Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Halogenderiváty. Názvosloví halogenderivátů Substituční názvy: chlormetan - CH 3 Cl Radikálové funkční názvy název zbytku + halogenid metylchlorid – CH.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Halogenderiváty. Názvosloví halogenderivátů Substituční názvy: chlormetan - CH 3 Cl Radikálové funkční názvy název zbytku + halogenid metylchlorid – CH."— Transkript prezentace:

1 Halogenderiváty

2 Názvosloví halogenderivátů Substituční názvy: chlormetan - CH 3 Cl Radikálové funkční názvy název zbytku + halogenid metylchlorid – CH 3 Cl Triviální haloformy CHF 3, CHCl 3 – fluoroform, chloroform

3 Příprava halogenderivátů A.Radikálová substituce 1.Chlorace nasycených uhlovodíků - S R není příliš výhodná, vzniká směs produktů Př. Cl 2 CH 4  CH 3 Cl + CH 2 Cl 2 + CHCl 3 + CCl 4 15% 37%38% 10%

4 Příprava halogenderivátů Chlorace nasycených uhlovodíků Př. 1-chlor-2-methylbutan Cl 2  2-chlor-2-methylbutan 1-chlor-3-methylbutan 2-chlor-3-methylbutan

5 Příprava halogenderivátů 2.Chlorace nenasycených uhlovodíků S R CH 2 =CH-CH 3 + Cl 2  CH 2 =CH-CH 2 Cl + HCl CH 2 =CH 2 + Cl 2  CH 2 =CHCl + HCl

6 Příprava halogenderivátů 3.Chlorace aromatických uhlovodíků s postranním řetězcem – S R Cl 2 Cl 2 Cl 2   

7 Příprava halogenderivátů B. Elekrofilní substituce v aromatické řadě - S E 1.Chlorace Cl 2  + + FeCl 3

8 Příprava halogenderivátů 2.Chlormethylace ZnCl 2 + CH 2 =O + HCl  + H 2 O

9 Příprava halogenderivátů C.Radikálová a iontová adice na násobné vazby 1.Hydrohalogenace Ad E CH≡CH + HCl  CH 2 =CHCl CH 2 =CH 2 + HCl  CH 3 -CH 2 Cl CH 2 =CH-C≡CH + HCl  CH 2 =CH-CH=CH 2 vinylacetylen | Cl

10 Příprava halogenderivátů 2.Halogenace Ad R, Ad E CH 2 =CH 2 + Cl 2  ClCH 2 -CH 2 Cl CH≡CH + Cl 2  ClCH=CHCl

11 Příprava halogenderivátů 3.Adice HBr peroxidy CH 3 -CH=CH 2 + HBr  CH 3 -CH 2 -CH 2 Br proti Markovnikovu pravidlu

12 Příprava halogenderivátů D.Nukleofilní substituce alkoholů - S N R-O-H + H-X  R-X + H 2 O Př. RCH 2 OH + HCl  RCH 2 Cl+ H 2 O

13 Příprava halogenderivátů E.Štěpení etherů halogenovodíkovými kyselinami ZnCl 2 + HCl  + H 2 O

14 Příprava halogenderivátů F.Příprava z aldehydů a ketonů CH 3 (CH 2 ) 5 CH=O + PCl 5  CH 3 (CH 2 ) 5 CHCl 2 + POCl 3 + Cl 2  + POCl 3

15 Příprava halogenderivátů G.Z karboxylových kyselin bezvodé stříbrné, rtuťnaté nebo draselné soli + chlor, brom, jod CH 3 CH 2 CH 2 CO 2 Ag + Br 2  CH 3 CH 2 CH 2 Br + CO 2 + AgBr AgOCO(CH 2 ) 4 COOAg + Br 2  Br(CH 2 ) 4 Br +2CO AgBr adipan stříbrný

16 Příprava halogenderivátů H.Speciální přípravy CS Cl 2  CCl 4 + S 2 Cl 2

17 Fyzikální vlastnosti halogenderivátů zavedením halogenu se zvýší M, ρ, t v klesá těkavost a hořlavost ve vodě jsou málo rozpustné kapalné – rozpouštědla dobře rozpustné v tucích  nebezpečí ukládání v živočišných tkáních

18 Chemické vlastnosti halogenderivátů Nukleofilní substituce - S N Průběh závisí na: substituovaném halogenu struktuře uhlovodíkového zbytku síle a druhu nukleofilního činidla polaritě prostředí Reaktivita halogenů klesá I  Br  Cl  F Nukleofilní činidla:OH -, OR -, SH -, NH 3, H 2 O

19 Chemické vlastnosti halogenderivátů Mechanismus nukleofilní substituce  + Br - + H 2 O  + H +

20 Chemické vlastnosti halogenderivátů Přehled reakcí: H 2 O  R-OH + HXalkohol OH - (NaOH, AgOH)  R-OH + X - alkohol R’-OH  R-O-R’ + HXester R-X + SH -  R-SH + X - thiol NH 3  RNH 3 + X - alkylamoniová sůl R-NH 2  R 2 NH 2 + X - dialkylamoniová sůl R 2 NH  R 3 NH + X - trialkylamoniová sůl R 3 N  R 4 N + X - tetraalkylamoniová sůl

21 Chemické vlastnosti halogenderivátů CN -  R-C≡N + X - nitril Mg  R-Mg-X alkylmagnesium chlorid R-X + R-Mg-X  R-R + MgX 2 uhlovodík CH≡C-Na  CH≡C-R + NaXalkin KNO 2  R-NO 2 + KXnitroderivát KHSO 3  R-SO 3 H + KXsulfonová

22 Příklady reakcí (C 6 H 5 ) 3 C-Cl + H 2 O  (C 6 H 5 ) 3 C-OH + HCl trifenylmethylchloridtrifenylmethylalkohol + CH 3 OH  + HCl benzylchlorid methylbenzylether CH 3 -I + KCN  CH 3 -C≡N + KI + NaOH  + NaCl

23 Chemické vlastnosti halogenderivátů Eliminační reakce – provázejí S N při dostatečně bázických činidlech 1,2-eliminace  CH 3 -CH=CH-CH 3 81%  CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 19%

24 Použití a význam halogenderivátů Alkylhalogenderiváty alkylační činidla, rozpouštědla, čistící prostředky (trichlorethylen, tetrachlormethan) chladící směsi (chlormethan) pesticidy (insekticidy, herbicidy) chemoterapeutika (chloramfenikol), analgetika, narkotika polymery (PVC, teflon, chloroprénový kaučuk) bojové látky ( fosgen, sarin, yperit, lewisit)

25 Použití a význam halogenderivátů FREONY názvy:freon, ledon, eskymon, frigen nehořlavé, chemicky stálé, nekorozívní chladící plyny, hnací plyny do sprejů Freon 22 - dichlordifluormethan CCl 2 F 2 Halothan – 1,1,1-trifluor-2-chlor-2-bromethan CF 3 -CHBrCl inhalační insekticid

26 Jodoformová reakce CHI 3 - žlutá barva, důkaz CH 3 CO-, CH 3 CHOH | CH 3 COCH I NaOH  CH 3 COONa + CHI NaI + 3 H 2 O


Stáhnout ppt "Halogenderiváty. Názvosloví halogenderivátů Substituční názvy: chlormetan - CH 3 Cl Radikálové funkční názvy název zbytku + halogenid metylchlorid – CH."

Podobné prezentace


Reklamy Google