Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

18.1.2012. Většina sloučenin jsou kapaliny (např. nitromethan, nitroethan a nitrobenzen), některé jsou však pevné (např. trinitrotoluen (TNT) a methandinitrobenzen).

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "18.1.2012. Většina sloučenin jsou kapaliny (např. nitromethan, nitroethan a nitrobenzen), některé jsou však pevné (např. trinitrotoluen (TNT) a methandinitrobenzen)."— Transkript prezentace:

1

2

3 Většina sloučenin jsou kapaliny (např. nitromethan, nitroethan a nitrobenzen), některé jsou však pevné (např. trinitrotoluen (TNT) a methandinitrobenzen). Jsou nerozpustné ve vodě a mají typické aroma. Některé jsou jedovaté.

4 Vazby vycházející z dusíkového atomu ke kyslíkům jsou rovnocenné a stejně dlouhé. Nitroskupina dodává sloučeninám polární charakter.

5 Nejvýznamnější reakcí je redukce aromatických nitrosloučenin. Nitroskupinu lze zredukovat až na aminoskupinu (pomocí kovu a kyseliny nebo vodíkem za přítomnosti katalyzátoru).

6 Nitrosloučeniny vznikají nitrací uhlovodíků. Vzniká směs produktů, která obsahuje izomerní nitroderiváty vstupního uhlovodíku. Jejich oddělení se provádí destilací. Nitrace se v případě aromatických uhlovodíků provádí pomocí nitrační směsi, kterou tvoří kyselina sírová a kyselina dusičná. Při jejich smísení vzniká kation NO 2 +, který nukleofilně napadá uhlovodík.

7 Nitrobenzen - jedovatá výbušnina, má mandlovou vůni. Používá se k výrobě anilinu a azobarviv. Trinitrotoluen plným názvem 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) - jedovatá výbušnina. Používá se pro přípravu výbušnin k odstřelování v dolech a lomech. Nitroglycerin - jedovatá výbušnina, žlutá kapalina. Používá se především k výrobě dynamitu.

8 Primární R-CH 2 -NO 2 Sekundární Terciární V primárních a sekundárních nitrolátkách je uhlík  slabě kyselý R-CH 2 -NO 2 + NaOH  H 2 O + RCHNO 2 - Na + oslabení vazby mezi C-H aciforma nitrolátky

9 Nefova reakce: alkalická sůl acinitrolátky a silná kyselina + 2 H 2 SO 4  2 RCH=O + N 2 O + 2 NaHSO 4 + H 2 O + 2 H 2 SO 4  + N 2 O + 2 NaHSO 4 + H 2 O

10 Většinou jedovaté Alifatické - bezbarvé nebo slabě nažloutlé, slabě zapáchající Nitroderiváty benzenu – žluté kapaliny nebo krystalické látky, hořkomandlového zápachu Nitrofenoly - insekticidy

11 Nitrace alifatických a alicyklických uhlovodíků CH 4 + HNO 3  H 2 O + CH 3 NO 2 S R U vyšších vzniká směs HNO 3 CH 3 CH 2 CH 3  CH 3 CH 2 CH 2 NO 2 + CH 3 CH 2 NO 2 + CH 3 NO 2

12 Nitrobenzen žlutá, jedovatá kapalina, hořkomandlové vůně, používá se k výrobě anilinu, rozpouštědlo 2,4,6-trinitroroluen TNT-tritol výbušnina

13

14

15 Aminy CH 3 NH 2 název substituční methanamin název radikálově funkční methylamin Příklady dimethylamintrimethylamin CH 3 -NH-CH 3 (CH 3 ) 3 N

16 PrimárníR-NH 2 Sekundární R 1 -NH-R 2 Terciární Kvartérní amoniové soli

17 Hofmannova metoda OH - NH 3 + R-Hal  RNH 3 + Hal -  R-NH 2 + H 2 O + Hal - OH - R-NH 2 + R-Hal  R 2 NH 2 + Hal -  R 2 NH + H 2 O + Hal - OH - R 2 NH + R-Hal  R 3 NH + Hal -  R 3 N + H 2 O + Hal - R 3 N + + R-Hal  R 4 N + Hal - Nevýhoda: větší množství vedlejších produktů

18  C 6 H 5 NO H 2 S  C 6 H 5 NH H 2 O + 3 S C 6 H 5 NO 2 +3 Fe+6 HCl  C 6 H 5 NH H 2 O + 3 FeCl 2 Nejmodernější způsob – katalytická hydrogenace Cu, H 2,↑p C 6 H 5 NO 2  C 6 H 5 NH 2

19 methylamin, dimethylamin, trimethalamin – plyny charakteristického zápachu (ryby) vyšší alifatické aminy-kapaliny diaminy benzenové řady a naftalenu – krystalické látky jedovaté, zvlášť škodlivé jsou aminy aromatické (některé jsou karcinogeny)

20 Jsou zásadité RNH 2 + H 2 O  RNH OH - RNH 2 + HCl  RNH 3 + Cl - Reakce aminu s kyselinou dusitou – diazotace RNH 2 +


Stáhnout ppt "18.1.2012. Většina sloučenin jsou kapaliny (např. nitromethan, nitroethan a nitrobenzen), některé jsou však pevné (např. trinitrotoluen (TNT) a methandinitrobenzen)."

Podobné prezentace


Reklamy Google