Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

CH36. FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tento projekt je spolufinancován.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "CH36. FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tento projekt je spolufinancován."— Transkript prezentace:

1 CH36. FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/ s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A FYZIKÁLNÍHO VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“ Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA

2 ÚVOD odvozujeme je od karboxylových kyselin například náhradou vodíkového atomu (soli) nebo hydroxylové skupiny –OH (halogenidy, estery, amidy)

3 FUNKČNÍ DERIVÁTY KK SOLIANHYDRIDY HALOGENIDYAMIDY ESTERYNITRILY

4 ÚLOHA: Názvosloví Pojmenujte sloučeniny:

5 ACYLHALOGENIDY v karboxylové skupině kyseliny nahrazujeme hydroxylovou skupinu halogenovým atomem nejvýznamnějšími jsou ACYLCHLORIDY FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI - kapaliny nebo krystalické látky ostrého zápachu - mají nižší teploty varu než jim odpovídající kyseliny (- vodíkové vazby!!!)

6 REAKCE acylhalogenidů Většinou se jedná o nukleofilní substituce. Hydrolýza – vznikají KK Reakce s amoniakem – vznikají AMINY

7 REAKCE acylhalogenidů Reakce s alkoholy – vznikají estery KK Reakce se solemi KK – vznikají anhydridy

8 Příprava acylhalogenidů Reakce karboxylových kyselin s chloridem fosforitým 3 RCOOH + PCl 3  3 RCOCl + H 3 PO 4 Reakce karboxylové kyseliny s thionylchloridem RCOOH + SOCl 2  RCOCl + SO 2 + HCl

9 ANHYDRIDY typické svou strukturou: CYKLICKÉ anhydridyOTEVŘENÉ anhydridy

10 ANHYDRIDY KK Příprava: reakce halogenidů a solí kyselin CH 3 COCl + CH 3 COONa  (CH 3 CO) 2 O + NaCl Fyzikální vlastnosti: - nižší anhydridy - ostře páchnoucí kapaliny - vyšší anhydridy - krystalické látky - velmi špatně rozpustné ve vodě

11 REAKCE anhydridů Hydrolýza – vznikají KK (CH 3 CO) 2 O + H 2 O  2 CH 3 COOH Reakce s alkoholy (fenoly) – vznikají ESTERY (CH 3 CO) 2 O + ROH  CH 3 COOR + CH 3 COOH

12 ESTERY (budou probrány zvlášť) připravujeme jako vonné látky ESTERIFIKACÍ = reakce karboxylové kyseliny s alkoholem v kyselém prostředí (kyselina sírová)

13 AMIDY STRUKTURA: Rozdělení: primární sekundární terciární ‌

14 PŘÍPRAVA amidů Z ostatních funkčních derivátů působením NH 3 RCOCl + NH 3  RCONH 2 + HCl Dehydratací amonných solí karboxylových kyselin t RCOONH 4  RCONH 2 + H 2 O Hydrolýza nitrilů R-CN + H 2 O  RCONH 2

15 REAKCE amidů Hydrolýza – vznikají KK Dehydratace – vznikají nitrily

16 REAKCE amidů Redukce – vznikají aminy

17 NITRILY STRUKTURA: Základní metody přípravy: - z halogenderivátů R-Cl + NaCN  R-CN + NaCl - dehydratací amidů RCONH 2  R-CN + H 2 O (provádí se působením oxidu fosforečného) R-C≡N

18 REAKTIVITA nitrilů Hydrolýza – vznikají AMIDY R-CN + H 2 O  RCONH 2 Redukce – vznikají AMINY R-CN + 2 H 2  R-CH 2 -NH 2

19 ÚLOHA: Významné funkční deriváty KK VYHLEDEJTE základní charakteristiku následujících sloučenin (strukturní vzorec, vlastnosti, význam, fyziologické účinky). - Acetonitril - Formamid - Ethylformiát - Acetanhydrid Zpracujte přehlednou tabulku s uvedenými údaji.

20 ÚLOHA: Reakce a příprava funkčních derivátů KK Zapište rovnicemi následující děje: Hydrolýza propananhydridu Dehydratace butanamidu Reakce kyanidu draselného s bromethanem Příprava propanoylchloridu z karboxylové kyseliny

21 Použité informační zdroje 1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007.

22 Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/ s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A FYZIKÁLNÍHO VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.


Stáhnout ppt "CH36. FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tento projekt je spolufinancován."

Podobné prezentace


Reklamy Google