Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

P ŘEHLED ORGANICKÉ CHEMIE Uhlovodíky. Předmět Zabývá se strukturou, vlastnostmi, přípravou a využitím sloučenin uhlíku (mimo oxidy, H 2 CO 3 a její soli,

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "P ŘEHLED ORGANICKÉ CHEMIE Uhlovodíky. Předmět Zabývá se strukturou, vlastnostmi, přípravou a využitím sloučenin uhlíku (mimo oxidy, H 2 CO 3 a její soli,"— Transkript prezentace:

1 P ŘEHLED ORGANICKÉ CHEMIE Uhlovodíky

2 Předmět Zabývá se strukturou, vlastnostmi, přípravou a využitím sloučenin uhlíku (mimo oxidy, H 2 CO 3 a její soli, karbidy, kyanidy). musí obsahovat: Organické sloučeniny: mohou obsahovat: uhlík a vodík kyslík, dusík, síru, fosfor, halogeny, kovy Hlavní zdroje - uhlí - ropa - zemní plyn - dřevo Z cca 20 milionů známých sloučenin je jich více, než 95% organických

3 Historie K rozvoji organické chemie, jako vědy, dochází až v 19. století. Od té doby lze vývoj rozdělit do tří etap. 1.období 2.období (60.léta 19.stol. – 20.léta 20.století) 3.období - současné Důkaz reprodukovatelnosti chemických změn za stejných reakčních podmínek. Zánik vitalistické teorie. Wöhler (1828): NH 4 CNO => (NH 2 ) 2 CO Zrod strukturní teorie (Kekulé, Couper) - podrobné představy o uspořádání a stavbě molekul. Pokrok v teorii reakčních mechanismů. Syntézy složitých přírodních látek – např. chlorofyl (1960).

4 Základní vlastnosti organických sloučenin Jsou většinou nerozpustné ve vodě (mimo látky schopné tvořit vodíkové vazby – tzn. obsahující skupiny -OH, -NH 2, -COOH). Jedná se o neelektrolyty - při rozpouštění nedisociují na ionty - v roztoku ani v roztavením stavu nevedou elektrický proud. Jsou nestabilní při ohřevu na vyšší teploty – nad 200°C se většina z nich rozkládá. Dobře se rozpouštějí v organických rozpouštědlech (benzen, toluen, xyleny, aceton…).

5 Vazby v organických sloučeninách Výsadní postavení má uhlíkový atom s elektronovou konfigurací 1s 2 2s 2 2p x 2p y.  Vzhledem ke čtyřem valenčním elektronům vytváří nejčastěji sloučeniny typu CX 4 (např.:CH 4,CCl 4 ).  Atomy uhlíku mají neomezenou schopnost řetězení. Vytvářejí řetězce různé délky - lineární, rozvětvené i cyklické.  Mají tendenci spojovat se násobnými kovalentními vazbami (dvojnými i trojnými – tzv. nenasycené vazby).

6 Vzorce v organické chemii  sumární – udávají jen počet atomů v molekule. Často mívají různé, strukturně odlišné látky stejný sumární vzorec (izomerie). Např. C 4 H 10 : butan - izobutan  strukturní – zohledňují strukturu látek. Vyznačují všechny vazby mezi atomy v molekule.  zkrácené strukturní (racionální) – vypouštějí vazby mezi atomy C a H. Počty H atomů se uvádějí číslem. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 nebo: CH 3 -(CH 2 ) 4 -CH 3 hexan CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 3 CH 3

7 Základy organického názvosloví  Systematické názvosloví – založeno na principu substituce. Složité molekuly se pojmenovávají, jako by byly odvozeny od jednodušších molekul. - vyhledání a pojmenování hlavního řetězce - očíslování atomů uhlíku hlavního řetězce - označení bočních řetězců - názvoslovnými předponami - násobícími předponami - numerickými předponami

8  Radikálově funkční názvosloví – používá se zejména pro deriváty uhlovodíků. Spojuje název uhlovodíkových zbytků se skupinovým názvem derivátu. Látka Systematický název R-F název CH 3 Clchlormethanmethylchlorid CH 3 -CH 2 -OHethanolethylalkohol aminobenzenfenylamin CH 2 =CH-Clchlorethenvinylbenzen -NH 2

