Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Názvosloví aren ů naftalen benzen antracen fenantren azulen heptalen.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Názvosloví aren ů naftalen benzen antracen fenantren azulen heptalen."— Transkript prezentace:

1 názvosloví aren ů naftalen benzen antracen fenantren azulen heptalen

2 názvosloví aren ů tetrafenylmethan bifenyl toluen trifenylmethan fenyl - fenylmethan methylbenzen

3 názvosloví aren ů styren o-xylen m-xylen p-xylen vinylbenzen metamerie = ř et ě zová izomerie metamerie = ř et ě zová izomerie orto = o- meta = m- para = p- 1,2 1,4 1,3

4 5 5 polohy α ……. naftalen α β α α α ββ β

5 antracen ? antracen aromatická slou č enina? 4n + 2 n = = … JE!

6 vytvo ř te vzorce: 2-ethyl-1-methyl-4-propylbenzen 3-izobutyl-1-methylnaftalen 9,10-dimethylantracen α – chlornaftalen vic-trimethylbenzen (1,2,3-trimethylbenzen) sym-trimethylbenzen (1,3,6-trimethylbenzen)

7 uhlovodíkové zbytky aryly ……………… A R - fenyl β -naftyl p-fenylen

8 fyzikální vlastnosti aren ů benzen + homology :  kapaliny charakteristického zápachu  nepatrně rozpustné ve vodě  hustota menší než 1  nižší = nepolární rozpouštědla  hořlaviny  body varu stoupají s M  areny s kondenzovanými jádry jsou tuhé se sklonem k sublimaci  všechny jsou jedovaté s  g

9 p ř íprava 3 CH≡CH 500°C trimerace ethynu cyklizace + dehydrogenace heptan methylcyklohexan + H2H2 + 3H 2 toluen

10 p ř íprava dehydrogenace alkan ů - cyklohexanu -3H 2 dehydrogenace alken ů - cyklohexenu -2H 2 ? ?

11 chemické vlastnosti substituce elektrofilní S E E+E+ E+E+ -H + E E π -komplex σ -komplex

12 S E halogenace + Cl 2 + HCl chlorbenzen

13 S E nitrace + HNO 3 + H 2 O nitrobenzen H 2 SO 4 nitrační směs:H 2 SO 4 + HNO 3 H 2 SO 4 + HNO 3  HSO H 2 NO 3 + H 2 NO 3 +  H 2 O + NO 2 +

14 S E sulfonace + SO 3 H + benzensulfonová kyselina z olea činidlo:H 2 SO 4 oleum - H 2 SO 4 + SO 3 SO 3

15 S E sulfonace H 2 SO 4 + H 2 SO 4  H 3 SO HSO 4 - H 3 SO 4 +  H 2 O + SO 3 H + činidlo:H 2 SO 4 oleum - H 2 SO 4 + SO 3 SO 3

16 S E alkylace + CH 3 Cl AlCl 3 + HCl chlormethan halogenderivát toluen methylbenzen CH 3 -Cl + AlCl 3  AlCl CH CH 3 +  H + + mechanismus mechanismus: Friedel Craftsova Friedel Craftsova Lewisova kyselina FeCl 3, SnCl 4, ZnCl 2

17 S E alkylace

18 Würtz-Fittingova alkylace + 2 Na + Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3  +2 NaBr + 2 Na + Br(CH 2 ) 3 CH 3  + 2 NaBr

19 S E acylace acetylchlorid + + HCl fenyl(methyl)keton acetofenon H keton Friedel Craftsova Friedel Craftsova

20 S E acylace

21 Mechanismus - obecný: + AlCl 3  AlCl  +

22 vliv 1.substituentu pro ř ízení S E do II. stupn ě substituenty 1. ř ádu o-p- ř ídí substituci do polohy o- a p- -X -NH 2 -OH -OR -R -A R +M efekt poskytují e - do konjugace substituenty 2. ř ádu m- ř ídí substituci do polohy m- -SO 3 H -CHO -COOH -CN -M efekt odebírají e - z konjugace

23 vliv 1.substituentu pro ř ízení S E do II. stupn ě substituenty 1. ř ádu o-p- ř ídí substituci do polohy o- a p- substituenty 2. ř ádu m- ř ídí substituci do polohy m- orto para meta

24 nitrobenzen – substituent II. t ř ídy

25 vliv 1.substituentu pro ř ízení S E do II. stupn ě substituenty 1. ř ádu -X -NH 2 -OH -OR -R -A R +M efekt poskytují e - do konjugace substituenty 2. ř ádu -SO 3 H -CHO -COOH -CN -SO 3 H -CHO -COOH -CN -M efekt odebírají e - z konjugace

26 oxidace provádí se vzdušným kyslíkem za p ř ítomnosti katalyzátor ů nap ř. K 2 CrO 4 + H 2 SO 4 ; HNO 3 ; V 2 O 5, CrO 3 v CH 3 COOH

27 oxidace kyselina ftalová 350°C H2OH2O naftalen ftalanhydrid O 2, V 2 O 5 naftalen kyselina maleinová maleinanhydrid H2OH2O

28 oxidace

29 dodatek k názvosloví …aryly… – sorry! benzyl toluenu fenyl benzenu odvozen od

30 Adice - hydrogenace aromatický charakter mizí vyšší teplota + katalyzátor zapište rovnice následujících reakcí: benzen + 3H 2 → cyklohexan benzen + 3Cl 2 → 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan

31 benzen toxická karcinogenní hořlavá kapalina získává se destilací černouhelného dehtu nebo syntézou z ethynu používá se jako nepolární rozpouštědlo především tuků a pryskyřic k výrobě styrenu, fenolu, anilinu, nitrobenzenu ad.

32 toluen  ho ř lavá kapalina  rozpoušt ě dlo  výroba kys. benzoové, 2,4,6-trinitrofenolu, sacharinu ad.

33 styren  používá se k výrobě polystyrenu  vyrábí se dehydratací ethylbenzenu

34 naftalen

35 naftalen

36 naftalen bílá krystalická snadno sublimující látka

37 naftalen


Stáhnout ppt "Názvosloví aren ů naftalen benzen antracen fenantren azulen heptalen."

Podobné prezentace


Reklamy Google