Vypracovala : Filipa Pašková

Prezentace na téma: "Vypracovala : Filipa Pašková"— Transkript prezentace:

1 Vypracovala : Filipa Pašková
Střední zdravotnická škola Turnov 28. října 1390, Turnov, tel.: , fax: , Spustit výukový program Vypracovala : Filipa Pašková

2 Obsah Nitrosloučeniny Aminy - Vlastnosti - Aminová funkční skupina
- Charakteristika vazby - Vznik aminů - Reakce - Aminy jako hormony - Příprava - Reaktivita aminů - Zástupci - Chemické vlastnosti - Fyzikální vlastnosti - Příprava aminů - Použití a příprava - Názvosloví

3 Nitrosloučeniny - vlastnosti
Většina sloučenin jsou kapaliny (např. nitromethan, nitroethan a nitrobenzen), některé jsou však pevné (např. trinitrotoluen (TNT) a methandinitrobenzen). Jsou nerozpustné ve vodě a mají typické aroma. Některé jsou jedovaté.

4 Nitrosloučeniny - Charakteristika vazby
Vazby vycházející z dusíkového atomu ke kyslíkům jsou rovnocenné a stejně dlouhé. Nitroskupina dodává sloučeninám polární charakter.

5 Nitrosloučeniny - Reakce
Nejvýznamnější reakcí je redukce aromatických nitrosloučenin. Nitroskupinu lze zredukovat až na aminoskupinu (pomocí kovu a kyseliny nebo vodíkem za přítomnosti katalyzátoru).

6 Nitrosloučeniny - Příprava
Nitrosloučeniny vznikají nitrací uhlovodíků. Vzniká směs produktů, která obsahuje izomerní nitroderiváty vstupního uhlovodíku. Jejich oddělení se provádí destilací. Nitrace se v případě aromatických uhlovodíků provádí pomocí nitrační směsi, kterou tvoří kyselina sírová a kyselina dusičná. Při jejich smísení vzniká kation NO2+, který nukleofilně napadá uhlovodík.

7 Nitrosloučeniny - Zástupci
Nitrobenzen - jedovatá výbušnina, má mandlovou vůni. Používá se k výrobě anilinu a azobarviv. Trinitrotoluen plným názvem 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) - jedovatá výbušnina. Používá se pro přípravu výbušnin k odstřelování v dolech a lomech. Nitroglycerin - jedovatá výbušnina, žlutá kapalina. Používá se především k výrobě dynamitu.

8 Nitrosloučeniny - Chemické vlastnosti
V primárních a sekundárních nitrolátkách je uhlík  slabě kyselý R-CH2-NO2 + NaOH  H2O + RCHNO2-Na+ oslabení vazby mezi C-H aciforma nitrolátky Primární R-CH2-NO2 Sekundární Terciární

9 Nitrosloučeniny - Chemické vlastnosti
Nefova reakce: alkalická sůl acinitrolátky a silná kyselina + 2 H2SO4  2 RCH=O + N2O + 2 NaHSO4 + H2O + N2O + 2 H2SO4  + 2 NaHSO4 + H2O

10 Nitrosloučeniny - Fyzikální vlastnosti
Většinou jedovaté Alifatické - bezbarvé nebo slabě nažloutlé, slabě zapáchající Nitroderiváty benzenu – žluté kapaliny nebo krystalické látky, hořkomandlového zápachu Nitrofenoly - insekticidy

11 Nitrosloučeniny - Příprava nitrosloučenin
Nitrace alifatických a alicyklických uhlovodíků CH4 + HNO3  H2O + CH3NO2 SR U vyšších vzniká směs HNO3 CH3CH2CH3  CH3CH2CH2NO2 + CH3CH2NO2 + CH3NO2

12 Nitrosloučeniny - Příprava a použití
Nitrobenzen žlutá, jedovatá kapalina, hořkomandlové vůně, používá se k výrobě anilinu, rozpouštědlo 2,4,6-trinitroroluen TNT-tritol výbušnina

13 Přehled dusíkatých organických sloučenin
Aminy amoniak primární amin sekundární amin terciární amin kvartérní amoniová sůl

14 nitromethan CH3NO2 1,2-dinitroethan
Názvosloví Nitroso a nitrosloučeniny -NO nitroso NO2 nitro Příklady: nitromethan CH3NO2 1,2-dinitroethan 2,4-dinitrochlorbeznen

15 Názvosloví Aminy CH3NH2 název substituční methanamin název radikálově funkční methylamin Příklady dimethylamin trimethylamin CH3-NH-CH3 (CH3)3N

16 Aminy Primární R-NH2 Sekundární R1-NH-R2 Terciární
Kvartérní amoniové soli

17 Příprava aminů Hofmannova metoda OH- NH3 + R-Hal  RNH3+Hal-  R-NH2 + H2O + Hal- R-NH2 + R-Hal  R2NH2+Hal-  R2NH + H2O + Hal- R2NH + R-Hal  R3NH+Hal-  R3N + H2O + Hal- R3N + + R-Hal  R4N+Hal- Nevýhoda: větší množství vedlejších produktů

18 Příprava aminů redukcí nitrolátek
 C6H5NO2 + 3 H2S  C6H5NH2 + 2 H2O + 3 S C6H5NO2 +3 Fe+6 HClC6H5NH2 + 2 H2O + 3 FeCl2 Nejmodernější způsob – katalytická hydrogenace Cu, H2,↑p C6H5NO2  C6H5NH2

19 Fyzikální vlastnosti aminů
methylamin, dimethylamin, trimethalamin – plyny charakteristického zápachu (ryby) vyšší alifatické aminy-kapaliny diaminy benzenové řady a naftalenu – krystalické látky jedovaté, zvlášť škodlivé jsou aminy aromatické (některé jsou karcinogeny)

20 Chemické vlastnosti aminů
Jsou zásadité RNH2 + H2O  RNH3+ + OH- RNH2 + HCl  RNH3+Cl- Reakce aminu s kyselinou dusitou – diazotace RNH2 +