9  Triviální názvosloví – vznikalo v dobách, kdy ještě neexistovala systematická klasifikace organických sloučenin. Krátké názvy se často odkazují na původ a vlastnosti látky. Látka Systematický název Triviální název CHCl 3 trichlormethanchloroform H-COOH kyselina methanová kyselina mravenčí CH 3 -CO-CH 3 2-propanonaceton aminobenzenanilín -NH 2

10 Základní typy organických reakcí Adiční reakce – reakce vedoucí k snižování počtu násobných vazeb v molekulách. CH 2 =CH 2 + Cl 2 CH 2 Cl-CH 2 Cl CH≡CH + H 2 O CH 2 =CH-OH Eliminační reakce (opak adice) - reakce vedoucí k zvyšování stupně nenasycenosti vazeb. CH 3 -CH 2 -OH CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 2 =CH 2 CH≡CH + H 2

11 Substituční reakce – reakce, při které se nahrazuje atom, nebo skupina atomů vázaná na uhlíku jiným atomem, nebo skupinou. CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl C 6 H 6 + HNO 3 C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O Molekulární přesmyk – reakce, při které se mění uhlíkatá kostra molekuly. C=C H OH H H CH 3 -C H O Ethenol (vinyl alkohol) Ethanal (acetaldehyd)

12 Rozdělení organických sloučenin Uhlovodíky – sloučeniny, obsahující pouze C a H. Deriváty uhlovodíků – vznikají náhradou jednoho, nebo více atomů vodíku v molekule jiným atomem, nebo skupinou atomů (funkční skupina). - Halogenderiváty: R-X (X = F, Cl, Br, I. R=uhlovodíkový řetězec) - Dusíkaté deriváty: R-NO 2 – nitrosloučeniny R-NH 2, R-NH-R, R 3 N - aminy - Kyslíkaté deriváty: R-OH – alkoholy, fenoly R-O-R – ethery R-CHO – aldehydy R-CO-R – ketony R-COOH – karboxylové kyseliny

13 U HLOVODÍKY uhlovodíky acyklické cyklické nasycené nenasycené alicyklické nasycené nenasycené aromatické monocyklické polycyklické alkany alkeny alkiny alkadieny, alkatrieny... cykloalkany cykloalkeny cykloalkiny cykloalkadieny

14 Alkany Nasycené acyklické uhlovodíky - C n H 2n+2. LátkaSumární vzorecSkupenství methanCH 4 plynné ethanC2H6C2H6 plynné propanC3H8C3H8 plynné butanC 4 H 10 plynné pentanC 5 H 12 kapalné hexanC 6 H 14 kapalné heptanC 7 H 16 kapalné oktanC 8 H 18 kapalné nonanC 9 H 20 kapalné dekanC 10 H 22 kapalné

15 Vlastnosti - bezbarvé, málo reaktivní sloučeniny. Mají menší hustotu než voda, jejich teploty tání i varu vzrůstají s rostoucí molární hmotností. Výskyt - ropa, zemní plyn Příprava - tepelné krakování ropy - Fischer - Tropschova syntéza nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2n+2 + nH 2 O Použití - topné plyny (C 1 -C 4 ), benzíny (C 6 -C 9 ) - suroviny pro výrobu derivátů (ethanol, chloroform…atd.) Jednoduché vazby C-C jsou stálé, k reakcím bude docházet na vazbách C-H (substituce).

16 Methan (CH 4 ) - nejjednodušší uhlovodík. Bezbarvý, hořlavý plyn, lehčí, než vzduch. Se vzduchem tvoří třaskavou směs již od koncentrace cca 6% hm. Výskyt - zemní plyn, v uzavřených ložiscích černého uhlí, v tzv. „bahenním plynu“(CH 4 + CO 2 + N 2 – uvolňuje se ze dna rybníků). Výroba - průmyslově z vodního plynu. - v laboratoři rozkladem Al 4 C 3 vodou Použití - topný plyn, palivo pro zážehové motory, výroba sazí. CO + 3H 2 = CH 4 + H 2 O Al 4 C H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3 CH 4 + O 2 = C (saze) + 2H 2 O

