Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Acyklické uhlovodíky Dělíme je na: a) nasycené-mají všechny vazby jednoduché,patří sem alkany b) nenasycené-mají alespoň 1 vazbu dvojnou nebo trojnou,patří.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Acyklické uhlovodíky Dělíme je na: a) nasycené-mají všechny vazby jednoduché,patří sem alkany b) nenasycené-mají alespoň 1 vazbu dvojnou nebo trojnou,patří."— Transkript prezentace:

1 Acyklické uhlovodíky Dělíme je na: a) nasycené-mají všechny vazby jednoduché,patří sem alkany b) nenasycené-mají alespoň 1 vazbu dvojnou nebo trojnou,patří sem alkeny,alkadieny a alkyny

2 Alkany -homologický vzorec je: C n H 2n+2 -názvy jsou odvozeny od řeckých či latinských číslovek a jsou zakončeny koncovkou –an -známe je také pod názvem parafíny,což znamená „máloslučivé“ Výskyt - v zemním plynu (plynné alkany), v ropě (kapalné a pevné alkany),v přírodním asfaltu (pevné alkany) Vlastnosti : C 1 -C 4 jsou plyny, C 5 -C 15 -kapaliny, C 16 - a dále jsou pevné látky -jsou nerozpustné ve vodě, bezbarvé, rozpouštějí se v organických rozpouštědlech a samy rozpouštějí některé organické látky, jako např.tuky a oleje -jsou elektricky nevodivé -jejich vazby C-H jsou jsou málo polarizované,takže nemohou tvořit vodíkové můstky -jejich bod varu stoupá s počtem uhlíků

3 Přehled alkanů -tvoří homologickou řadu- řada lišící se o stále stejný počet atomů-stále stejný rozdíl -CH2- Methan CH 4 Hexan C 6 H 14 Ethan C2H6C2H6C2H6C2H6Heptan C 7 H 16 Propan C3H8C3H8C3H8C3H8Oktan C 8 H 18 Butan C 4 H 10 Nonan C 9 H 20 Pentan C 5 H 12 Dekan C 10 H 22

4 Graf teploty varu a tání

5 Konformerie -kolem vazby C-C může dojít k rotaci a tím ke vzniku různých konformerací (=různé prostorové uspořádání jedné sloučeniny vlivem volné otáčivosti kolem jednoduché vazby) Vlevo je nezákrytová Vpravo zákrytová

6 Reakce alkanů Radikálová substituce : např.halogenace - skládá se ze 3 fází: 1.Iniciace = vznik radikálu- Cl-Cl  2*Cl (Cl ozářen a rozštěpení jeho vazeb). 2.Propagace a) chlorový radikál napadá molekulu methanu a vzniká methylový radikál a chlorovodík: Cl*+ CH 4  CH 3 +HCl a) chlorový radikál napadá molekulu methanu a vzniká methylový radikál a chlorovodík: Cl*+ CH 4  CH 3 +HCl b) methylový radikál napadá molekulu chloru a vzniká molekula chlormethanu a nový radikál chloru: CH 3 +Cl 2  Cl*+ CH 3 Cl b) methylový radikál napadá molekulu chloru a vzniká molekula chlormethanu a nový radikál chloru: CH 3 +Cl 2  Cl*+ CH 3 Cl - druhá fáze se několikrát opakuje - druhá fáze se několikrát opakuje 3.Terminace : radikály se spojí a reakce se ukončí: Cl* + Cl*  Cl 2

7 Další reakce alkanů Oxidace - všechny alkany snadno reagují s kyslíkem, přičemž směs jejich par (plynů) se vzduchem reaguje explozivně. CH 4 + O 2  CO 2 +H 2 O ΔH= -890kJ/mol - využívá se jako zdroj energie,např.ve spalovacích motorech - využívá se jako zdroj energie,např.ve spalovacích motorech Eliminace (dehydrogenace) -odštěpování H 2 za tvorby násobných vazeb CH 3 -CH 3  H 2 + CH 2 =CH 2 CH 3 -CH 3  H 2 + CH 2 =CH 2 Krakování -je složitý chemický děj, který má značný průmyslový význam,tento děj probíhá v nepřítomnosti kyslíku při vysokých teplotách (900°C), při použití katalyzátorů se používají teploty nižší (450 až 600 °C).

