Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA

Prezentace na téma: "Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA"— Transkript prezentace:

1 Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
CH24-REAKTIVITA UHLOVODÍKŮ Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/ s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

2 UHLOVODÍKY binární organické sloučeniny uhlíku a vodíku ROZDĚLENÍ:
ALKANY – jednoduché vazby mezi atomy uhlíku ALKENY – jedna dvojná vazba mezi atomy uhlíku ALKYNY – jedna trojná vazba mezi atomy uhlíku ALKADIENY – dvě dvojné vazby mezi atomy uhlíku ARENY – aromatické uhlovodíky – odvozeny od benzenového jádra CYKLOALKANY – cyklické sloučeniny, obsahují pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku

3 ALKANY V molekulách pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku (i atomy uhlíku a vodíku) pouze = v molekulách pouze nepolární vazby homolytické (radikálové) štěpení (podmínky: UV, vys. t, peroxidy) Souhrn názvosloví: - koncovka v názvu - an - methan CH4 … …. dekan CH3(CH2)8CH3

4 Základní ALKANY n název sumární vzorec racionální vzorec CH4 C2H6
1  methan CH4 2  ethan C2H6 CH3CH3 3  propan C3H8 CH3CH2CH3 4  butan C4H10 CH3(CH2)2CH3 5  pentan C5H12 CH3(CH2)3CH3 6  hexan C6H14 CH3(CH2)4CH3 7  heptan C7H16 CH3(CH2)5CH3 8  oktan C8H18 CH3(CH2)6CH3 9  nonan C9H20 CH3(CH2)7CH3 10  dekan C10H22 CH3(CH2)8CH3

5 Substituce radikálové alkanů - halogenace
INICIACE: 2) PROPAGACE: 3) TERMINACE:

6 Další substituce radikálové alkanů
Nitrace: pomocí zředěné HNO3 nebo NO2 za vyšší teploty CH4 + HNO3 CH3NO2 + H2O nitromethan Sulfoxidace: pomocí SO2 a O2 (vznikají sulfonové kyseliny) např. kyselina propansulfonová

7 Spalování alkanů NADBYTEK KYSLÍKU: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
NEDOSTATEK KYSLÍKU CH4 + O C + 2H2O tiskařská čerň

8 2 CH3-CH2-CH2-CH3  CH3-CH=CH-CH3 + CH2=CH-CH2-CH3 + 2 H2
Dehydrogenace alkanů PODMÍNKY: - katalyzátor: oxid hlinitý či oxid chromitý - vyšší teplota (cca 450 °C) R–CH2–CH3  R–CH═CH2 + H2 2 CH3-CH2-CH2-CH3  CH3-CH=CH-CH3 + CH2=CH-CH2-CH3 + 2 H2 Zajcevovo pravidlo % % ÚKOL: O jaký typ reakce dle reakčního mechanismu se jedná?

9 Krakování alkanů při zpracování ropy
v průběhu vzniká směs alkanů a alkenů CH3(CH2)4CH3  CH3 - CH2 - CH CH2 - CH2 – CH3 CH3-CH2-CH CH2-CH2–CH3  CH3-CH2–CH3 + CH2=CH–CH3

10 ALKENY v molekulách – jedna dvojná vazba Souhrn názvosloví
koncovka – en π ϭ Vlastnosti dvojné vazby: = 1 vazba π – mimo spojnici jader, snadno se štěpí (není tak pevná) a 1 vazba ϭ – na spojnici jader atomů - při adicích (zjednodušení vazeb) zaniká jen vazba π

11 Elektrofilní adice alkenů
Adice halogenovodíku na alkeny HCl H+ + Cl-

12 Adice halogenů na alkeny
2-chlorpropan Adice halogenů na alkeny 1,2-dichlorpropan

13 (katalyzátor – kyselina sírová)
Adice vody na alkeny (katalyzátor – kyselina sírová) ethanol

14 SOUHRN – adice elektrofilní

15 Radikálová adice alkenů
PODMÍNKY: katalyzátor – např. Ni, Pt, P vyšší teplota např. hydrogenace ethenu

16 Polymerace monomery (jednodušší, nízká Mr)
POLYMERY (složitější, vysoká Mr) n ethen (ethylen) polyethen (polyethylen)

17 Oxidace alkenů Do kterých skupin organických látek patří uvedené produkty oxidací?

18 ÚLOHA: Důkaz alkenů pomocí bromu
Na webu zhlédněte video k problematice adice bromu na dvojnou vazbu – důkaz dvojné vazby. ÚKOLY: Popište celý pokus vlastními slovy. Zapište rovnici celého děje a pojmenujte jednotlivé látky. O jaký typ reakce, dle reakčního mechanismu, se jedná?

19 Radikálová substituce alkenů
PODMÍNKY: teplota 500 – 600 °C 500 – 600 °C chlorethen

20 ALKYNY v molekule – jedna trojná vazba Souhrn názvosloví koncovka -yn
Vlastnosti trojné vazby: kratší, ale stabilnější než dvojná vazba dvě vazby π a jedna vazba ϭ 2 π 1 ϭ

21 Adice alkynů Adice halogenů na alkyny (UV záření = AR)
1,1,2,2-tetrachlorethan Adice vodíku na alkyny (AR)

22 Adice alkynů Adice vody na alkyny (AN)
Adice halogenovodíku na alkyny (AE) chlorethan

23 ÚLOHA: Reakce alkenů a alkynů
Zapište rovnice reakcí, uveďte podmínky dějů a pojmenujte produkty (popř. reaktanty). bromace but-2-enu adice bromovodíku na propen hydrolýza propynu příprava pentanu z příslušného alkenu

24 ARENY aromatické uhlovodíky, odvozené od benzenového jádra
hlavní příčina aromatičnosti: delokalizace  elektronů v cyklu – zaniká charakter dvojných vazeb (nenasycenost sloučenin) a vytváří se molekula s nižším obsahem vnitřní energie, než by měla molekula s lokalizovanými  vazbami

25 Chlorace benzenu - SE Cl-Cl + FeCl3  Cl+ + [FeCl4]-

26 chlorbenzen Poznámka: všimněte si principu katalýzy

27 Nitrace arenů - příprava nitroniového kationtu -
- další postup zápisu rovnice – viz předcházející halogenace arenů

28 Sulfonace arenů - příprava sulfoniového kationtu -
- další postup zápisu rovnice – viz předcházející halogenace arenů

29 Substituce substituovaných arenů
Substituenty orientující další substituent do polohy ortho – a para – - alkyl, -OH, -SH, -NH2, -NH-R, -halogen

30 Substituce substituovaných arenů
Substituenty orientující další substituent do polohy meta – -NO2, -COOH, -CHO, -COR, -SO3H

31 ÚLOHA: Reakce arenů Zapište rovnice reakcí, uveďte podmínky dějů a pojmenujte produkty (popř. reaktanty). reakce methylbenzenu s chlorem (kat. AlCl3) nitrace nitrobenzenu příprava 1,2-diethylbenzenu nitrace methylbenzenu

32 Polymerace arenů vznikají významné polymery (plastické hmoty) – např. polystyren (ze styrenu) styren polystyren

33 ÚLOHA: Oxidace toluenu
Na webu zhlédněte video k problematice oxidace toluenu manganistanem draselným. ÚKOLY: Popište celý pokus vlastními slovy. Zapište rovnici celého děje a pojmenujte jednotlivé látky.

34 Použité informační zdroje
1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, [online]. [cit ]. Dostupné z: (cit ) 5. [online]. [cit ]. Dostupné z:

35 Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/ s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.