH 2 -OH

18 Příprava alkoholů B) Grignardovo činidlo + ester C 2 H 5 COOC 2 H 5 + 2CH 2 =CH-CH 2 MgBr  

19 Příprava alkoholů C)Zmýdelňování esterů C 15 H 31 COO(CH 2 ) 15 CH 3 + KOH  C 15 H 31 COOK Palmitan hexydecylnatý + CH 3 (CH 2 ) 15 OH cetylalkohol

20 Specielní výroby alkoholů Hydrogenace CO Cu, Cr 2 O 3, ZnO CO + 2 H 2  CH 3 OH Kvašení cukerných roztoků C 6 H 12 O 6  2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2

21 Výroba fenolů 1. Zdrojem je černouhelný a hnědouhelný dehet

22 Výroba fenolů 2. Dvoustupňový pochod a)sulfonace – příprava arensulfonové kyseliny b)tavení arensulfonové kyseliny s NaOH + H 2 SO 4  + H 2 O + NaOH  + H 2 O + 2 Na OH  + Na 2 SO 3 + H 2 O + CO 2 + H 2 O  + NaHCO 3

23 Příprava fenolů Hydrolýza aromatických dusíkatých derivátů + 2 H 2 SO 4  + (NH 4 ) 2 SO 4

24 Příprava fenolů Hydrolýza aromatických halogenderivátů + NaOH  + NaCl Raschigova metoda HCl + ½ O 2  2 + H 2 O + H 2 O  + HCl

25 Příprava fenolů Oxidace aromatických uhlovodíků O 2  kumenhydroperoxid H 2 SO 4  +CH 3 COCH 3

26 Specielní přípravy fenolů Hydrochinon + O 2  + NH 3 + SO 2 + H 2 O  + H 2 SO 4

27 Fyzikální vlastnosti hydroxysloučenin • kapaliny – od dodecylalkoholu pevné látky • fenol – tuhá látka • alkoholy obsahují H-můstky • alkoholy s nejvýše 3 uhlíky jsou neomezeně mísitelné s vodou, vyšší se mísí omezeně, nejvyšší se nemísí • rozpustnost fenolů ve vodě je malá

28 Chemické vlastnosti hydroxysloučenin 1.Alkoholy jsou kyselé – odštěpují H + R-O-H  R-O - + H + 2.H lze nahradit kovem – vznikají alkoholáty C 2 H 5 OH + Na  C 2 H 5 ONa + ½ H 2 methanolát sodný,methoxid sodný 3.Fenoly jsou kyselejší než alkoholy, fenoláty se tvoří již rozpouštěním fenolu v NaOH + NaOH  + H 2 O

29 Chemické vlastnosti hydroxysloučenin Reakce alkoholu s kyselinou = esterifikace RCOOH + R 1 OH  RCOOR 1 + H 2 O Reakce alkoholu s minerální kyselinou R-OH + HX  R-X + H 2 O

30 Příklady reakcí alkoholu s minerálními kyselinami C 2 H 5 + HOSO 3 H  C 2 H 5 OSO 3 H + H 2 O kyselina ethylsírová + 3 HNO 3  + 3 H 2 O

31 Chemické vlastnosti hydroxysloučenin Dehydratace – eliminace účinkem kysele reagujících činidel H +  H 2 O + CH 2 =CH-CH=O akrolein H +  CH 3 -CH=O + H 2 O

32 Chemické vlastnosti hydroxysloučenin Dehydrogenace a oxidace a)Primární alkohol Cu, 300°C R-CH 2 -OH  R-CH=O + H 2 b)Sekundární alkohol Cu, 300°C  + H 2

33 Chemické vlastnosti hydroxysloučenin Terciární alkoholy Cu, 300°C  + H 2 O

34 Chemické vlastnosti hydroxysloučenin Oxidace – oxidační činidlo=chromsírová směs K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 Primární alkoholy R-CH 2 -OH  HCH=O  HCCOH  CO 2 + H 2 O Sekundární alkoholy   R 1 COOH + RCOOH

35 Chemické vlastnosti hydroxysloučenin Terciární alkoholy – oxidují velice nesnadno  RCOOH + + H 2 O benzofenon

36 Chemické vlastnosti hydroxysloučenin Oxidace vícesytných alkoholů KMnO O 2  2 R-COOH + 2 H 2 O HNO 3 + O 2  R-CO-CO-R + 2 H 2 O HNO 2 +1/2 O 2  + H 2 O

37 Chemické vlastnosti hydroxysloučenin Oxidace fenolů snadno – zejména u vícesytných fenolů ortho a para + ½ O 2  + H 2 O

38 Použití, význam a příklady  Alkoholy s malým počtem C – rozpouštědla  Vyšší alkoholy – součást přírodních látek- silice, vosky Methanol – dřevný líh – prudce jedovatý- výroba formaldehydu Ethanol – v alkoholických nápojích Ethandiol=ethylenglykol- do nemrznoucích směsí, výroba PS

39 Použití, význam a příklady Propantriol=glycerol-v kosmetice, farmacii, nitroglycerin Fenol- dezinfekce, fenolformaldehydové pryskyřice Kresoly=methylfenoly, desinfekce, výroba fenoplastů, impregnace dřeva Hydrochinon-vývojky Naftoly- karcinogeny, dříve barviva 2,4,6,trinitrofenol=kyselina pikrová-výbušniny


Stáhnout ppt "Hydroxyderiváty. Obsahují charakteristickou skupinu –OH Dělení: 1.Podle toho, na kterém uhlíku je –OH vázána alkoholy-OH skupina je vázána na uhlík, který."

Podobné prezentace


Reklamy Google