Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Věra Pavlátová. Dostupné z Metodického portálu ISSN: Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV). [39] [40] [45]
jedny z nejvýznamnějších a současně nejrozšířenější přírodní organické sloučeniny − tvoří největší podíl organické hmoty na Zemi rostlinného původu; součástí většiny živých organismů − v rostlinách tvoří buněčné stěny a ukládají se v nich jako zásobní látky, pro živočichy jsou hlavním zdrojem energie. nesprávná označení: karbohydráty, uhlohydráty, uhlovodany základní složení − C, H, O; v derivátech sacharidů navíc − N, P, S, … obecný vzorec: C n (H 2 O) n molekuly jednoduchých sacharidů obsahují vždy více hydroxylových skupin a jednu skupinu karbonylovou. [12]
Pro vznik sacharidů má rozhodující význam nejdůležitější biochemický proces na Zemi − fotosyntéza. Fotosyntézu zpravidla zapisujeme ve formě jednoduché chemické rovnice: 6 CO H 2 O + E → C 6 H 12 O O H 2 O [1], [2] chlorof yl
zdroj a krátkodobá zásoba energie (glukosa, fruktosa) zásobní látky (škrob − rostliny, glykogen − člověk, inulin − některé hvězdnicovité a zvonkovité rostliny) zdroj uhlíku (dýchání) stavební materiál (celulosa, chitin) složka některých složitějších látek (nukleové kyseliny, hormony, koenzymy) průmyslový význam − jsou přírodními surovinami pro výrobu papíru, textilních vláken, ethanolu, výbušnin [4 1]
NAPŘÍKLAD GLUKOSA TAK PATŘÍ MEZI ALDOHEXOSY
Objevuje se u sacharidů s chirálním uhlíkem (nese 4 různé substituenty). Izomery jsou pak opticky aktivní (= enantiomery, antipody). Projevuje se to ve stáčení roviny lineárně polarizovaného světla i v dalších vlastnostech. [3] [4] Oba izomery se liší fyzikálními vlastnostmi: (teplotou tání, teplotou varu, směrem otáčení roviny polar. světla). Jsou opticky aktivní, rovinu polarizovaného světla stáčejí o stejný úhel, každý izomer v jiném směru. Směs optických antipodů v poměru 1:1je opticky neaktivní, nazývá se racemát (racemická směs).
GLYCERALDEHYD = 2,3-dihydroxypropan-1-al Sladká, bezbarvá, krystalická pevná látka Je mezičlánkem mnoha biochemických pochodů, jako je například Calvinův cyklus. Je opticky aktivní − optická izomerie [5], [6]
[7] Calvinův cyklus V jakém předmětu a v jaké souvislosti jste se setkali s tímto cyklem? biologie temnostní fáze fotosyntézy ŘEŠENÍ:
DIHYDROXYACETON = 1,3-dihydroxypropan-2-on Není opticky aktivní (Proč?) Odvozují se od něj ketosy Je mezičlánkem mnoha biochemických pochodů [8], [9]
D- i L-arabinosa, xylosa − součást mnoha rozšířených polysacharidů (arabská guma, sláma, dřeviny) RIBOSA − součást RNA, po redukci OH na C2 → 2-deoxy-D-ribosa (součást DNA) [10], [11] Haworthův vzorec ribosy Ú.: Který z chirálních uhlíků je důležitý pro tvorbu názvu L, D - monosacharidů?
D − GLUKOSA [12] Fischerův vzorec [13] Haworthův projekční vzorec [14] [42]
Vlastnosti: bílá krystalická ve vodě rozpustná látka sladké chuti, lehce stravitelná Výskyt: v ovoci (nejvíce v hroznech), medu, v rostlinných šťávách a v krvi (0,1 %). Význam: významný zdroj energie pro organismy, podílí se na stavbě většiny významných oligosacharidů i polysacharidů (sacharosy, laktosy, celulosy,...). Používá se v lékařství (umělá výživa), k výrobě mnoha organických sloučenin a při přípravě cukrovinek. Diabetes mellitus (cukrovka), normál je 3,3−5,6 mmol/l glukosy v krvi, řídí hormon inzulín a glukagon (slinivka břišní) [42]
Má změnu polohy OH skupiny na 2. a 3. uhlíku Vyskytuje se v rostlině svatojánský chléb, v krevní plazmě koní a psů, ve skeletu ořechů [17] Rohovník obecný = svatojánský chléb. Jeho plody slouží jako krmivo i k výrobě pálenky, jejich hmotnost je universální = karát [15], [16] β-D-mannopyranosa [43]
Má změnu polohy OH skupiny na 3. a 4. C Je součástí krve, glykoproteinů, hemicelulos a rostlinných slizů, je obsažena v mléce. L-galaktosa je obsažena v polysacharidu agaru. [18] [19] α-D-galaktopyranosa [44]
Má změnu polohy OH skupiny na 3. C Obsažen v ovoci a medu (38 %) = ovocný cukr. Nejsladší sacharid vůbec, součást sacharosy. [20] [21]α-D- fruktofuranosa [45]
Oligosacharidy vznikají spojením 2 až 10 monosacharidových jednotek (mohou se spojovat pomocí glykosidické vazby). Disacharidy vznikají spojením 2 monosacharidů: C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 → C 12 H 22 O 11 + H 2 O Pokud má jeden z monosacharidů volný poloacetalový hydroxyl (= přeměněná karbonylová skupina), jedná se o redukující disacharid (maltosa, laktosa,cellobiosa). Pokud nemá ani jeden z monosacharidů volný poloacetalový hydroxyl, jedná se o neredukující sacharid (sacharosa, dokazuje se Fehlingovým a Tollensovým činidlem).
