Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Alkeny -Dvojná vazba C=C (více dvojných vazeb dieny, polyeny)

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Alkeny -Dvojná vazba C=C (více dvojných vazeb dieny, polyeny)"— Transkript prezentace:

1 Alkeny -Dvojná vazba C=C (více dvojných vazeb dieny, polyeny)

2 Vlastnosti dvojné vazby: = 1 vazba π (pí) – mimo spojnici jader, snadno se štěpí (není tak pevná) a 1 vazba ϭ (sigma) – na spojnici jader atomů - při adicích (zjednodušení vazeb) zaniká jen vazba π Dvojná vazba je kratší než jednoduchá, celkově je pevnější (vyšší energie): 350 kJ/mol a 610 kJ/mol π ϭ Okolo dvojné vazby nelze otáčet geometrické izomery (poloha atomů na dvojné vazbě) 1,2-dichlorethen trans-cis-

3 but-2-en trans-cis- Geometrické izomery se liší fyzikálními vlastnostmi (bod varu, tání) – cis mají vyšší

4 Doplnění ke geometrickým izomerům: Existují i u cyklických uhlovodíků (cykloalkanů). cis-1,2-dibromcyklopentan trans-1,2-dibromcyklopentan

5 Struktura ethenu: Úhly mezi vazbami 120 ° Všechny atomy v 1 rovině. Zástupci alkenů (a dienů): ethen (ethylen) C 2 H 4

6 Vlastnosti ethenu : bezbarvý plyn, nasládlý zápach, výbušný Použití ethenu: - fytohormon (zrání ovoce, opad listů) -polyethylen (PE) -vinylchlorid (polymerací – PVC =polyvinylchlorid) -syntetický etanol (adice vody na ethen)

7 Propen (propylen): bezbarvý plyn, bez zápachu -výroba polypropylenu (lana, provazy; tepelně odolný – varné natáčky); při hoření nevznikají toxické látky jako u PVC výroba elektrických izolátorů….

8 2-metyl-buta-1,3-dien (isopren) Součást přírodního kaučuku (polymer isoprenu), karotenu, vitaminu A, mentolu…..

9 Názvosloví alkenů Najít co nejdelší řetězec atomů uhlíku (musí tam zároveň být všechny dvojné vazby) -Číslovat tak, aby dvojná vazba vycházela z uhlíku s co nejnižším pořadovým číslem (nezáleží na poloze zbytků) hex-2-en4,5-dimetyl

10 okt-3-en5-etyl-6-metyl

11 butan but-1,2-dien lépe: buta-1,2-dien 1 2

12 Základ: pentan pent-1,3-dien lépe penta-1,3-dien metylpenta-1,3-dien 3 4 5

13 butyl Zleva: 4-butylhexa-1,5-dien Zprava: 3-butylhexa-1,5-dien 1 5

14 Chemické vlastnosti alkenů 1) Adice (dvojná jednoduchá vazba) elektrofilní PŘ: Adice chlorovodíku na propen -fáze: a) atak elektrofilu (např. H + z HCl) na dvojnou vazbu π-komplex - rychlý průběh HCl H + + Cl -

15 b) rozpad π-komplexu (pomalu) – elektrofil přejde na jeden z atomů uhlíku (Markovnikovo pravidlo), rozpadne se pí- vazba a vznikne jednoduchá vazba - na druhém uhlíku – kladný náboj sigma komplex

16 c) na kladný náboj – vazba nukleofilu (částice s nábojem - ) - nukleofil = např. Cl - (rozpadem HCl) 2-chlorpropan

17 Markovnikovo pravidlo - při elektrofilní adici se elektrofil váže na ten uhlíkový atom, kde je více vodíkových atomů - důvod: kladný náboj na uhlíkovém atomů, kde jsou uhlovodíkové zbytky (-CH 3 ….) je stabilnější

