Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Alkany. Hybridní stav:sp 3 Obecný vzorec:C n H 2n+2 Starší název – parafiny Homologická řada: methann = 1heptann = 7 ethann = 2oktann = 8 propann = 3nonann.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Alkany. Hybridní stav:sp 3 Obecný vzorec:C n H 2n+2 Starší název – parafiny Homologická řada: methann = 1heptann = 7 ethann = 2oktann = 8 propann = 3nonann."— Transkript prezentace:

1 Alkany

2 Hybridní stav:sp 3 Obecný vzorec:C n H 2n+2 Starší název – parafiny Homologická řada: methann = 1heptann = 7 ethann = 2oktann = 8 propann = 3nonann = 9 butann = 4dekann = 10 pentann = 5undekann = 11 hexann = 6dodekann = 12

3 Názvosloví isohexan neohexan

4 Názvy zbytků isobutyl sekundární butyl terciární butyl

5 Příprava alkanů 1. Katalytická hydrogenace nasycených uhlovodíků – adice H 2 katalyzátory: Pt, Pd, Rh, Ra-kovy, sulfidy wolframu a molybdenu  

6 Redukce alkoholů CH 3 (CH 2 ) 4 OH + H 2  CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 + H 2 O (WS 2, 350°C, p)

7 Dehydratace alkoholů Zn+HCl   R-H + ZnCl 2 + HBr + HBr + Mg + H 2 O R-OH  R-Br  RMgBr  R-H +MgOHBr -H 2 O + Na, Zn   R-R

8 Redukce halogenderivátů 1.CH 3 (CH 2 ) 2 CH 2 I + Zn + 2 HCl  CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 + ZnCl 2 + HI 2. R-I + HI  R-H + I 2 3. Pomocí Grignardových činidel: +ether CH 3 CH 2 Br + Mg  CH 3 CH 2 MgBr – ethylmagnesium bromid CH 3 CH 2 MgBr  CH 3 -CH 3 + MgOHBr 4. Würtzova syntéza 2R-CH 2 -Hal + 2 Na  R-CH 2 -CH 2 -R + 2NaHal

9 Příprava z dihalogenderivátů + C 2 H 5 OH + Zn  + ZnCl 2 NaI + Na 2 CO 3

10 Redukce aldehydů 1. R-CH=O + 4 H  RCH 3 + H 2 O | Zn + HCl 2.R-CH=O + NH 2 -NH 2  R-CH=N-NH 2 hydrazon aldehydu R-CH=N-NH 2  R-CH 3 + N 2

11 + 4 H  + H 2 O + NH 2 NH 2  H 2 O + hydrazon ketonu  + N 2

12 Příklady redukcí ketonů CH 3 (CH 2 ) 5 CH=O  CH 3 (CH 2 ) 5 (Zn + HCl)  (Zn + HCl) NH 2 NH 2 -N 2

13 Redukce a odbourávání kyselin 1.Starší metoda P-červený CH 3 (CH 2 ) 16 COOH + 6HI  CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 +2 H 2 O +3I 2 2.Katalytická hydrogenace esterů WS 2 CH 3 (CH 2 ) 14 COOCH 3 + 8H 2  CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 +CH 4 + 2H 2 O Palmitan methylnatý

14 3.Přes alkoholy RCOOR´  RCH 2 OH  RCH 2 Br  RCH 3 Není třeba vysokých tlaků 4.Berthelotova dekarboxylace CH 3 COONa + NaOH  CH 4 + Na 2 CO 3 Zahřívání v roztoku NaOH Kolbeho syntéza – elektrolýza vodných roztoků alkalických solí karboxylových kyselin

15 Kolbeho syntéza – elektrolýza vodných roztoků alkalických solí karboxylových kyselin RCOONa  Na + + RCOO - Anoda: oxidace RCOO -  e - + RCOO·  R· + CO 2 2 R·  R-R Katoda: redukce Na + + e -  Na Na + H 2 O  NaOH + ½ H 2

