Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

CH24-REAKTIVITA UHLOVODÍKŮ Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tento projekt je spolufinancován Evropským.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "CH24-REAKTIVITA UHLOVODÍKŮ Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tento projekt je spolufinancován Evropským."— Transkript prezentace:

1 CH24-REAKTIVITA UHLOVODÍKŮ Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/ s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A FYZIKÁLNÍHO VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“ Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA

2 UHLOVODÍKY binární organické sloučeniny uhlíku a vodíku ROZDĚLENÍ: ALKANY – jednoduché vazby mezi atomy uhlíku ALKENY – jedna dvojná vazba mezi atomy uhlíku ALKYNY – jedna trojná vazba mezi atomy uhlíku ALKADIENY – dvě dvojné vazby mezi atomy uhlíku ARENY – aromatické uhlovodíky – odvozeny od benzenového jádra CYKLOALKANY – cyklické sloučeniny, obsahují pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku

3 ALKANY V molekulách pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku (i atomy uhlíku a vodíku) pouze = v molekulách pouze nepolární vazby homolytické (radikálové) štěpení (podmínky: UV, vys. t, peroxidy) Souhrn názvosloví: -koncovka v názvu - an -methan CH 4 … …. dekan CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3

4 Základní ALKANY

5 Substituce radikálové alkanů - halogenace 1)INICIACE: 2) PROPAGACE: 3) TERMINACE:

6 Další substituce radikálové alkanů Nitrace: pomocí zředěné HNO 3 nebo NO 2 za vyšší teploty CH 4 + HNO 3 CH 3 NO 2 + H 2 O nitromethan Sulfoxidace: pomocí SO 2 a O 2 (vznikají sulfonové kyseliny) např. kyselina propansulfonová

7 Spalování alkanů NADBYTEK KYSLÍKU: CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O NEDOSTATEK KYSLÍKU CH 4 + O 2 C + 2H 2 O tiskařská čerň

8 Dehydrogenace alkanů PODMÍNKY: -katalyzátor: oxid hlinitý či oxid chromitý -vyšší teplota (cca 450 °C) R–CH 2 –CH 3  R–CH ═ CH 2 + H 2 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3  CH 3 -CH=CH-CH 3 + CH 2 =CH-CH 2 -CH H 2 Zajcevovo pravidlo 80 % 20 % ÚKOL: O jaký typ reakce dle reakčního mechanismu se jedná?

9 Krakování alkanů při zpracování ropy v průběhu vzniká směs alkanů a alkenů CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3  CH 3 - CH 2 - CH CH 2 - CH 2 – CH 3 CH 3 -CH 2 -CH CH 2 -CH 2 –CH 3  CH 3 -CH 2 –CH 3 + CH 2 =CH–CH 3

10 ALKENY v molekulách – jedna dvojná vazba Souhrn názvosloví koncovka – en π ϭ Vlastnosti dvojné vazby: = 1 vazba π – mimo spojnici jader, snadno se štěpí (není tak pevná) a 1 vazba ϭ – na spojnici jader atomů - při adicích (zjednodušení vazeb) zaniká jen vazba π

11 Elektrofilní adice alkenů HCl H + + Cl - Adice halogenovodíku na alkeny

12 2-chlorpropan Adice halogenů na alkeny 1,2-dichlorpropan

13 Adice vody na alkeny (katalyzátor – kyselina sírová) ethanol

14 SOUHRN – adice elektrofilní

15 Radikálová adice alkenů PODMÍNKY: katalyzátor – např. Ni, Pt, P vyšší teplota např. hydrogenace ethenu

16 Polymerace monomery (jednodušší, nízká Mr) POLYMERY (složitější, vysoká Mr) ethen (ethylen)polyethen (polyethylen) n

17 Oxidace alkenů Do kterých skupin organických látek patří uvedené produkty oxidací?

18 ÚLOHA: Důkaz alkenů pomocí bromu Na webu zhlédněte video k problematice adice bromu na dvojnou vazbu – důkaz dvojné vazby. ÚKOLY: Popište celý pokus vlastními slovy. Zapište rovnici celého děje a pojmenujte jednotlivé látky. O jaký typ reakce, dle reakčního mechanismu, se jedná?

19 Radikálová substituce alkenů PODMÍNKY: teplota 500 – 600 °C 500 – 600 °C chlorethen

20 ALKYNY v molekule – jedna trojná vazba Souhrn názvosloví koncovka -yn Vlastnosti trojné vazby: kratší, ale stabilnější než dvojná vazba dvě vazby π a jedna vazba ϭ 2 π 1 ϭ

21 Adice alkynů Adice halogenů na alkyny (UV záření = A R ) Adice vodíku na alkyny (A R ) 1,1,2,2-tetrachlorethan

22 Adice alkynů Adice halogenovodíku na alkyny (A E ) Adice vody na alkyny (A N ) chlorethan

23 ÚLOHA: Reakce alkenů a alkynů Zapište rovnice reakcí, uveďte podmínky dějů a pojmenujte produkty (popř. reaktanty). bromace but-2-enu adice bromovodíku na propen hydrolýza propynu příprava pentanu z příslušného alkenu

24 ARENY aromatické uhlovodíky, odvozené od benzenového jádra hlavní příčina aromatičnosti: delokalizace  elektronů v cyklu – zaniká charakter dvojných vazeb (nenasycenost sloučenin) a vytváří se molekula s nižším obsahem vnitřní energie, než by měla molekula s lokalizovanými  vazbami

25 Chlorace benzenu - S E Cl-Cl + FeCl 3  Cl + + [FeCl 4 ] -

26 chlorbenzen Poznámka: všimněte si principu katalýzy

27 Nitrace arenů - příprava nitroniového kationtu - - další postup zápisu rovnice – viz předcházející halogenace arenů

28 Sulfonace arenů - příprava sulfoniového kationtu - - další postup zápisu rovnice – viz předcházející halogenace arenů

29 Substituce substituovaných arenů Substituenty orientující další substituent do polohy ortho – a para – - alkyl, -OH, -SH, -NH 2, -NH-R, -halogen

30 Substituce substituovaných arenů Substituenty orientující další substituent do polohy meta – -NO 2, -COOH, -CHO, -COR, -SO 3 H

31 ÚLOHA: Reakce arenů Zapište rovnice reakcí, uveďte podmínky dějů a pojmenujte produkty (popř. reaktanty). reakce methylbenzenu s chlorem (kat. AlCl 3 ) nitrace nitrobenzenu příprava 1,2-diethylbenzenu nitrace methylbenzenu

32 Polymerace arenů vznikají významné polymery (plastické hmoty) – např. polystyren (ze styrenu) styrenpolystyren

33 ÚLOHA: Oxidace toluenu Na webu zhlédněte video k problematice oxidace toluenu manganistanem draselným. ÚKOLY: Popište celý pokus vlastními slovy. Zapište rovnici celého děje a pojmenujte jednotlivé látky.

34 Použité informační zdroje 1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, [online]. [cit ]. Dostupné z: (cit ) 5. [online]. [cit ]. Dostupné z:

35 Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/ s názvem „PODPORA CHEMICKÉHO A FYZIKÁLNÍHO VZDĚLÁVÁNÍ NA GYMNÁZIU KOMENSKÉHO V HAVÍŘOVĚ“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.


Stáhnout ppt "CH24-REAKTIVITA UHLOVODÍKŮ Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tento projekt je spolufinancován Evropským."

Podobné prezentace


Reklamy Google