Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

P ŘEHLED ORGANICKÉ CHEMIE Deriváty uhlovodíků. Charakteristika Organické sloučeniny, vzniklé nahrazením jednoho, nebo více atomů vodíku jiným atomem,

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "P ŘEHLED ORGANICKÉ CHEMIE Deriváty uhlovodíků. Charakteristika Organické sloučeniny, vzniklé nahrazením jednoho, nebo více atomů vodíku jiným atomem,"— Transkript prezentace:

1 P ŘEHLED ORGANICKÉ CHEMIE Deriváty uhlovodíků

2 Charakteristika Organické sloučeniny, vzniklé nahrazením jednoho, nebo více atomů vodíku jiným atomem, nebo skupinou atomů (funkční skupiny). Kritéria klasifikace derivátů uhlovodíků: podle druhu funkční skupiny podle počtu atomů uhlíku, na nichž došlo k náhradě - monotopické - polytopické- ditopické - tritopické CH 3 -CH 2 -OH HO-CH 2 -CH 2 -OH CH 2 -CH-CH OH

3 Rozdělení derivátů podle druhu funkční skupiny - Halogenderiváty: R-X (X = F, Cl, Br, I); R…uhlíkový řetězec - Dusíkaté deriváty: R-NO 2 – nitrosloučeniny R-NH 2, R-NH-R, R 3 N - aminy - Kyslíkaté deriváty: R-OH – alkoholy, fenoly R-O-R – ethery R-CHO – aldehydy R-CO-R – ketony R-COOH – karboxylové kyseliny - Sulfoderiváty: R-SO 3 H - sulfonové kyseliny R-SH – thioly (sirné obdoby alkoholů)

4 Halogenderiváty (R-X) Vlastnosti – halový prvek je vázán k uhlíkovému řetězci kovalentní vazbou – vyplývá nerozpustnost ve vodě, naopak dobrá mísitelnost s organickými rozpouštědly. Většinou jde o velmi těkavé kapaliny, těžší než voda, nepříjemného zápachu. Vznikají náhradou vodíkového atomu halovým prvkem. S rostoucím počtem atomů halogenů v molekule klesá hořlavost halogenderivátů. CCl 4 – hasivo. alkylhalogenidy – (X) je vázán k acyklickému uhlovodíkovému zbytku. arylhalogenidy – (X) navázán na aromatické jádro.

5 CHCl 3 - trichlormethan (chloroform) – nasládlá, těkavá, nehořlavá kapalina narkotických účinků. Výborné rozpouštědlo, ovšem možný karcinogen. Delším stáním na vzduchu, působením vlhkosti a světla se rozkládá na jedovatý fosgen (COCl 2 ). CH 2 =CH-Cl – chlorethen (vinylchlorid) – základní surovina pro výrobu polyvinylchloridu (PVC). CF 2 =CF 2 – 1,1,2,2 – terafluorethen – plynná látka, jejíž polymerací za zvýšeného tlaku vzniká teflon. C 6 H 5 Cl – chlorbenzen – bezbarvá, hořlavá kapalina, používaná při výrobě pesticidů, barev i jako rozpouštědlo při organických syntézách. […-CF 2 -CF 2 -CF 2 -CF 2 -…] n

6 Sulfoderiváty  Sulfonové kyseliny (R-SO 3 H) Organické deriváty kyseliny sírové. Bezbarvé krystalické látky, hygroskopické, rozpustné ve vodě. Použití - katalyzátory, výroba povrchově aktivních látek (PAL) - saponátů, emulgátorů a smáčedel.  Thioly (Merkaptany) (R-SH) Sirné obdoby alkoholů - součást surových ropných produktů. Produkty rozkladu bílkovin. Použití – odorizace zemního plynu a svítiplynu. Odporně páchnoucí kapaliny, nerozpustné ve vodě, reagující slabě kysele. SO 3 H CH 3 kyselina para - toluensulfonová