Vlastnosti: bílá krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě, s výrazně sladkou chutí, neredukující disacharid. Vzniká spojením glukosy a fruktosy. Enzymem sacharasou nebo v kyselém prostředí se štěpí na monosacharidy Výskyt: sacharosa je obsažena v množství až 20 % v kořenech cukrové řepy, ve stéblech cukrové třtiny (22 %), ve sladkém ovoci a v dalších rostlinných šťávách. Využití: používá se jako běžné sladidlo v potravinářství; silným zahřátím přechází v karamel, který se používá jako potravinářské barvivo, např. při výrobě černého piva. [39]
Fáze výroby cukru: - Praní a řezání cukrovky na řízky - Výroba surové šťávy - Čištění surové šťávy - Odpařování lehké šťávy - Svařování, krystalizace, odstřeďování cukru - Rafinace cukru - Sušení cukru - Třídění cukru -Skladování a přepravování cukru První kostku cukru na světě vyrobil v Dačicích Jakub Kryštof Rad roku 1843, když se jeho manželka zranila při sekání cukru z nepraktické homole. [24] [22] [23]
Vznik: vzniká rozkladem škrobu účinkem kyselin nebo enzymů, je ze 2 glukos. Výskyt: je obsažena ve sladu, naklíčeném ječmenu − jedné ze surovin pro výrobu piva. Podle množství maltosy v mladém pivě se určuje stupňovitost piva. Vyrábí se z ní pivo a některé cukrovinky (candys). [25], [26] [50]
Výskyt: je obsažena v množství 3 až 7 % v mléce savců (kravské 5 %, lidské až 7 %). Vznik: vzniká z galaktosy a glukosy, vyrábí se ze syrovátky. Využití: uplatňuje se zejména při výrobě potravy pro kojence. [27] Někteří lidé postrádají enzym laktasu − neumějí rozložit lakt os u − nesnášenlivost mléka [44]
Jsou to makromolekulární látky obecného složení (C 6 H 10 O 5 ) n. Dělíme je na zásobní a stavební, homo a heteropolysacharidy ŠKROB: [28] amylosa [29] amylopektin nerozpustná ve stud. vodě rozpustný ve studené vodě [30] Důkaz škrobu
zásobní polysacharid rostlin (semena, hlízy) z glukosových jednotek, bílá krystalická látka s roztokem jodu dává modré zbarvení (Proč?) směs dvou složek − amylosa (asi 20 %) − lineární řetězce stočené do šroubovice + amylopektin − rozvětvená struktura působením kyselin se řetězce trhají − vznikají dextriny Použití: potravinářský průmysl (pudinky, omáčky), výroba alkoholu, lepidla, impregnace, kosmetika (dextriny), škrobení prádla
Význam: pro živočichy má podobný význam jako škrob pro rostliny, neboť plní funkci zásobní látky. Výskyt: je uložen především v játrech (až 20 %) a v srdečním svalu (1 %). Opět jen glukosa, podobný amylopektinu, více rozvětvený Roztok jodu nebarví, rozpustný ve vodě Při hladovění nebo tělesné námaze se glykogen z tkání odčerpává a jeho obsah klesá. [31] [46]
Je to zásobní polysacharid, jehož makromolekula je sestavena z molekul fruktos. Výskyt: obsažený v zelenině (např. v topinamburu, artyčoku), pampeliškách a čekance. Využití: používá se k výrobě fruktosy a jako přísada do pečiva pro diabetiky. Je snadno stravitelný pro diabetiky. Je prebiotikum (Co to znamená?) [32] [47]
Jsou zásobní heteropolysacharidy. Obsaženy v nezralých plodech a ve slupkách ovoce. Výroba džemů a marmelád. [36] [48]
Polysacharid vyskytující se v přírodě, nejhojnější organická sloučenina. Vzorec je (C 6 H 10 O 5 )n, kde n může být až Čistá celulosa je v bavlně. Průmyslově se celulosa získává z buničiny. Význam: je hlavním stavebním materiálem cévnatých rostlin (dřevo), ale i bakterií, mořských rostlin a živočichů, tvoří podstatnou část buněčných stěn rostlinných buněk. Využití: používá se pro výrobu papíru i speciálních papírů (zejm. filtračních), hygienických potřeb, k výrobě viskosových vláken (hedvábí, celofán), acetátových vláken, nitrocelulos, bioplynu, střelné bavlny, celuloidu Nestravitelná, ale důležitá pro trávení (podporuje peristaltiku střev). [33] [41] Ú.: Co je to vláknina?
