Stáhnout prezentaci
Prezentace se nahrává, počkejte prosím
2
ORGANICKÁ CHEMIE DUSÍKU
3
Obecný vzorec aminů R-NH2 1–3 atomy H
4
Dělení aminů a) primární b) sekundární c) terciární a b c
5
Názvosloví aminů anilin ethyldimethylamin trimethylamin aminobenzen
fenylamin
6
Názvosloví aminů hexamethylendiamin fenylmethylamin
ethylfenylmethylamin
7
donor elektronového páru
amin H R N H donor elektronového páru donor-akceptorová = koordinačně-kovalentní vazba
8
Charakter aminoskupiny
zásaditý a nukleofilní charakter
9
Amoniové sole CH3NH3+ Cl- CH3NH2 + HCl …………………… methylamoniumchlorid
10
Vliv aminoskupiny H δ+ δ- CH3 N H týká se σ elektronů - Indukční efekt
11
Vliv aminoskupiny týká se π elektronů + Mezomerní efekt
12
Fyzikální vlastnosti jedovaté
s počtem atomů C se zvyšuje teplota tání a varu methylamin a ethylamin – plynné látky anilin – jedovatá kapalina naftylaminy – pevné látky aminy s krátkým uhlovodíkovým řetězcem jsou jsou rozpustné ve vodě
13
Příprava aminů - katalytická hydrogenace
redukcí nitro- a nitrososloučenin příklad: zapište rovnici redukce nitrobenzenu - katalytická hydrogenace Cu, H2,↑p aminobenzen
14
Příprava aminů C6H5NO2 + 3H2S C6H5NH2 + 2H2O + 3S
C6H5NO2 C6H5NH2 C6H5NO2 + 3H2S C6H5NH2 + 2H2O + 3S C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl C6H5NH2 + 2H2O + 3FeCl2
15
Charakter aminoskupiny chemické vlastnosti aminů
jsou zásadité R-NH2 + H2O R-NH3+ + OH- H+ OH- R-NH2 + H+Cl- R-NH3+Cl-
16
Chemické vlastnosti aminů
D I Z T = reakce s HNO2 => diazoniová sůl -N+≡N konkrétněji: reakce aminu s dusitanem alkalického kovu v prostředí anorganické kyseliny = NaNO2 + HCl; 0°C – 5°C
17
diazotace aromatické aminy NaNO2 +2HCl Cl- + NaCl + 2H2O
benzendiazonium chlorid primární aminy R-NH2 + HNO2 + HCl R-N+≡N Cl H2O alkyldiazonium chlorid
18
Reakce sekundárních aminů
s kyselinou dusitou sekundární aminy R R-NH-R + OH-N=O R2-N-N=O + H2O R dialkylnitrosamin příklad: reakce dimethylaminu s HNO2 dimethylnitrosamin (CH3)2NH + OH-N=O (CH3)2-N-N=O + H2O nitrosaminy se používají k výrobě hydrazinů R2-N-N=O
19
Diazoniové sole nestálé a značně reaktivní skupina -N≡N+ X-
X- je aniont silné anorganické kyseliny: Cl-, HSO4-, NO3- reakcí s aromatickými aminy nebo fenoly – tzv. k o p u l a c e => průmyslová výroba azobarviv
20
Kopulace – výroba azobarviv
Cl + -N=N-
21
Kopulace – výroba azobarviv
N,N-dimethylanilin HO3S-C6H5-N+≡N Cl- + C6H5-N(CH3)2 4-sulfobenzendiazoniumchlorid HO3S-C6H5-N=N-C6H5-N(CH3)2 methyloranž Cl +
22
Azobarviva syntetická barviva – barví přírodní i syntetická vlákna, plasty… rozpustné v nepolárních rozpouštědlech strukturní základ azobenzen C6H5-N=N-C6H5 některá azobarviva - methyloranž, methylčerveň - acidobazické indikátory methyloranž: v kyselém prostředí je oranžové, v zásaditém (alkalickém) prostředí je žluté methyloranž, methylčerveň, dimethylmodř, kongočerveň…..
23
barevnost organických sloučenin
v molekule je přítomna skupina zvaná ch r o m o f o r (řec. chromos = barevný) chromofor absorbuje z bezbarvého světla některou ze složek a odražené světlo se jeví jako doplňková barva př.: absorbuje-li sloučenina modrou složku spektra, jeví se jako žlutá (doplňková barva) chromofor azobarviv je skupina -N=N-
24
Významné sloučeniny 1) anilín - jedovatá olejvitá kapalina
- vstřebává se i přes pokožku - anilínové barvy; léčiva; katalyzátory; plasty; antioxidační činidlo - způsobuje c y a n ó z u – zmodrání konečků prstů, ušních boltců - působí přeměnu hemoglobinu (Fe2+ - transport O2) v methemoglobin (Fe3+) - anilín a aromáty => methemoglobinémie (onemocnění) 2) difenylaminy – vznikají při hnití bílkovin a používají se při výrobě barviv 3) 1,6-hexamethylendiamin – surovina pro výrobu polyamidu 6,6 – nylon + kyselina adipová 4) 2-naftylamin – látka s velmi vysokým karcinogenním účinkem 5) p-fenylendiamin – složka fotografických vývojek 6) benzidin – způsobuje rakovinu močového měchýře H2N- C6H5- C6H5- H2N 7) tenzidy (kvartérní amóniové soli) – složky pracích a čistících prostředků snižující povrchové napětí vody
25
N+ Cl- kationaktivní tenzid
povrchové napětí vody H3C (CH2)17-CH3 N Cl kationaktivní tenzid
Podobné prezentace