7 Dusíkaté deriváty uhlovodíků  Nitrosloučeniny (R-NO 2 ) – organické deriváty kyseliny dusičné. Ve svých molekulách obsahují atom dusíku přímo vázaný na uhlíkový atom uhlovodíkového řetězce.  Aminy - organické deriváty amoniaku. Podle charakteru funkční skupiny je lze rozdělit na: - sekundární:(R 1 -NH-R 2 ) - terciární:R 1 -N-R 2 R3R3 - primární: (R-NH 2 )

8 Nitrosloučeniny (R-NO 2 ) Organické látky obsahující skupinu NO 2 v molekule.  Nitroalkany – průmyslová výroba je poměrně složitá (toxicita látek, riziko explozí, korozní problémy). Funkční skupina může být vázána na acyklický, nebo na aromatický uhlovodíkový řetězec. Nitrace alkanů probíhá účinkem HNO 3 v plynné fázi při teplotě °C. Vzniká směs nitrosloučenin. V laboratoři lze nitroalkany vyrobit působením dusitanu stříbrného na alkylhalogenidy: CH 3 I + AgNO 2 = AgI + CH 3 NO 2 (nitromethan)

9  Aromatické nitrosloučeniny Důležitá skupina organických sloučenin, které se připravují přímou nitrací – účinkem nitrační směsi. + HNO 3 (konc.) H 2 SO 4 NO 2 + H 2 O C 6 H 5 NO 2 – nitrobenzen – bezbarvá až nažloutlá olejovitá kapalina, silně toxická a hořlavá. Základní surovina pro výrobu anilinových barviv, výbušnin, důležité barvářské rozpouštědlo. C 6 H 2 CH 3 (NO 2 ) 3 - trinitrotoluen – žlutá krystalická látka, používaná jako významná průmyslová trhavina TNT. nitrobenzen

10 Aminy Deriváty NH 3, vzniklé náhradou jednoho (primární), dvou (sekundární), nebo tří vodíků (terciární).  Alkylaminy – nejnižší (C 1 -C 5 ) jsou nepříjemně páchnoucí plyny, rozpustné ve vodě. Funkční skupina může být vázána na alifatické (alkylaminy), nebo na aromatické (arylaminy) řetězce. Střední alkylaminy jsou kapaliny čpavkového pachu, nejvyšší aminy jsou tuhé látky. Významné biogenní sloučeniny, vyskytují se v živých organismech, jako metabolické produkty. H 2 N-(CH 2 ) 6 -NH 2 – hexamethylendiamin – surovina pro výrobu polyamidových vláken.

11  Arylaminy – vodíkové atomy v molekule amoniaku nahrazeny aromatickými uhlovodíkovými řetězci. C 6 H 5 NH 2 – aminobenzen (anilin) – Bezbarvá olejovitá kapalina (na vzduchu tmavnoucí), prudce jedovatá (krevní jed – oxiduje hemoglobin, poškozuje CNS). Vliv aromatického jádra se projeví v bazicitě (odpuzování H + z NH 2 skupiny – pokles zásaditosti proti alkylaminům). Průmyslově se vyrábí redukcí nitrobenzenu: NO 2 Fe + HCl 200°C NH 2 Použití – výroba anilinových barev, plastů, léčiv, činidel pro urychlení vulkanizace kaučuku.

12 Kyslíkaté deriváty uhlovodíků Jejich charakteristickým znakem je kyslík (součást funkční skupiny), přímo vázáný na základní uhlovodíkový řetězec. Podle typu řetězce, na který je navázána funkční skupina, je lze rozdělit na: Látky obecného vzorce R-OH. Lze je považovat za deriváty vody s jedním nahrazeným H-atomem. Hydroxysloučeniny  alkoholy – skupina OH vázána na alifatický, nebo cyklický, nearomatický řetězec.  fenoly – skupina OH vázána na benzenové jádro.

