Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

1 Deriváty Karboxylových Kyselin. 2 Deriváty K. K. FunkčníSubstituční Zasahuje do funkční skupiny. H nahrazen ve funkční skupině jinou skupinou. Nezasahuje.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "1 Deriváty Karboxylových Kyselin. 2 Deriváty K. K. FunkčníSubstituční Zasahuje do funkční skupiny. H nahrazen ve funkční skupině jinou skupinou. Nezasahuje."— Transkript prezentace:

1 1 Deriváty Karboxylových Kyselin

2 2 Deriváty K. K. FunkčníSubstituční Zasahuje do funkční skupiny. H nahrazen ve funkční skupině jinou skupinou. Nezasahuje do funkční skupiny. H nahrazen jinde než ve funkční skupině jinou skupinou.

3 3 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ Zásah do funkční skupiny 1) Soli k.k. 2) Halogenidy 3) Anhydridy 4) Estery 5) Amidy

4 4 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k. - Náhrada H ve funkční skupině atomem kovu org. kys. s více -COOH mohou vytvářet hydrogensoli Příprava: 1) CH 3 COOH + NaOH --> CH 3 COONa + H 2 O 2) kk + neušlechtilý kov (- ušlechtilý by nevytlačil H) CH 3 COOH + Zn --> (CH 3 COO) 2 Zn +H 2 3) Na + a K + soli vyšších MK se nazývají mýdla ->vázány v podobě esterů,vznikají esterifikací vyšších mastných kyselin

5 5 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k. Vlastnosti a význam: a)Dekarboxylace: produkt má o 1 atom C méně než VL za tepla RCOONa NaOH R-H + Na 2 CO 3 b) vytěsnění kys. z jejich solí silnější kyselinou (anorg.) c) hydrolýza solí:jejich roztoky jsou zásadité

6 6 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 1) Soli k.k. využití: a) katalyzátory vorg.chemii- octan Na + a K + b) obklady v lékařství- octan Al 3+ c) konzervační činidla - benzoan sodný d) mýdla - alkalické soli VMK

7 7 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 2) Halogenidy 2) Halogenidy = acylhalogenidy R  COX fluorid kyseliny mravenčí chlorid kyseliny octové

8 8 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 2) Halogenidy 2) Halogenidy = acylhalogenidy Příprava: Zahříváním PCl 3 s org. kyselinami Výroba: +POCl 3 +Na 3 PO 4 R  COX Trichlorid kyseliny fosforečné = trichlorid fosforylu Benzoan sodný benzoylchlorid

9 9 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 2) Halogenidy Vlastnosti: - nižší T varu než příslušné kyseliny (nemají H vazby) - velice reaktivní - použití jako acylační činidla - acylace = zavádění acylskupiny do molekuly ---> prodloužení řetězce S Nu Použití: výroba léčiv, barviv Reakce:a) s vodou - vznik kyseliny b) s alkoholem - vznik esteru c) s amoniakem - vznik amidu

10 10 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 3) Anhydridy R-CO-O-CO-R´

11 11 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 3) Anhydridy vznikají odštěpením vody z 2 karboxylových skupin tzv kondenzace

12 12 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 3) Anhydridy Vlastnosti: ostře páchnoucí (l) - nižší využití - acylační činidla Reakce :a) s vodou - vznik kyseliny b) s alkoholem (fenlem) - vznik esteru c) s hydroxidem - vznik sůl kyseliny a voda

13 13 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 4) Estery methylester kyseliny mravenčí, methylester kyseliny methanové

14 14 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 4) Estery Příprava 1)k.k. + alkohol = ESTER + voda 2) Reakcí halogenidu kyseliny s alkoholem

15 15 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 4) Estery Dělení: 1)Nižší 1)Nižší : výrazné vůně = použití jako esence a) ethylester kyseliny mravenčí = rumová esence b) ethylester kyseliny octové = ethylacetát záleží na koncentraci – hrušková i malinová esence rozpouštědlo (odlakovač), lepidlo Kanagon c) ethylester kys. máselné ananasová esence

16 16 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 4) Estery Dělení: 2) Vyšší : estery vyšších MK = (VMK + glycerol ) = TUKY

17 17 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 4) Estery Reakce A) Hydrolýza 1)Kyselá (H + + H 2 O) Vznik alkohol a k. kyseliny 2) zásaditá (OH - + H 2 O) Vznik alkohol a sůl k.k. (mýdlo) Pro výrobu mýdla!!!! Použití:

18 18 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 4) Estery Reakce B) Reesterifikace: Působení alkoholu, katalyzátorem je silná kyselina Reakce, při níž se jeden ester změníester na jiný výměnou jeho alkoholické nebo kyselinové složky.