18 elektrofilní adice HBr H + + Br - Uplatnění Markovnikova pravidla - příklady 2-brom-2-metylpropan

19 + HBr elektrofilní adice 1-metylcyklohexen 1 1-brom-1-metylcyklohexan

20 Další významné adiční reakce Adice halogenů (katalyzátor AlCl 3 – štěpení Cl 2 na Cl + a Cl - ), elektrofil = Cl + kat. AlCl 3

21 Hydrogenace = adice molekuly vodíku (radikálový mechanismus) - katalyzátor: Pt, Ni, Pd…., tlak - výroba alkanů z alkenů, při ztužování tuků redukce Benzen cyklohexan kat., t

22 Polymerace – spojování velkého počtu jednotek (monomerů) polymery polyethylen (PE)

23 Adice vody na ethen (katalyzátor H 2 SO 4 ) -nízká teplota -výroba syntetického etanolu H + + HSO 4 - kys. sírová se po reakci obnovuje

24 2) Substituce (náhrada) -výroba vinylchloridu PVC -vysoká teplota (500°C) vinyl (ethenyl) = zbytek od ethenu

25 3) Oxidace (příjem kyslíku nebo ztráta atomů vodíku) -hoření -reakce s manganistanem… vznikají např. dioly (látky mající 2 – OH skupiny) KMnO 4

26 Výroba (příprava) alkenů -dehydratace etanolu (typ reakce - eliminace) - pomocí konc. H 2 SO 4, vyšší teplota - vzniká ethen - opačný proces než adice vody na ethen -katalytická dehydrogenace alkanů (eliminace) (dehydrogenace = opak hydrogenace, odštěpí se vodík)

27 Doplnění k názvosloví (cyklické struktury) 1. možnost: za kmen (hlavní řetězec) se bere cyklus atomů uhlíku, číslují se pouze atomy v cyklu Cyklopropan (lékařství – anestetikum; nestabilní) 1,2-dimetylcyklohexan 1-etyl-3-metylcyklohexan brom-2-etylcyklohexan 1-etyl-3-propylcyklopentan ,2-dichlorcyklobutan1,1,2-trimetylcyklobutan

28 Dvojná vazba – na co nejnižším uhlíku metylcyklohex-1-en 3-etyl-4-metylcyklohexen nebo 3-metylcyklohexen cyklohexa-1,3-dien 2-etylcyklohexa-1,3-dien metylcyklohexa-1,3-dien 2,3-dimetylcyklopenta-1,3-dien 1,3-dimetylcyklopenten

29 2. možnost: Na cyklu vázán rozvětvený řetězec atomů uhlíku za kmen se bere tento řetězec - cyklus = zbytek 3-cyklohexylhexan cyklohexyl-4-metylhexan cyklohexyl

30 cyklopentyl-3-metyloktan 2-cyklohexylpent-2-en

31 2-cyklopentylhexa-1,3-dien 5-cyklobutyl-4-metylhexen Dvojná vazba – nejdůležitější (na co nejnižším uhlíku)

32 Dieny Typy: 1) kumulované (obě dvojné vazby z 1 uhlíku) 2) izolované 3) konjugované (střídají se pravidelně jednoduchá a dvojná vazba)

33 Vlastnosti dienů: - kumulované – přesmyk na alkyny (trojná vazba) -konjugované – mají konjugovaný systém dvojných vazeb (volný pohyb elektronů v molekule, dvojná vazba přechází v jednoduchou a jednoduchá v dvojnou) - délka vazeb mezi atomy uhlíku je kratší než u jednoduché a delší než u dvojné (mezi jednoduchou a dvojnou)

34 -často výskyt v přírodě (barviva – karoten….) - zástupce konjug. dienů – isopren (součást přírodního kaučuku, karotenu…)


Stáhnout ppt "Alkeny -Dvojná vazba C=C (více dvojných vazeb dieny, polyeny)"

Podobné prezentace


Reklamy Google