Vypracoval Miloslav Čunek

Prezentace na téma: "Vypracoval Miloslav Čunek"— Transkript prezentace:

1 Vypracoval Miloslav Čunek
Sacharidy Vypracoval Miloslav Čunek

2 Charakteristika ve svých molekulách obsahují atomy uhlíku, vodíku a kyslíku Zelené rostliny je produkují při fotosyntéze Živočichové je musí přijímat v potravě (krátkodobě jsou schopni si je syntetizovat z aminokyselin a glycerolu) Funkce v organismech stavební materiál těl organismů (celulóza, chitin) zásobní látka (u rostlin škrob, u živočichů glykogen) zdroj energie

3 Rozdělení Molekula sacharidu je složena ze základních monosacharidových jednotek, podle jejich počtu dělíme sacharidy na: Monosacharidy tvořené pouze jednou monosacharidovou jednotkou Oligosacharidy tvořené 2-10 monosacharidovými jednotkami Polysacharidy tvořené více jak 10 monosacharidovými jednotkami

4 Monosacharidy Charakteristika sumární vzorec CnH2nOn
Základní stavební jednotky oligo- a polysacharidů Podle přítomnosti aldehydové nebo ketonové skupiny v molekule rozlišujeme Aldózy (polyhydroxyaldehydy) Ketózy (polyhydroxyketony) v molekule mohou mít 3-7 atomů uhlíku, podle toho rozlišujeme: aldotriózy (ketotriózy), aldotetrózy (ketotetrózy), aledopentózy (ketopentózy), aldohexózy (ketohexózy) a aldoheptózy (ketoheptózy)

5 Struktura Strukturu monosacharidů můžeme zjednodušeně vyjádřit pomocí lineárních Fischerových vzorců. Přesnější znázornění jejich struktury však umožňují cyklické Haworthovy vzorce. Tollensovy vzorce tvoří přechod mezi oběma typy vzorců a umožňují snazší pochopení vztahů mezi Fischerovými a Haworthovými vzorci.

6 Fischerovi vzorce znázorňují acyklickou zjednodušenou formu sacharidu
nejjednodušší monosacharidy, od kterých odvozujeme další, jsou glyceraldehyd a dihydroxyaceton glyceraldehyd obsahuje ve své molekule jeden chirální uhlík, podle postavení skupiny –OH na chirálním uhlíku rozlišujeme enantiomery (D- a L-)

7

8 Tollensovy vzorce Aldehydová skupina na 1. uhlíkovém atomu (nebo ketonová na 2.) se aduje na sekundární hydroxylovou skupinu předposledního uhlíku a vzniká vnitřní poloacetál

9 Haworthovy vzorce Pro znázornění cyklické formy sacharidů, které označujeme podle jejich podobnosti s heterocykly (pětičlenné furanózy s šestičlenné pyranózy) Pravidla při psaní haworthových vzorců Uhlík C1 (u aldózy) a C2 (u ketózy) je umístěn vpravo od kyslíku (který je umístěn nahoře) Uhlíkové atomy jsou uspořádány ve směru hodinových ručiček Substituenty umístěné vpravo píšeme dolů (ty vlevo pak nahoru) Každý D- a L- enantiomer může mít ještě 2 izomery, které označujeme jako a-anomery (u D- poloacetálový hydroxyl navázán dolů, u L- nahoru) a b-anomery (u D- hydroxyl nahoře, u L- dole)

10

11 Vlastnosti monosacharidů
Při zahřívání se rozkládají- karamelizují Bezbarvé, krystalické, dobře rozpustné ve vodě za vzniku sladkých roztoků Jejich roztoky stáčejí rovinu polarizovaného světla Redukcí aldehydové skupiny vznikají cukerné alkoholy aldioly, nejznámější je D-glucitol (sorbit) Oxidací aldóz vznikají aldónové kyseliny Esterifikací (na hydroxylové skupině) vznikají estery. Nejvýznamnější jsou estery s kyselinou fosforečnou, tzv. fosforečné estery monosacharidů reakcí poloacetálové skupiny s alkoholy vznikají glykosidy- uvolňuje se voda a molekuly se spojují glykosidickou vazbou Při ethanolovém kvašení podléhají monosacharidy přeměnám, které způsobují mikroorganismy, produktem je ethanol a oxid uhličitý