19 19 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 5) Amidy Příprava: a) Z k.k. či jejich funkčních derivátů s amoniakem b) Rozkladem amonných solí R  CONH 2

20 20 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 5) Amidy Vlastnosti: vysoký bod tání (H můstky) Zástupci: Dimethylformamid (DMF) = rozpouštědlo, toxické Využití: POLYAMIDY

21 21 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ DERIVÁTY KYSELINY UHLIČITÉ obsahuje karbonylovou funkční skupinu Zástupci: 1) Močovina 1) Močovina = diamid kyseliny uhličité Použití : Dusíkaté hnojivo Přídavek do krmných směsí

22 22 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ DERIVÁTY KYSELINY UHLIČITÉ obsahuje karbonylovou funkční skupinu Zástupci 2) Fosgen 2) Fosgen = dichlorid kyseliny uhličité Velmi jedovatý (g) v 1. světové válce jako bojový plyn

23 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 6) Nitrily Příprava: 1)Kyanid alkalického kovu s alkylhalogenidy 2) Estery minerálních kyselin s kyanidy alk. kovů

24 Deriváty K. K.A) FUNKČNÍ 6) Nitrily Vlastnosti: Jedovaté (l) Hydrolyzují na amidy až k. kyseliny Zástupci: Akrylonitril = vyrábí se reakcí propenu s amoniakem a kyslíkem Pro výrobu syntetických vláken

25 25 Deriváty K. K.B) SUBSTITUČNÍ kyselina 2-aminopropionová kyselina  -aminopropanová kyselina 3-aminobutanová kyselina  -aminomáselná

26 26 Deriváty K. K.B) SUBSTITUČNÍ 1) HALOGENKYSELINY - místo H v řetězci jsou halogeny - silnější kyseliny než nesubst. kyseliny - Jedovaté, leptavé - Využití: syntéza jiných sloučenin Vlastnosti:

27 27 Deriváty K. K.B) SUBSTITUČNÍ 1) HALOGENKYSELINY Příprava: 1)Alfa : přímou halogenací kyselin 2)Beta: adicí halogenovodíku na nenasyc. kyseliny 3)Aromatické: halogenací k.k. nebo oxidací

28 28 Deriváty K. K.B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny - místo H v řetězci je OH - V přírodě - Triviální názvy - Rozpustné ve vodě Vlastnosti:

29 29 Deriváty K. K.B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny A) kys. jablečná = ( kys. α-hydroxyjantarová)  v jablkách, víně  (s) krystalická látka  meziprodukt v Krebsově cyklu CH - OH CH 2 COOH

30 30 Deriváty K. K.B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny B) kys. vinná = ( kys. α, α´-hydroxyjantarová )  Konzervace, E334

31 31 Deriváty K. K.B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny C) kys. citronová = kys. 2-hydroxy-1,2,3-propantrikarboxylová  krystalická látka  ke konzervaci  meziprodukt Krebsova cyklu  odstraňuje vodní kámen HO - C - COOH COOH CH 2

32 32 Deriváty K. K.B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny D) kys. mléčná  olejovitá (l)  produktem odbourávání cukru v org. ( při svalové práci při nedostatku kyslíku) (měření v organismu sportovců – ukazuje výkonnost)  v mléce, kysaném zelí

33 33 Deriváty K. K.B) SUBSTITUČNÍ 2) Hydroxykyseliny E) kys. salicylová = kys. hydroxybenzoová  na výrobu léčiv – acylpyrin = kys. acetylsalicylová  antipyretikum, analgetikum, prevence infarktu

34 34 Deriváty K. K.B) SUBSTITUČNÍ 3) Aminokyseliny dvě skupiny –NH 2 a –COOH díky NH 2 zásaditě, COOH jako kyseliny  amorfní látky stavební látky bílkovin AMK 20 v org.

35 35 Deriváty K. K.B) SUBSTITUČNÍ 3) Oxokyseliny (ketokyseliny) Aldehydová sk. či ketoskupiny a)Aldehydokyseliny : kys. glyoxylová b)Ketokyseliny: kys. pyrohroznová (metabolické děje)


Stáhnout ppt "1 Deriváty Karboxylových Kyselin. 2 Deriváty K. K. FunkčníSubstituční Zasahuje do funkční skupiny. H nahrazen ve funkční skupině jinou skupinou. Nezasahuje."

Podobné prezentace


Reklamy Google