Cukry Alice Skoumalová

Opakování: Glukóza, fruktóza, galaktóza (Fisherovy vzorce, přeměna Glu→Gal, Glu→Fru) Optická izomerie (D- a L- glukóza) Tvorba hemiacetalu glukózy (anomery) Redukující cukry - definice Nejvýznamnější disacharidy (složení) Nejvýznamnější polysacharidy (struktura)

Významné formy cukrů v organismu: 1. Glukóza 2. Glykogen 3. Glykoproteiny 4. Glykolipidy 5. Proteoglykany

Charakteristika sacharidů: polyhydroxyaldehydy a ketony 3-7 uhlíků + funkční skupina chirální molekuly Monosacharidy, disacharidy, polysacharidy Modifikované sacharidy

D a L cukry: Enantiomery - „zrcadlové obrazy“ (stáčí rovinu polarizovaného světla opačnými směry) Fischerova projekce: zrcadlo 2n = počet stereoisomerů n-počet chirálních C (např. glukóza - 16 stereoisomerů)

Struktura glukózy: Mutarotace Anomery změny v rotaci roviny pol. světla při utváření rovnováhy mezi cykl. a otevřenou formou Anomery liší se pozicí OH na anomerním C

Reakce monosacharidů:

Reakce s oxidačním činidlem: Redukující cukry reagují v zásaditém prostředí s oxidačním činidlem Všechny monosacharidy jsou redukující cukry

Reakce s alkoholy (tvorba glykosidické vazby): Glykosidická vazba vazba mezi anomerním uhlíkem a kyslíkem OR sk. Hydrolýza disacharidu (trávení sacharidů)

Přehled důležitých monosacharidů Aldózy: Pentózy součástí RNA a NADH součástí polysacharidů ve stěnách rostl. buněk Hexózy „krevní“ cukr (energie) součástí celulózy a škrobu zásoba v organismu ve formě glykogenu součástí laktózy v mléce, glykolipidů a glykoproteinů konverze na glukózu galaktosémie součástí glykolipidů a glykoproteinů

Ketózy: Deoxyaldózy: D-Ribulóza D-Fruktóza 2-deoxy-D-ribóza intermediát pentóza fosfátové dráhy volná v medu a v ovocných šťávách součástí sacharózy konverze na glukózu Deoxyaldózy: 2-deoxy-D-ribóza součástí DNA

Acetylované aminocukry: N-Acetyl-D-glukosamin N-Acetyl-D-galaktosamin součástí glykoproteinů Kyselé cukry: D-Glukuronová kyselina N-Acetylneuraminová kyselina (sialová) součástí glykosaminoglykanů v pojivové tkáni konjugace žlučových kyselin součástí glykoproteinů

Přehled důležitých disacharidů Sacharóza Maltóza štěpný produkt škrobu třtinový cukr, řepkový cukr neredukující Laktóza mléčný cukr (4,5% - 7%) intolerance (absence laktázy)

Přehled důležitých polysacharidů Celulóza ß-D-Glukóza, ß-1,4 glykosidická vazba tvoří strukturní kostru rostlin člověk neštěpí

1. Amylóza (20%, rozpustná ve vodě) Škrob α-D-Glukóza energetické zásoby pro rostliny člověk štěpí - základní součást stravy (brambory, obilí, rýže) 1. Amylóza (20%, rozpustná ve vodě) α-1,4 glykosidická vazba 2. Amylopektin (80%, nerozpustná ve vodě) větvení (po 25 jednotkách) - α-1,6

Glykogen α-D-Glukóza, α-1,4 a α-1,6 glykosidická vazba energetický zdroj u živočichů (játra, svaly)

Další významné sacharidy 1. Glykosaminoglykany Kyselina hyaluronová 25 tis. disacharid. jednotek tvoří viskózní hmotu (váže vodu) pojivo, synoviální tekutina, sklivec Chondroitin sulfát šlachy, chrupavky D-Glukuronát N-Acetyl- D-galaktosamin- 6-sulfát D-Glukuronát N-Acetyl-D-glukosamin

Heparin hodně sulfatován (negativně nabité skupiny) antikoagulant - skladován v granulích žírných buněk (váže se na koagulační faktory)

2. Proteoglykany velké komplexy proteinů a glykosaminoglykanů v extracelulární matrix vysoká hydratace a pevnost (chrupavka)

3. Glykoproteiny na povrchu buněk (receptory, krevní skupiny) Typy:

Krevní skupiny sacharidy na povrchu buněk

Souhrn: Stereoisomery, epimery, enantiomery, anomery (příklady) Nejvýznamnější reakce monosacharidů Význam glukózy Významné disacharidy Významné polysacharidy Glykosaminoglykany a proteoglykany - funkce Glykoproteiny - význam