8 Příprava alkanů -čtyři nejnižší alkany se dají připravit z ropy destilací a následnou kondenzací v čistém stavu, směs vyšších izomerů prakticky nelze destilací rozdělit. Proto se připravují většinou ze složitějších látek chemickou cestou -dekarboxylací (odštěpení karboxylu CO 2 ze solí kyselin) CH3-COONa +NaOH → Na 2 CO 3 +CH 4 -nejjednodušším způsobem je hydrogenace nenasycených uhlovodíků alkenů nebo alkynů. Provádí se působením vodíku za přítomnosti katalyzátorů, většinou kovů platinové skupiny(pt, pd) nebo skupiny železa (železo, nikl, kobalt), např. CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 –CH 3. CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 –CH 3. -z primárních alkoholů se dají uhlovodíky připravit redukcí jodovodíkem R–CH 2 OH + 2 HI → I 2 + H 2 O + R–CH 3 R–CH 2 OH + 2 HI → I 2 + H 2 O + R–CH 3

9 Přehled důležitých alkanů Methan - CH 4 - bezbarvý plyn, je součástí zemního plynu a bioplynu, doprovází ropu -v přírodě vzniká jako bahenní plyn,jeho směs se vzduchem je výbušná -v přírodě vzniká jako bahenní plyn,jeho směs se vzduchem je výbušná - použití: k výrobě velké spousty látek : syntézního plynu: CH 4  CO+H 2 - použití: k výrobě velké spousty látek : syntézního plynu: CH 4  CO+H 2 -k vytápění obytných i průmyslových objektů -k vytápění obytných i průmyslových objektů Ethan - C 2 H 6 slouží jako plynné palivo,v malém množství také obsažen v zemním plynu Propan - C 3 H 8 a butan - C 4 H 10 - jako směsi se společně plní do lahví a používají se na vaření a topení Alkany: C 8  benz í n C 16  nafta,mazac í oleje,sv í čky,kosmetika C 16  nafta,mazac í oleje,sv í čky,kosmetika

10 Alkeny -jejich homologický vzorec je: C n H 2n -mají ve svých molekulách alespoň jednu dvojnou vazbu- C=C -název je odvozen od alkanů, akorát mají koncovku –en -jsou součástí zemního plynu, ropy, hnědouhelného dehtu -svými fyzikálními vlastnostmi se velice podobají alkanům -jsou reaktivnější než alkany -tři nejjednodušší alkeny - ethen, propen a buten - jsou plyny, alkeny s 5 až 16 uhlíky kapaliny a vyšší pevné voskovité látky -chemickými vlastnostmi se výrazně liší od alkanů v důsledku dvojné vazby,která se skládá z vazby σ a π, přičemž vazbu π lze rozštěpit snáz,jsou tedy reaktivnější

11 Přehled alkenů Nejvýznamnější jsou: - Ethen - C 2 H 4 ….CH 2 =CH 2 (ethylen)- lehký,bezbarvý plyn nasládlé chuti,tvoří atmosféru,ve které může dozrávat ovoce (např.banány),má narkotické účinky,slouží k výrobě polyethylenu,ethanolu,ethylbenzenu,acetaldehydu - Propen - C 3 H 6 ….CH 2 =CH-CH 3 (propylen)-plyn,slouží k výrobě polypropylenu,acetonu či kumenu MethenCHHexen C 6 H 12 Ethen C2H2C2H2C2H2C2H2Hepten C 7 H 14 Propen C3H6C3H6C3H6C3H6Okten C 8 H 16 Buten C4H8C4H8C4H8C4H8Nonen C 9 H 18 Penten C 5 H 10 Deken C 10 H 20

