SACHARIDY.

Prezentace na téma: "SACHARIDY."— Transkript prezentace:

1 SACHARIDY

2 tvoří většinu přírodních organických látek na Zemi
jejich molekuly se skládají z atomů uhlíku, vodíku a kyslíku slouží jako energetický zdroj v látkovém metabolismu mají význam také jako stavební materiál starý název – uhlohydráty

3 Z chemického hlediska se jedná o deriváty uhlovodíků obsahujících minimálně vždy 2 hydroxylové skupiny – OH a karbonylovou skupinu Karbonylová skupina může být vázána na krajním atomu uhlíku – aldehydická skupina nebo na vnitřním atomu uhlíku- ketoskupina – podle toho dělíme sacharidy na: polyhydroxyaldehydy – aldosy polyhydroxyketony - ketosy

4 Příklady aldos a ketos Aldosa Ketosa

5 Dělení sacharidů Podle počtu uhlíkových atomů: Cukry =
Monosacharidy – obsahují 3-7 uhlíků Oligosacharidy Polysacharidy

6

7 Názvosloví sacharidů Obecné názvy:
předpona aldo- nebo keto- + kmen řecké číslovky vyjadřující počet uhlíkových atomů + přípona –osa Př. Aldotetrosa = aldehydický cukr se čtyřmi uhlíky

8 MONOSACHARIDY

9 Fischerovy vzorce monosacharidů
aldotetrosa ketohexosa

10 Monosacharidy lze považovat za oxidační produkty vícesytných alkoholů – vznikají dehydrogenací alkoholové skupiny glyceraldehyd glycerol dihydroxyaceton

11 ALDOSY polyhydroxyaldehydy

12 Na druhém uhlíku je asymetrické centrum, které umožňuje vznik dvou izomerních forem glyceraldehydu. Od D- a L- glyceraldehydu se odvozují další aldosy tak, že se mezi aldehydovou skupinu a sekundární alkoholickou skupinu na druhém uhlíku vsune další sekundární alkoholická skupina

13

14 Sacharidy, které se liší pouze konfigurací na jediném uhlíkovém atomu se nazývají epimery

15 Haworthovy projekční vzorce
Fischerovy acyklické vzorce nevystihují přesně strukturu a vlastnosti monosacharidů. Molekuly monosacharidů jsou cyklické, aldehydová (ketonová) skupina se přiblíží k některé ze sekundárních hydroxylových skupin a zreaguje s ní za vzniku poloacetalové vazby Sacharidy s šestičlenným kruhem = pyranosy Sacharidy s pětičlenným kruhem = furanosy

16 Haworthovy vzorce

17 Vznik poloacetalu

18 Dvě struktury, které se liší pouze orientací poloacetalového hydroxylu se nazývají anomery
-D-glukopyranosa -D-glukopyranosa

19 KETOSY polyhydroxyketony

20 Přehled ketos Jsou odvozené od dihydroxyacetonu

21

22 D-fruktosa -D-fruktofuranosa

23 Zjednodušený Haworthův vzorec
-D-glukopyranosa

24 Pyranosový a furanosový kruh neleží v jedné rovině – C atomy hybridizují v sp3
Pyranosový kruh nabývá vaničkové nebo židličkové konformace Př. -D-glukopyranosa

25 Zástupci monosacharidů
D-ribosa je součástí nukleotidů v molekule RNA

26 2-deoxy-D-ribosa Je součástí nukleotidů v molekule DNA

27 D-glukosa –hroznový cukr
nachází se ve sladkých plodech, včelím medu, krvi živočichů vyrábí se enzymovou hydrolýzou škrobů Vyskytuje se většinou v pyranosní formě

28 D-fruktosa- ovocný cukr
V některém ovoci a medu Je součástí sacharosy V roztoku je převážně ve furanosní formě

29 Deriváty monosacharidů
Aminosacharidy Cukerné kyseliny Cukerné estery Glykosidy Deoxycukry Cukerné alkoholy

30 1. Aminosacharidy Hydroxylová skupina je nahrazena aminoskupinou
-D-glukosamin = 2-deoxy-2-amino- -D-glukosa - je součástí chitinu