16 Fyzikální vlastnosti alkanů Závisí:na počtu atomů v molekule na druhu atomů na typu vazeb lehčí než voda nerozpustné ve vodě C 1 - C 4 plyny, C 5 -C 15 kapaliny, C 16 → pevné látky

17 Chemické vlastnosti alkanů Typická reakce – substituce radikálová 1.Chlorace CH 4 + Cl 2  CH 3 Cl + HCl Mechanismus: UV Iniciace:Cl 2  2 Cl· Propagace:CH 4 + Cl·  CH 3 · + HCl CH 3 · + Cl 2  CH 3 Cl + Cl· Terminace: 2 Cl·  Cl 2 CH 3 · + Cl·  CH 3 Cl 2 CH 3 ·  CH 3 -CH 3

18 Příklady chlorace vyšších uhlovodíků Cl 2 CH 3 -CH 2 -CH 3  CH 3 CH 2 CH 2 Cl + 48%52% Stabilita a snadnost tvorby alkylových radikálů: terciární > sekundární > primární > methyl

19 Nitrace R-H + HNO 3  R-NO 2 + H 2 O Iniciace:N 2 O 4  2 NO 2· Propagace: R-H + NO 2 ·  R· + HNO 2 R· + HO-NO 2  R-NO 2 + OH· R-H + OH·  R· + H 2 O

20 Sulfochlorace pomocí SO 2 + Cl 2 R-H + SO 2 + Cl 2  RSO 2 Cl + HCl Iniciace:Cl 2  2 Cl· Propagace: R-H + Cl·  R· + HCl R· + SO 2  RSO 2 · alkansulfonyl RSO 2 · + Cl 2  RSO 2 Cl + Cl· alkansulfonyl chlorid

21 Sulfochlorace pomocí chloridu sulfurylu R-H + SO 2 Cl 2  R-SO 2 Cl + HCl Iniciace:SO 2 Cl 2  SO Cl· Propagace: R-H + Cl·  R· + H-Cl R· + SO 2 Cl 2  R-SO 2 Cl + Cl·

22 Sulfooxidace- vznik sulfonových kyselin R-CH 3 + SO 2 + ½ O 2  R-CH 2 SO 3 H I:R-H  R· + H· iniciátor=peroxidy P:R· + SO 2  R-SO 2 · alkansulfonyl R-SO 2 · + O 2  R-SO 2 OO· alkanperoxysulfonyl R-SO 2 OO· + R-H  RSO 2 OOH + R· alkanperoxysulfonová kyselina R-SO 2 OOH  RSO 2 O· + OH· OH· + R-H  H 2 O + R· R-SO 2 O· + R-H  RSO 3 H + R·

23 Oxidace vzdušným kyslíkem Neúplná oxidace C 3 H 8 + 3/2 O 2  CH 3 CH 2 COOH + H 2 O Úplná oxidace C 3 H 8 + 5/2 O 2  3 CO H 2 O

24 Krakování Tepelné – pyrolýza homolytické štěpení, vysoká teplota a tlak dochází k rekombinaci radikálů CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3  CH 2 =CH-CH 3 + CH 3 -CH 2 -CH 3 Katalytické heterolytické štěpení dá se ovlivnit složení reakční směsi ·

25 Eliminace jediná eliminační reakce = dehydrogenace energeticky náročná katalyzátory – Al 2 O 3, Cr 2 O 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3  CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2  CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + H 2

26 Zástupci alkanů Methan součást zemního plynu se vzduchem tvoří výbušnou směs Ethan získává se z ropy Propan a butan ve směsi=topný plyn Izooktan – 2,2,4 trimethylpentan – oktanové číslo

27 Použití alkanů  příprava nenasycených uhlovodíků (butadien, acetylen, ethylen)  příprava halogenderivátů  rozpouštědla  plynná a kapalná paliva


Stáhnout ppt "Alkany. Hybridní stav:sp 3 Obecný vzorec:C n H 2n+2 Starší název – parafiny Homologická řada: methann = 1heptann = 7 ethann = 2oktann = 8 propann = 3nonann."

Podobné prezentace


Reklamy Google