13  Alkoholy Podle polohy funkční skupiny je rozdělujeme na: primární, sekundární a terciární. Podle počtu funkčních skupin dělíme alkoholy na: jednosytné a vícesytné. Mají slabě kyselý charakter – reakcí s alkalickými kovy poskytují soli – alkoholáty (CH 3 -CH 2 -O - Na + - ethanolát sodný) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH1-butanol (primární butanol) CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 OH 2-butanol (sekundární butanol) CH 3 -C-CH 3 OH CH 3 2-methyl, 2-propanol (terciární butanol)

14 CH 3 OH – methanol (dřevěný líh) – bezbarvá hořlavá kapalina. Mísí se s vodou i organickými rozpouštědly.  Jednosytné alkoholy: Použití – rozpouštědlo, výroba jiných organických látek (např.formaldehyd,…), denaturace ethylalkoholu, přísada do pohonných směsí. !!! Prudký jed - způsobuje trvalé poškození organismu (oslepnutí, smrtelná dávka pro dospělou osobu cca 25g). Výroba – redukcí oxidu uhelnatého (Mittaschova syntéza). CO + 2H 2 400°C, 20MPa Cu + ZnO + Al 2 O 3 CH 3 OH obohacený vodní plyn

15 C 2 H 5 OH – ethanol (líh) – bezbarvá, hořlavá kapalina, s vodou neomezeně mísitelná. Má hygroskopické a desinfekční účinky. Vyrábí se kvašením roztoků obsahujících cukry: C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH + 2CO 2 enzymy Použití – rozpouštědlo, výroba kaučuku, barviv, acetaldehydu, přísada do benzínů, potravinářství. Technický líh se dnes vyrábí adicí vody na ethen: CH 2 =CH 2 + H 2 OCH 3 -CH 2 -OH H 2 SO 4 140°C nebo katalytickou hydrogenací acetaldehydu: CH 3 CHO + H 2 CH 3 -CH 2 -OH Ni

16  Vícesytné alkoholy C 2 H 4 (OH) 2 -1,2 – ethandiol (ethylenglykol) – hustá, bezbarvá, silně hygroskopická olejovitá kapalina, nasládlé chuti (jed). Používá se k přípravě syntetických pryskyřic a nemrznoucích směsí (Fridex). C 3 H 5 (OH) 3 -1,2,3 – propantriol (glycerol) – sirupovitá kapalina, nasládlé chuti, na rozdíl od ethylenglykolu, není jedovatá. Použití: - výbušniny – nitroglycerin, dynamit, bezdýmý střelný prach (třaskavá želatina). Je součástí živočišných tuků a olejů. - farmaceutický průmysl - výroba mastí, mýdel, kosmetických přípravků.

17  Fenoly Aromatické sloučeniny, mající jednu, nebo více hydroxylových skupin vázaných na benzenové jádro. Vznikají při karbonizaci uhlí a dřeva i při rozkladné destilaci kyslíkatých organických látek. C 6 H 5 OH – hydroxybenzen (fenol) – bílá krystalická látka, získávaná z karbolového oleje. Má leptavé a baktericidní účinky. Použití – výroba fenolformaldehydových pryskyřic (bakelit) a polyamidů.  Jednosytné fenoly Mají kyselý charakter – s alkalickými hydroxidy poskytují soli – fenoláty.

18 Pyrokatechol a hydrochinon – krystalické látky, rozpustné ve vodě. Pro silné redukční vlastnosti se používají jako vývojky v černobílé fotografii. Izomerní ortho-, meta-, para – benzendioly:  Vícesytné fenoly Resorcinol – nemá výrazné redukční vlastnosti – použití v dermatologii jako antiseptikum a při výrobě barviv. OH 1,2- dihydroxybenzen (pyrokatechol) 1,3- dihydroxybenzen (resorcinol) 1,4- dihydroxybenzen (hydrochinon)

19 Ethery  Skupina organických látek obecného vzorce R-O-R. Molekuly neobsahují vodíkový atom vázaný na kyslík – nemohou tvořit H-můstky – projevuje se velmi nízkými body varu. CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 - diethylether – kapalina nasládlého pachu a narkotických účinků. Použití - rozpouštědlo, - příprava mrazících směsí (+ CO 2 (s) = -80°C), - lékařství (narkotikum, Hofmanské kapky).  Lze je považovat za organické deriváty vody, vzniklé náhradou vodíkových atomů alkylovými skupinami. Výpary tvoří se vzduchem výbušnou směs!!!

