Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

ADICE ELIMINACE SUBSTITUCE P Ř ESMYK add – p ř idání odstran ě ní nahrazení p ř esunutí.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "ADICE ELIMINACE SUBSTITUCE P Ř ESMYK add – p ř idání odstran ě ní nahrazení p ř esunutí."— Transkript prezentace:

1

2 ADICE ELIMINACE SUBSTITUCE P Ř ESMYK add – p ř idání odstran ě ní nahrazení p ř esunutí

3 E L I M I N A C E A) SNÍ Ž ENÍ PO Č TU ATOM Ů VODÍKU B) ZVÝŠENÍ PO Č TU ATOM Ů VODÍKU C) ZVYŠUJE SE NÁSOBNOST VAZBY D) SNI Ž UJE SE NÁSOBNOST VAZBY E) JE OPAKEM SUBSTITUCE F) JE OPAKEM ADICE

4 homolytické symetrické št ě pení kovalentní n e p o l á r n í vazby vznik reaktivní č ástice s nepárovým elektronem – R A D I K Á L H 3 C ­ CH 3  H 3 C + CH 3 heterolytické nesoum ě rné št ě pení p o l á r n í kovalentní vazby elektronegativn ě jší atom si ponechá oba vazebné eˉ – VAZEBNÝ PÁR Č ástice s nábojem A ­ B  A + + IB - nukleofilní č inidlo elektrofilní č inidlo

5 Č ástice s nábojem vznikají p ř i a) homolytickém št ě pení vazby b) heterolytickém št ě pení vazby Nukleofilní č inidlo a) vzniká p ř i homolytickém št ě pení vazby b) má kladný náboj c) má záporný náboj d) vykazuje afinitu k míst ů m s výskytem záporného náboje e) vykazuje afinitu k míst ů m s výskytem kladného náboje

6 nukleofily částice nesoucí nevazebné elektronové páry nebo obsahující π elektrony, anionty molekulové: H 2 O, NH 3 iontové: OH -, NH 2 -, Cl -, I -, CN - elektrofily nesou celý nebo částečný kladný náboj nebo mají neúplný valen č ní oktet molekulové: HCl, H 2 SO 4, AlCl 3 iontové: H 3 O +, NH 4 +, N0 2 +, CH 3 +

7 ADICE z nenasycené vazby se tvoří nasycená nenasycené uhlovodíky ≡  =  ­ ELIMINACE z molekuly se odštěpuje nízkomolekulární částice např. H 2, H 2 O a vzniká dvojná/trojná vazba SUBSTITUCE atom/skupina atomů na uhlíkatém řetězci se zaměňuje za jiný atom/skupinu – nejčastěji vodík typická pro nasycené uhlovodíky P Ř ESMYK intramolekulární substituce (př. keto – enol)

8 reakce, p ř i které dochází k zániku π vazeb (násobných vazeb) mezi atomy uhlíku z nenasycené vazby se tvo ř í vazba nasycená ≡  =  ­ opakem adice je eliminace H 2 C = CH 2 + Cl–Cl → CH 2 Cl – CH 2 Cl H 2 C = CH 2 + H–H → CH 3 – CH HYDROGENACE

9 S U B S T R Á T OBSAHUJE NÁSOBNOU VAZBU REAKCI INICIUJE ELEKTROFILNÍ Č ÁSTICE Č I N I D L A – VAZBA SE ŠT Ě PILA HETEROLYTICKY H δ+ ̶ Br δ­

10 pomůcky: kádinka, skleněná tyčinka, kečup chemikálie: savo postup:  do kádinky nalijeme několik ml běžného kečupu  přidáme čistící prostředek SAVO  promícháme tyčinkou pozorování: kečup se odbarvuje, po několika vteřinách je v kádince pouze bílá kaše chemická rovnice: β-karoten + chlor – nasycení dvojných vazeb (adice chloru na β-karoten)

11

12 ADICE A) se m ůž e ú č astnit alkan B) se m ůž e ú č astnit alken C) se m ůž e ú č astnit alkyn D) probíhá na nenasycených vazbách E) m ůž e být hydrogenace F) je nap ř íklad reakce molekuly chloru s ethynem G) jejím produktem m ůž e být nap ř. propyn

13 p ř i elektrofilní adici se kladn ě jší č ást č inidla aduje na uhlík s v ě tším po č tem vodík ů nukleofilní č ást č inidla se aduje na uhlík, který má menší po č et atom ů uhlíku elektrofilní č ást č inidla (H + ) se aduje na uhlík, kde vznikne mén ě stabilní iont, zpravidla s v ě tším po č tem vodík ů VODÍK k VODÍK Ů M + 

14 VYBERTE SPRÁVNÝ PRODUKT ADICE CHLOROVODÍKU NA BUT-1-YN…a…. ……p o j m e n u j t e: 2-chlor-but-1-en

15 reakce organických slou č enin, p ř i které mezi uhlíkovými atomy vznikne násobná vazba z nasycené vazby se tvo ř í vazba nenasycená ­  =  ≡ opakem eliminace je adice CH 3 – CH 2 OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O...dehydratace CH 3 – CH 3 → CH 2 = CH 2 + H–H......dehydrogenace

16 hydrogenace dehydrogenace hydratace dehydratace halogenace dehalogenace CH 2 =CH 2 CH 3 -CH 3 CH 3 CHO CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH-COOH CH 3 CHCOOH OH CH 2 CHCH 3 Cl CH 2 =CH-CH CH 3 CHCH 3 Cl oxidace redukce +2H -2H +H 2 O -H 2 O +Cl 2 -Cl 2 +HCl -HCl

17 chemická reakce, p ř i které je atom nebo funk č ní skupina v molekule v y m ě n ě n a za jiný atom nebo skupinu – nej č ast ě ji vodík po č et č ástic se nem ě ní charakteristická reakce nasycených a aromatických uhlovodík ů  nukleofilní – reakci za č íná nukleofil  elektrofilní – reakci za č íná elektrofil  radikálová – reakce se ú č astní radikály

18 chlorace methanu iniciace ( zahájení, vznik radikál ů ) UV Cl 2  2 Cl propagace ( ší ř ení reakce ) Cl + CH 4  HCl + H 3 C H 3 C + Cl 2  CH 3 Cl + Cl terminace ( ukon č ení ) 2 Cl  Cl 2 Cl +CH 3  CH 3 Cl H 3 C + CH 3  CH 3 CH 3

19 SUBSTITUCE nukleofilní S N1 - monomolekulárnímonomolekulární S N2 - bimolekulárníbimolekulární

20 intramolekulární p ř esun atom ů nap ř. keto-forma a enol-forma butanon but-2-en-2-ol

21


Stáhnout ppt "ADICE ELIMINACE SUBSTITUCE P Ř ESMYK add – p ř idání odstran ě ní nahrazení p ř esunutí."

Podobné prezentace


Reklamy Google