12 Izomerie Izomérie - jev,kdy jednomu sumárnímu vzorci odpovídá více vzorců konstitučních nebo geometrických - existence dvojné vazby nedovoluje, aby docházelo k libovolné rotaci atomů, protože by došlo k jejímu přerušení. trans-2-buten Tyto dvě sloučeniny jsou vzájemnými geometrickými izomery, liší se totiž polohou substituentů,v tomto případě methylových zbytků. Izoméry mají rozdílné chemické a fyzikální vlastnosti Cis -2-buten

13 Reakce alkenů-adice - elektrofilní adice - jedná se o typickou reakci pro alkeny, při níž zaniká dvojná vazba a vytváří se vazba jednoduchá Adice vody(hydratace):CH 3 -CH=CH 2 + H 2 O  CH 3 -CHOH-CH 3 (propan-2- ol) Adice halogenvodíků :CH 2 =CH-CH 3 + HCl  CH 3 -CHCl-CH 3 (2-chlorpropan) Adice: halogenů : CH 2 =CH-CH 3 +Br 2  CH 2 Br-CHBr-CH 3 (1,2-dibrompropan) Markovníkovo pravidlo - při elektrofilní adici nesymetrického činidla (např.HCl) se elektronegativnější část naváže tam,kde je méňe vodíků a vodík tam,kde jich je více

14 Další reakce -oxidace - lze ji uskutečnit různými oxidačními činidly (KMnO 4, O 3 ), podle reakčních podmínek vznikají různé deriváty (alkoholy,karboxylové sloučeniny) -polymerace - mnohokrát opakovaná adice(zrušení vazeb),reakce velice významné, protože vedou ke vzniku plastů n CH 2 =CH 2  {CH 2 -CH 2 } n ethylen polyethylen

15 Příprava alkenů 1) z alkoholů působením H 2 SO 4 (za pomoci katalyzátorů) Al 2 (SO 4 ) 3 H 2 C – CH 2  H 2 C=CH 2 + H 2 O │ │ H2SO4 H OH 2) krakováním alkanů 2 C 3 H 8  C 2 H 4 + C 3 H 6 + CH 4 + H 2 2) krakováním alkanů 2 C 3 H 8  C 2 H 4 + C 3 H 6 + CH 4 + H 2 3) rozkladnou destilací hnědého uhlí (při t ~ 500°C) 4) z alkylhalogenidů odštěpením halogenvodíku pomocí KOH CH 3 –CH–CH 2 + KOH  CH 3 –CH=CH 2 + KJ + H 2 O │ │ H J 4) z alkylhalogenidů odštěpením halogenvodíku pomocí KOH CH 3 –CH–CH 2 + KOH  CH 3 –CH=CH 2 + KJ + H 2 O │ │ H J

16 Alkendieny -uhlovodíky obsahující dvě dvojné vazby -název odvozen od alkanů a doplněn koncovkou –dien -jejich homologický vzorec C n H 2n-2 -dvojné vazby: a) Konjugované - pravidelně se střídá jednoduchá vazba s vazbou dvojnou C-C=C-C=C-C C-C=C-C=C-C b) Izolované : dvojné vazby jsou od sebe oddělené alespoň dvěma jednoduchými vazbami C=C-C-C=C-C C=C-C-C=C-C c) Kumulované -dvojné vazby vedle sebe-vychází z jednoho atomu uhlíku C=C=C=C=C=C C=C=C=C=C=C -charakteristika vazby : π elektrony konjugovaných vazeb jsou delokalizovány- jsou rovnoměrně rozprostřeny mezi více jak dva atomy uhlíku a vzájemně se ovlivňují