31 1. Aminosacharidy Galaktosamin
- vyskytuje se ve složitých polysacharidech

32 2. Cukerné kyseliny Kyselina L-askorbová
= lakton 2-keto-L-gulonové kyseliny - antiskorbutický vitamin C

33 Kyselina L-askorbová L-gulosa 2-keto-L-gulonová kyselina
Lakton 2-keto-L-gulonové kyseliny

34 Laktony enolforma ketoforma

35 Laktony Laktony vznikají odštěpením vody z některých hydroxykyselin
Příklad: 1= 2= 3= Kyselina D-mannonová  - mannolakton

36 3. Cukerné estery Vznikají reakcí na hydroxylové skupině
Jedná se o důležité metabolické produkty A) methylestery B) estery kyseliny octové

37 A) methylestery

38 B) Estery kyseliny octové
.

39 4. Glykosidy Vznikají reakcí reaktivního poloacetalového hydroxylu
Dochází k navázání necukerné složky glykosidickou vazbou Váže-li se alkohol vznikají O-glykosidy Váže.li se amin vznikají N-glykosidy

40 O-glykosidy Nejjednodušší = methyl--D-glukosid

41 B) N-glykosidy Jsou součástí nukleových kyselin Adenosin

42 5. Deoxycukry -D-ribosa 2-deoxy--D-ribosa

43 6. Cukerné alkoholy D-glukosa D-sorbit

44 Oligosacharidy sacharidy složené ze dvou až deseti molekul monosacharidů vázaných glykosidickou vazbou podle počtu monosacharidových jednotek rozlišujeme disacharidy, trisacharidy atd.

45 Dělení oligosacharidů
Redukující (maltosový typ) – glykosidická vazba mezi C1 – C4 Neredukující (trehalosový typ) – glykosidická vazba mezi C1 – C1

46 Příklad redukujícího disacharidu
1 poloacetalový hydroxyl není zapojen do vazby

47 Příklad neredukujícího disacharidu
.

48 Redukující disacharidy
Maltosa – sladový cukr -D-glukosa + D-glukosa (vazba  14)

49 Redukující disacharidy
Laktosa – mléčný cukr -D-galaktosa + D-glukosa (vazba  1 4)

50 Redukující disacharidy
Celobiosa – stavební jednotka celulosy -d-glukosa + D-glukosa (vazba  14)

51 Neredukující disacharidy
Mají glykosidické vazby mezi C1 jedné molekuly a C1 druhé aldosy nebo C2 ketosy Sacharosa – řepný nebo třtinový cukr -glukosa + -fruktosa

52 Polysacharidy Sacharidy složené z více než deseti molekul monosacharidů vázaných glykosidickou vazbou Nemají redukční vlastnosti, protože glykosidické vazby vznikají mezi poloacetalovými hydroxyly Funkce: V rostlinách jako podpůrné substance (celulosa) nebo jako rezervní látky v semenech a hlízách (škrob) V živočišné říši je podpůrné funkce vzácná (chitin), rezervní látka (glykogen)

53 Rozdělení polysacharidů podle chemického složení
Homoglykany – základní stavební jednotkou jsou pouze monosacharidy Heteroglykany – složeny ze 2-3 různých stavebních kamenů Složené sloučeniny – glykoproteiny, glykolipidy

54 Stavební polysacharidy
Celulosa slouží k výrobě viskózového hedvábí, celofánu a celuloidu významné jsou estery acetáty a nitráty celulosy

55 Stavební polysacharidy
Chitin Stavební jednotkou je N-acetylglukosamin (vazba - D - 1 4)

56 Zásobní polysacharidy
Škrob Vyskytuje se v semenech, hlízách Je tvořen dvěmi složkami Amylosa - základní stavební jednotkou je maltosa řetězec je stočen do šroubovice nerozpouští se ve studené vodě Amylopektin větvená molekula pomocí vazeb  1  6 rozpouští se ve studené vodě

57 Zásobní polysacharidy
Glykogen Živočišný škrob Strukturou připomíná amylopektin, ale je větvenější as má vyšší molekulovou hmotnost Svalový glykogen M = 1 milion Jaterní glykogen M = 5 milionů