20 Karbonylové sloučeniny Skupina sloučenin s karbonylovou funkční skupinou ( C=O) v molekule. Podle druhu zbytků, vázaných ke karbonylové funkční skupině, lze sloučeniny rozdělit na: aldehydy (R,H) ketony (R 1,R 2 ) karboxylové kyseliny (R,OH) Vyjádření struktury karbonylové skupiny pomocí dvojné vazby, není zcela přesné –  -elektrony jsou přitahovány kyslíkem, na němž vzniká částečný záporný náboj. C=O C-O -+ Vazba je zdrojem chemického neklidu - sklon k adičním reakcím.

21 Aldehydy Sloučeniny, mající na karbonylové skupině navázaný uhlovodíkový řetězec a atom vodíku (obecný vzorec R-CHO). Významná je především dvojná vazba C=O, poskytuje adiční a polymerační reakce (aldolová kondenzace). Oxidace aldehydů - probíhá velmi snadno a rychle za vzniku karboxylových kyselin: Redukce aldehydů - probíhá za vzniku primárních alkoholů, nebo uhlovodíků: R-CHO R-COOH Ag +, Cu 2+ oxidace R-CHO R-CH 2 OH redukce NaBH 4, LiAlH 4 redukce R-CH 3

22 Významné aldehydy: 40%-ní vodný roztok (formalín), stabilizovaný CH 3 OH - konzervace anatomických preparátů. HCHO – methanal (formaldehyd) – bezbarvý, štiplavý plyn, rozpustný ve vodě. Vyrábí se oxidací methanolu. Použití – desinfekční a fungicidní činidlo, výroba syntetických pryskyřic (fenoplasty, aminoplasty). CH 3 -CHO – ethanal (acetaldehyd) – páchnoucí, těkavá kapalina, jejíž páry tvoří se vzduchem výbušnou směs. V kyselém prostředí polymeruje na cyklický trimer paraldehyd (CH 3 CHO) 3. Použití – výroba kyseliny octové, ethanolu, acetonu. Polymer metaldehyd (tuhý líh) – palivo do vařičů.

23 Ketony Sloučeniny, mající na karbonylové skupině vázané dva uhlovodíkové řetězce (obecný vzorec R 1 -CO-R 2 ). Dvojná vazba C=O, poskytuje adiční a polymerační reakce, podobně jako u aldehydů. Ve srovnání s aldehydy jsou však méně reaktivní. Oxidace ketonů – ketony jsou velmi odolné vůči oxidačním činidlům. Oxidace probíhá až za drastických podmínek - dochází při tom ke štěpení uhlovodíkového řetězce. Redukce ketonů – provádí se komplexními hydridy za vzniku sekundárních alkoholů. R 1 -C-R 2 R 1 -CH-R 2 redukce NaBH 4, LiAlH 4 O OH

24 Významné ketony: CH 3 -CO-CH 3 – 2-propanon (aceton) – průmyslově se vyrábí oxidací 2-propanolu. Použití – rozpouštědlo, želatinizační činidlo pro nitrát celulozy, výroba léčiv. C 6 H 10 O – cyklohexanon – bezbarvá, olejovitá kapalina peppermintové vůně, časem žloutnoucí. Je omezeně rozpustný ve vodě (5-10g/100ml), dobře se však rozpouští ve většině organických rozpouštědel. Použití – rozpouštědlo, aktivátor oxidačních reakcí, výroba kaprolaktamu a nylonu-6 (silonu). Páchnoucí kapalina (b.v. 56°C), neomezeně mísitelná s vodou. Páry tvoří se vzduchem výbušnou směs.