17 Reakce a příprava - Polymerace - nejdůležitější reakce, především polymerace butadienů, která vede ke vzniku syntetických kaučuků n CH 2 =CH-CH=CH 2  {CH 2 -CH=CH-CH 2 }n but-1,3-dien polybut-1,3-dien but-1,3-dien polybut-1,3-dien-příprava: 1) z alkoholu C 2 H 5 OH + C 2 H 5 OH  CH 2 =CH–CH=CH 2 + 2H 2 O + H 2 vinylacetylen +H2 vinylacetylen +H2 2) z acetylenu (ethynu) 2 CH ≡ CH  CH 2 =CH–C ≡ CH  CH 2 =CH– CH=CH 2 –H 2 –H 2 3) dehydrogenace alkanů: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3  CH 2 =CH–CH=CH 2

18 Přehled alkendienů But-1,3-dien: CH=CH-CH=CH 2 -plyn, slouží k výrobě syntetického kaučuku -plyn, slouží k výrobě syntetického kaučuku -polymeruje se sám nebo s jinými nenasycenými sločeninami,např styrenem-pak vzniká butandienstyrenový kaučuk -polymeruje se sám nebo s jinými nenasycenými sločeninami,např styrenem-pak vzniká butandienstyrenový kaučuk Izopren (2-methylbut-1,3-dien) CH2=C(CH3)-CH=CH2 -stavební jednotka všech izoprenoidů (terpeny,steroidy) -synteticky připravený se používá k výrobě čistého kaučuku

19 Alkyny -jejich homologický vzorec je: C n H 2n-2 -nenasycené uhlovodíky obsahující jednu trojnou vazbu: C ≡ C -název je odvozen od alkanů,liší se jen koncovkou- -yn -jejich fyzikální vlastnosti jsou podobné alkanům a alkenům, jen jejich teploty varu jsou vyšší než alkanů, alkenů, a jejich rozpustnost také vyšší než alkanů, alkenů, a jejich rozpustnost také -jejich trojná vazba je složená ze dvou vazeb π a jedné vazby σ, většina reakcí probíhá na vazbách π

20 Reakce alkynů Adice : nejčastěji elektrofilní Adice vody : C 2 H 2 + H 2 O -----> CH 2 = CH... Vinylalkohol I OH OH (OH je na dvojné vazbě nestabilní - dochází k přesmyku: H3C-CH….vznik acetaldehydu II II O Adice bromu : CH ≡ CH + Br 2  CHBr = CHBr+ Br 2  CHBr 2 - CHBr 2 acetylen 1,2-dibromethen 1,1,2,2-tetrabromethan acetylen 1,2-dibromethen 1,1,2,2-tetrabromethan Adice vodíku : CH ≡ CH +H 2  CH 2 =CH 2 +H 2  CH 3 -CH 3 Dimerace = opakovaná adice HC ≡ CH + HC ≡ CH  HC ═ CH—C ≡ CH +HCl  H 2 C ═ CH —C ═ CH 2 (chloropren) HC ≡ CH + HC ≡ CH  HC ═ CH—C ≡ CH +HCl  H 2 C ═ CH —C ═ CH 2 (chloropren) │ │ Cl Cl

21 Ethyn – Acetylen - CH ≡ CH -patří mezi nejdůležitější alkyny -je to plyn, bez zápachu, bezbarvý, ve směsi se vzduchem vybuchuje -používá se při autogenním sváření- s kyslíkem vytváří speciální plamen -je průmyslovou surovinou pro výrobu mnoha organických látek např. výropa chloropreonu) -vyrábí se : z karbidu vápenatého a vody: CaC 2 + 2HOH  CH ≡CH + Ca(OH) 2 -pyrolýzou methanu: CH 4  C 2 H 2 (za vysoké teploty) -pyrolýzou methanu: CH 4  C 2 H 2 (za vysoké teploty) -příprava: ze zemního plynu


Stáhnout ppt "Acyklické uhlovodíky Dělíme je na: a) nasycené-mají všechny vazby jednoduché,patří sem alkany b) nenasycené-mají alespoň 1 vazbu dvojnou nebo trojnou,patří."

Podobné prezentace


Reklamy Google