Stavební polysacharid. V buněčných stěnách hub. Součást vnější kostry členovců. [34] [49]
Polysacharid vázaný na bílkoviny. Nachází se v prokrvených orgánech a tkáních. Zabraňuje srážení krve, embolii, trombóze. [35] Kdo to byl heparinový vrah?
Jsou to látky živočišného původu, např. kyselina hyaluronová: váže vodu v organismu, obsažena ve sklivci, pupeční šňůře, pojivové tkáni (chrupavky). [37] Používá se k léčbě osteoartrózy (co to je?) a k hojení jizev.
Je obsažen v chrupavkách, kloubech a skořápkách vajec. Průmyslově se získává extrakcí chrupavek, nejčastěji hovězích nebo vepřových. Chondroitin sulfát též zřejmě dokáže zastavit ztrátu kloubní chrupavky, ke které dochází při artróze. [38]
Jaký je význam sacharidů? Rozdělte sacharidy podle určitých kritérií a vysvětlete. Co je to optická izomerie a jak a kde se projevuje? Vysvětlete složení, vlastnosti a použití: glukosy, galaktosy, mannosy, fruktosy, maltosy, galaktosy, laktosy, škrobu, glykogenu, inulinu, celulosy. K čemu se využívají pektiny? Co je to diabetes mellitus? [45]
1.Polysacharid vyskytující se v houbách. 2.Monosacharid ze skeletu ořechů. 3.Hroznový cukr. 4.Stavební polysacharid rostlin (dřevo). 5.Působí proti srážlivosti krve, podává se při trombóze. 6.Frukt os e se říká cukr … CH do jednoho políčka!
Co je to inulin a kde se vyskytuje? [4 5] [47]
Glukosa je ketohexosa. V řepném cukru je 35 % sacharosy. Mannosa se vyskytuje v krevní plazmě člověka. Laktosa se skládá ze 2 molekul glukosy. Kravské mléko obsahuje 9 % laktosy. Škrob se skládá z amylosy a amylocentinu. Redukující sacharidy se dokazují Fischerovým činidlem. aldohexosa; 20 %; psů a koní; Galaktosa + glukosa; 5 %; amylopektinu; Fehlingovým ŘEŠENÍ
GLUKOSA GALAKTOSA ŠKROB INULIN CHITIN DIABETES SACHAROSA HEPARIN LAKTOSA EMBOLIE MLÉČNÝ CUKR HOUBY GLUKOSA + FRUKTOSA ROSTLINNÝ SLIZ HROZNOVÝ CUKR HLÍZY, SEMENA ČEKANKA CUKROVKA
MANNOSA FRUKTOSA MALTOSA GLYKOGEN CELULOSA LAKTOSA RACEMICKÁ SMĚS FOTOSYNTÉZA VZNIK GLUKOSY GALAKTOSA + GLUKOSA OPTICKÁ IZOMERIE SKELET OŘECHŮ VÝROBA PIVA JÁTRA DŘEVO, PAPÍR OVOCNÝ CUKR
KOLÁŘ, K.; KODÍČEK, M.; POSPÍŠIL, J. Chemie organická a biochemie II pro gymnázia. Praha: SPN, ISBN [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 1. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 2. 3_position_Chlorophyll_a.svg [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 3. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 4. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 5. Antonín Vítek. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 6. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 7. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 8. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 9. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 10. Ribose_num.svg [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 11. Ribose_Haworth.svg [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 12.
[cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 13. Wikimuzg. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 14. Rob Hooft. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 15. mannose.png Sebastian Bauer Gardini. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 16. Chixoy. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 17. Rob Hooft. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 18. galactose.png [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 19. Galactopyranose.svg Akane700. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 20. Fructose.PNG [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 21. Fructofuranose.svg [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 22. RedAndr. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 23. Daniel Baránek. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 24. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 25.
Rossannabondes. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 26. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 27. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 28. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 29. Roland1952.[cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 30. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 31. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 32. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 33. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 34. Ju. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 35. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 36. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 37. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 38. APN MJM. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 39.
[cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 40. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 41. Tomás Castelazo. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 42. JDnscn. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 43. Pingpongwill. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 44. _olly_claxton.jpg [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 45. Iridos. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 46. Jonathan Billinger. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 47. Oleg Sidorenko. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 48. Noah Elhardt. [cit ]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 49. [cit ]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 50.