25 Karboxylové kyseliny Skupina sloučenin s karboxylovou funkční skupinou (-COOH) v molekule. Podle počtu funkčních skupin, lze kyseliny rozdělit na:  monokarboxylové (jednosytné)  polykarboxylové (vícesytné) Vlastnosti vyplývají z přítomnosti kyselé skupiny -COOH – dochází k disociaci na ionty: R-COOH + H 2 O = R-COO - + H 3 O + Nižší karboxylové kyseliny jsou dobře rozpustné ve vodě – tvorba vodíkových můstků mezi H 2 O a COOH. S rostoucím řetězcem rozpustnost ve vodě klesá.

26 Reakce karboxylových kyselin:  Reakce s alkalickými hydroxidy: Reakčními produkty jsou soli karboxylových kyselin. R 1 -COOH + HO-R 2 R 1 -COO-R 2 + H 2 O R-COOH + NaOH = R-COONa + H 2 O  Esterifikace (reakce s alkoholy) esterifikace hydrolýza  Oxidace a redukce Reakčními produkty jsou tzv. estery. - Karboxylová skupina je velmi odolná vůči oxidaci. - Produktem její redukce jsou primární alkoholy. R-COOHR-CH 2 -OH LiAlH 4

27 Nasycené monokarboxylové kyseliny V přírodě se vyskytuje volná v sekretu mravenců, žihadlech hmyzu, jehličí. HCOOH – kyselina methanová (mravenčí) – bezbarvá, ostře páchnoucí, leptavá kapalina. Má baktericidní a redukční vlastnosti (je současně i aldehydem). CH 3 -COOH - kys.ethanová (octová) – štiplavá, leptavá kapalina (známá ve formě 5-8% roztoku – ocet). Použití – konzervace, výroba umělých vláken a lepidel. Soli (Fe 3+,Cr 3+ ) - barvířství, (Al 3+,Pb 2+ ) - lékařství. Použití – konzervace ovocných šťáv, desinfekce vinných a pivních sudů, součást mořidel. Průmyslově se připravuje oxidací acetaldehydu.

28 Nenasycené monokarboxylové kyseliny CH 2 =CH-COOH - kyselina propenová (akrylová) – velmi snadno polymeruje na sklovitou hmotu. CH 2 =C-COOH - kys. metakrylová – obsažena v heřmánkové silici – její ester (methylmetakrylát) slouží k výrobě netříštivého organického skla. …-CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH 2 -…. COOH kyselina polyakrylová CH 3 PMMA – polymethyl metakrylát: (plexisklo)

29 C 6 H 5 -COOH – kyselina benzoová – nejjednodušší aromatická karboxylová kyselina. Využívá se v potravinářství ke konzervacím i jako surovina k organickým syntézám. CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH-(CH 2 ) 7 COOH – kyselina olejová – spolu s palmitovou (C 15 H 31 COOH) a stearovou (C 17 H 35 COOH) kyselinou je součástí molekul tuků a olejů (tzv. vyšší mastné kyseliny). CH 2 -OH CH-OH HOOC – C 15 H 31 HOOC – C 17 H 35 HOOC – C 17 H 33 + CH 2 -O-CO-C 15 H 31 CH-O-CO-C 17 H 35 CH 2 -O-CO-C 17 H 33 glycerol vyšší mastné kyseliny tuk esterifikace hydrolýza

30 Dikarboxylové kyseliny (COOH) 2 – kyselina ethandiová (šťavelová) – silná kyselina, v přírodě se vyskytující ve formě K +, nebo Ca 2+ solí. Má leptavé účinky, krystaluje jako dihydrát. - kys. 1,2-benzendikarboxylová (ftalová) Použití – v analytické chemii (manganometrie), příprava mořidel. Zahříváním přechází na ftalanhydrid: Její požití způsobuje poruchu metabolismu vápníku. COOH – surovina pro výrobu barev a indikátorů (např. fenolftalein) a glyptálových pryskyřic. C C O O O


Stáhnout ppt "P ŘEHLED ORGANICKÉ CHEMIE Deriváty uhlovodíků. Charakteristika Organické sloučeniny, vzniklé nahrazením jednoho, nebo více atomů vodíku jiným atomem,"

Podobné prezentace


Reklamy Google