Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

ORGANICKÁ CHEMIE DUSÍKU Obecný vzorec amin ů R-NH 2 1–3 atomy H.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "ORGANICKÁ CHEMIE DUSÍKU Obecný vzorec amin ů R-NH 2 1–3 atomy H."— Transkript prezentace:

1

2 ORGANICKÁ CHEMIE DUSÍKU

3 Obecný vzorec amin ů R-NH 2 1–3 atomy H

4 D ě lení amin ů a) primární b) sekundární c) terciární bc a

5 Názvosloví amin ů Názvosloví amin ů anilin aminobenzen fenylamin ethyldimethylamintrimethylamin

6 Názvosloví amin ů hexamethylendiamin fenylmethylamin ethylfenylmethylamin

7 amin RN H H donor elektronového páru donor-akceptorová = koordina č n ě -kovalentní vazba

8 Charakter aminoskupiny Charakter aminoskupiny RN H H zásaditýanukleofilnícharakter

9 Amoniové sole CH 3 NH 2 + HCl  …………………… methylamoniumchlorid CH 3 NH 3 + Cl -

10 CH 3 N H H Vliv aminoskupiny σ týká se σ elektron ů - Induk č ní efekt δ+δ+ δ-δ-

11 Vliv aminoskupiny π týká se π elektron ů + Mezomerní efekt

12 Fyzikální vlastnosti jedovaté s po č tem atom ů C se zvyšuje teplota tání a varu methylamin a ethylamin – plynné látky anilin – jedovatá kapalina naftylaminy – pevné látky aminy s krátkým uhlovodíkovým ř et ě zcem jsou jsou rozpustné ve vod ě

13 P ř íprava amin ů redukcí redukcí nitro- a nitrososlou č enin p ř íklad: redukce nitrobenzenu zapište rovnici redukce nitrobenzenu - - katalytická hydrogenace aminobenzen Cu, H 2,↑p

14 C 6 H 5 NO 2 + 3H 2 S  C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O + 3S C 6 H 5 NO 2 + 3Fe + 6HCl  C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O + 3FeCl 2 C 6 H 5 NO 2  C 6 H 5 NH 2 P ř íprava amin ů

15 Charakter aminoskupiny Charakter aminoskupiny chemické vlastnosti aminů jsou zásadité R-NH 2 + H 2 O  R-NH OH - R-NH 2 + H + Cl -  R-NH 3 + Cl - H + OH -

16 Chemické vlastnosti amin ů CC DD II AA ZZ OO AAEE TT = reakce s HNO 2 => diazoniová s ů l konkrétn ě ji : reakce aminu s dusitanem alkalického kovu v prost ř edí anorganické kyseliny = NaNO 2 + HCl; 0°C – 5°C -N + ≡ N

17 NaNO 2 +2HClCl - + NaCl + 2H 2 O + diazotace benzendiazonium chlorid aromatické aminy primární aminy R-NH 2 + HNO 2 + HCl  R-N + ≡N Cl - + 2H 2 O R-NH 2 + HNO 2 + HCl  R-N + ≡N Cl - + 2H 2 O alkyldiazonium chlorid

18 Reakce sekundárních amin ů s kyselinou dusitou  R-NH-R + OH-N=O  R 2 -N-N=O + H 2 O dialkylnitrosamin  (CH 3 ) 2 NH + OH-N=O  p ř íklad : reakce dimethylaminu s HNO 2 ( CH 3 ) 2 -N-N=O + H 2 O nitrosaminy nitrosaminy se používají k výrob ě hydrazin ů  R 2 -N-N=O  sekundární aminy R R R R dimethylnitrosamin

19 Diazoniové sole nestálé a zna č n ě reaktivní skupina -N ≡ N + X - reakcí s aromatickými aminy nebo fenoly – tzv. k o p u l a c e => pr ů myslová výroba azobarviv X - je aniont silné anorganické kyseliny: Cl -, HSO 4 -, NO 3 -

20 Kopulace – výroba azobarviv Cl + -N=N-

21 HO 3 S-C 6 H 5 -N + ≡N Cl - + C 6 H 5 -N(CH 3 ) 2 HO 3 S-C 6 H 5 -N=N-C 6 H 5 -N(CH 3 ) 2 4-sulfobenzendiazoniumchlorid N,N-dimethylanilin methyloranž Kopulace – výroba azobarviv Cl +

22 Azobarviva syntetická barviva – barví p ř írodní i syntetická vlákna, plasty… rozpustné v nepolárních rozpoušt ě dlech strukturní základ azobenzen C 6 H 5 -N=N-C 6 H 5 n ě která azobarviva - methyloranž, methyl č erve ň - acidobazické indikátory methyloranž: v kyselém prost ř edí je oranžové, v zásaditém (alkalickém) prost ř edí je žluté methyloranž, methyl č erve ň, dimethylmod ř, kongo č erve ň …..

23 barevnost organických slou č enin ch r o m o f o r v molekule je p ř ítomna skupina zvaná ch r o m o f o r ( ř ec. chromos = barevný) chromofor absorbuje z bezbarvého sv ě tla n ě kterou ze složek a odražené sv ě tlo se jeví jako dopl ň ková barva p ř.: absorbuje-li slou č enina modrou složku spektra, jeví se jako žlutá (dopl ň ková barva) azobarviv chromofor azobarviv je skupina -N=N-

24 Významné slou č eniny 1) anilín - jedovatá olejvitá kapalina - vstřebává se i přes pokožku - anilínové barvy; léčiva; katalyzátory; plasty; antioxidační činidlo - způsobuje c y a n ó z u – zmodrání konečků prstů, ušních boltců - působí přeměnu hemoglobinu (Fe 2+ - transport O 2 ) v methemoglobin (Fe 3+ ) - anilín a aromáty => methemoglobinémie (onemocnění) 2) difenylaminy – vznikají při hnití bílkovin a používají se při výrobě barviv 3) 1,6-hexamethylendiamin – surovina pro výrobu polyamidu 6,6 – nylon + kyselina adipová 4) 2-naftylamin – látka s velmi vysokým karcinogenním účinkem 5) p-fenylendiamin – složka fotografických vývojek 6) benzidin – způsobuje rakovinu močového měchýře H 2 N- C 6 H 5 - C 6 H 5 - H 2 N 7) tenzidy (kvartérní amóniové soli) – složky pracích a čistících prostředků snižující povrchové napětí vody

25 H 3 C (CH 2 ) 17 -CH 3 N + Cl - kationaktivní tenzid H 3 C (CH 2 ) 17 -CH 3 povrchové napětí vody


Stáhnout ppt "ORGANICKÁ CHEMIE DUSÍKU Obecný vzorec amin ů R-NH 2 1–3 atomy H."

Podobné prezentace


Reklamy Google