17 Alkeny (olefiny) Nenasycené alifatické uhlovodíky, mající v molekule jednu dvojnou vazbu. Obecný vzorec - C n H 2n. Výskyt - ropa, zemní plyn, produkty krakování a destilace organických látek. Příprava - dehydratace nasycených alkoholů Vlastnosti – z fyzikálního hlediska se podobají alkanům Chemické vlastnosti jsou odlišné - na dvojné vazbě C=C dochází k reakcím adičním a polymeračním. CH 2 =CH 2 + Cl 2 CH 2 Cl-CH 2 Cl n (CH 2 =CH 2 ) [-CH 2 -CH 2 -] n CH 3 -CH 2 -OH CH 2 =CH 2 + H 2 O ethen → 1,2- dichlorethan ethen → polyethylen

18 Ethen (CH 2 =CH 2 ) – bezbarvý plyn, nerozpustný ve vodě, ve směsi se vzduchem výbušný. Výskyt – v zemním a koksárenském plynu,v rostlinách jako fytohormon. Urychluje stárnutí květů, zrání plodů, opadávání listů. Výroba - dehydratace ethanolu - katalytická hydrogenace ethinu (acetylenu) Použití - výroba polyethylenu, ethanolu, styrenu… CH 3 -CH 2 -OH H 2 SO 4 CH 2 =CH 2 + H 2 O CH≡CH + H 2 CH 2 =CH 2 Pt, Pd,Ru,Rh

19 Dieny Nenasycené alifatické uhlovodíky se dvěma dvojnými vazbami v molekule. Obecný vzorec - C n H 2n-2.  Kumulovaný systém:  Izolovaný systém: 1,4 - pentadien - vlastnostmi podobný alkenům  Konjugovaný systém: např. 1,3 - butadien Podle vzájemné polohy dvojných vazeb v řetězci, lze rozlišit následující uspořádání: CH 2 =CH-CH=CH 2 CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 1,2 - propadien (CH 2 =C=CH 2 ) - nejstabilnější systém, mající značný praktický význam.

20 1,3 - butadien (CH 2 =CH-CH=CH 2 ) Je základní molekulou pro výrobu syntetických kaučuků (polymerizační reakce). Výroba - katalytická dehydrogenace a dehydratace lihu (Lebeděv) 2 CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 O + H 2 2-methyl-1,3 - butadien (isopren) CH 2 =CH-CH=CH 2 CH 3 Za normálních teplot kapalný- součást výronu kaučukovníku. Základní jednotka přírodního kaučuku.

21 Alkiny (acetyleny) Nenasycené acyklické uhlovodíky, mající v molekule jednu trojnou vazbu. Obecný vzorec - C n H 2n-2. Reakce – adice, polymerace, substituce (acetilidy). Vlastnosti – podobají se alkenům, mají však vyšší body tání. Vyznačují se vysokou mírou chemické reaktivity v důsledku přítomnosti vazby C≡C. CH≡CH + H 2 O CH 3 -CHO CH≡CH + 2AgAg-C≡C-Ag adice: ethin -acetaldehyd polymerace: ethin - polyacetylén substituce: ethin – acetilid stříbrný n CH≡CH…[-CH=CH-CH=CH-] n …

22 Ethin (acetylen - C 2 H 2 ) – bezbarvý plyn narkotických účinků, poměrně dobře rozpustný ve vodě, ve směsi se vzduchem výbušný (1,5 - 80%hm.). Výskyt – v koksárenském plynu. Vzniká za vysokých teplot při karbonizaci černého uhlí. Výroba - přímou syntézou z prvků - rozklad dikarbidu vápenatého vodou Použití - organické syntézy, výroba PVC, akrylátů…. - (C 2 H 2 + O 2 ) - autogenní svařování ocelových součástí (teplota plamene 2700°C). 2C + H 2 = C 2 H 2 CaC 2 + 2H 2 O = C 2 H 2 + Ca(OH) 2