12 sorbitol – D-glucitol              

13 Zástupci D-ribóza D-glukóza D-fruktóza D-galaktóza
Aldopentóza, je součástí nukleových kyselin D-glukóza Aldohexóza, hroznový cukr Bílá, sladká látka, dobře rozpustná ve vodě Je obsažena v ovoci, včelím medu (50%) Je rychlým zdrojem energie, protože se v organismu rychle vstřebává D-fruktóza Ketohexóza, ovocný cukr, obsažena v ovoci Nejsladší cukr, součástí sacharózy D-galaktóza Aldohexóza Složkou laktózy a některých polysacharidů

14 Oligosacharidy Charakteristika
Vznikají spojováním monosacharidů glykosidickou vazbou, ve svých molekulách obsahují 2-10 monosacharidových jednotek Podle počtu monosacharidových jednotek rozlišujeme disacharidy, trisacharidy atd. Nejznámější z oligosacharidů jsou disacharidy

15 Disacharidy Bezbarvé, krystalické látky
Dobře rozpustné ve vodě, jsou součástí potravin Mohou být vázány dvojím způsobem Spojí se dva poloacetálové hydroxyly molekul monosacharidů a vzniká neredukující disacharid Poloacetálový hydroxyl se spojí s nekterým jiným hydroxylem a vzniká redukující disacharid

16 Vzorec sacharosy                                           Vzorec alfa laktosy                                                                                                                                                                                                                

17 Zástupci Sacharóza Laktóza Maltóza
vzniká spojením D-fruktózy a D-glukózy Bezbarvá, ve vodě rozpustná látka Neredukující disacharid Tzv. řepný cukr, používá se v potravinářství jako sladidlo, jako přídatná látka v lékařství Laktóza vzniká spojením D-galaktózy a D-glukózy Redukující, běžně nazývaná jako mléčný cukr, protože je přítomna v mléce savců Maltóza Vzniká spojením dvou D-glukóz Redukující, tzv. sladový cukr Vzniká hydrolýzou škrobu

18 Polysacharidy Charakteristika
Jsou to nejrozšířenější sacharidy, patří mezi biopolymery (přírodní makromolekulární látky) Monosacharidové jednotky tvořící polysacharid mohou být: Stejného typu, homopolysacharidy Různého typu, heteropolysacharidy Stavební a zásobní látky rostlin i živočichů

19 Vlastnosti Některé rozpustné ve vodě, jiné v ní bobtnají a tvoří viskózní roztoky, další jsou nerozpustné Nemají redukční vlastnosti, protože glykosidické vazby vznikají mezi poloacetálovými hydroxyly Nemají sladkou chuť

20 Homopolysacharidy Celulóza Škrob Složka buněčných stěn vyšších rostlin
Lineární polysacharid, tvořený D-glukózovými jednotkami spojenými b(1 4) glykosidyckými vazbami Nerozpustná ve vodě, pro člověka nestravitelná, složka vlákniny Získává se ze dřeva jako surová celulóza neboli buničina a slouží jako surovina při výrobě papíru a v textilním průmyslu Škrob Zásobní látka rostli, ve vodě tvoří koloidní roztoky skládá se z: Amylózy - obsahuje D-glukózové zbytky vázané a(1 4) glykosidickými vazbami, rozpouští se ve vodě Amylopektin – obsahuje D-glukózové zbytky vázané a(1 4) i a(1 6) glykosidickými vazbami, ve studené vodě se nerozpouští, ale bobtná Získává se z brambor a obilovin, slouží k výrobě D-glukózy

21 Heteropolysacharidy Glykogen Chitin Pektiny
Zásobní látka živočichů Obsažen především v játrech a ve svalech Je rozpustný ve vodě Chitin Základní složka kutikuly členovců, buněčných stěn hub a některých řas Pektiny Zásobní polysacharidy složité struktury Obsaženy např. v jablkách, slupkách citrusů Při zahřívání tvoří gely, čehož se využívá při výrobě džemů Heteropolysacharidy Jsou součástí buněčných stěn mikroorganismů, mezibuněčné hmoty a tělních tekutin

22 Vzorec amylosy                                               Vzorec celulosy                                          Vzorec amylopektinu