23 Alicyklické uhlovodíky Uhlíkové atomy jsou spojeny do kruhu. Dnes jsou známé 3 až cca 30-ti členné cyklické uhlovodíky. Nejstálejší jsou kruhy o uhlíkových atomech. Vlastnosti – podobné alkanům, jsou však chemicky reaktivnější (způsobeno pnutím zakřiveného C-řetězce). Cykloalkany (nafteny - C n H 2n ) Výskyt – v ropách, z nichž se získávají destilací. Využití – nejvíce využívané cykloalkany jsou cyklopentan a cykohexan - rozpouštědla, výroba syntetických vláken, naftenových kyselin

24 Aromatické uhlovodíky (Areny) Historické pojmenování sloučenin, které se vyznačovaly charakteristickou vůní. V současné době jsou takto označovány látky s benzenovým kruhem v molekule. Benzenové jádro - (1,3,5-cyklohexatrien - Kekulé 1865) 6  elektronů tvoří uzavřený systém (sextet) - příčina aromatického charakteru benzenu. Molekula benzenu vykazuje šestičlennou osu symetrie - delokalizace  -elektronu (1,5 násobné vazby).

25 Benzen a aromatické uhlovodíky na rozdíl cykloalkenů preferují substituční reakce před adičními. + Cl 2 FeCl 3, SbCl 5 Cl + HCl benzenchlorbenzen benzen + CH 2 =CH 2 FeCl 3, AlCl 3 CH=CH 2 vinylbenzen + H 2 Dochází vždy k uvolnění a náhradě jednoho z vodíku na benzenovém kruhu jiným atomem, či skupinou atomů.

26 Výskyt - v ropě a černouhelném dehtu. Benzen (C 6 H 6 ) – bezbarvá kapalina, lehčí než voda s vysokým indexem lomu (T v =80,4°C, T tá =5,5°C). Využití - vynikající rozpouštědlo, Páry tvoří se vzduchem výbušnou směs, jsou silně toxické - poškozování jater, ledvin, CNS, kostní dřeně. - výroba laků, olejů, léčiv, barviv, plastů. Toluen (C 6 H 6 CH 3 ) – bezbarvá kapalina s bodem varu 111°C. Získává se z černouhelného dehtu a z ropy. Lze jej vyrobit z benzenu Friedel-Craftsovou reakcí: + CH 3 Cl AlCl 3, FeCl 3 CH 3 + HCl F.- C. katalyzátory

27 Využití toluenu – rozpouštědlo, - příprava kyseliny benzoové, barviv, výbušnin (TNT). +1,5 O 2 COOH - H 2 O toluenkyselina benzoová toluen + 3 HNO 3 H 2 SO 4 NO 2 trinitrotoluen (TNT) CH 3 O2NO2N NO 2 CH 3

28 Xyleny - C 6 H 6 (CH 3 ) 2 - směs tří izomerů (ortho-, meta-, para-). CH 3 ortho-xylenmeta-xylen para-xylen Využití – vynikající rozpouštědla. Vzhledem k velmi blízkým teplotám varu ( °C), je těžké od sebe uvedené izomery oddělit destilací.

29 Polyaromatické uhlovodíky (PAU) Pevné látky vynikající kondenzací dvou, nebo více benzenových jader. Vlastnostmi se podobají monocyklickým arenům. Mnohé z nich jsou karcinogenní (3,4-benzpyren) Výskyt - v černouhelném dehtu, - v připálených potravinách, - v dehtu vzniklém kouřením tabáku !!! Výzkumy ukazují, že 3,4-benzpyren vyvolává zhoubné bujení buněk.

30 Technicky významné PAU: Naftalen (C 10 H 8 ) - objeven v černouhelném dehtu roku  krystalizuje v bezbarvých lístcích,  nerozpustný ve vodě, dobře rozpustný v organických rozpouštědlech. Použití - v barvířském průmyslu (barvy, indikátory), pro výrobu výbušnin a léčiv, plastických hmot. Anthracen (C 14 H 10 ) – krystaluje v bezbarvých lístcích, které v UV-světle modrofialově fluoreskují.  použití výhradně pro barvářské účely,  výroba alizarinových a indanthrenových barviv.


Stáhnout ppt "P ŘEHLED ORGANICKÉ CHEMIE Uhlovodíky. Předmět Zabývá se strukturou, vlastnostmi, přípravou a využitím sloučenin uhlíku (mimo oxidy, H 2 CO 3 a její soli,"

Podobné prezentace


Reklamy Google