Biochemie I 2011/2012 Makromolekuly buňky František Škanta.

Prezentace na téma: "Biochemie I 2011/2012 Makromolekuly buňky František Škanta."— Transkript prezentace:

1 Biochemie I 2011/2012 Makromolekuly buňky František Škanta

2 Makromolekuly buňky Cukry Tuky Bílkoviny

3 Makromolekuly buňky Cukry Tuky Bílkoviny

4 Cukry Jsou sladké Přehled strukturních forem sacharidů Monosacharidy
Disacharidy Polysacharidy

5 Ketotriosa a aldotriosy

6 Stereoizomerie cukrů D- a L- izomery Epimery a  anomery

7 Stereoizomerie cukrů D- a L- izomery Epimery a  anomery

8 významné jsou D-monosacharidy
zrcadlo D- a L- izomery = zrcadlové obrazy (enantiomery) významné jsou D-monosacharidy

9 Stereoizomerie cukrů D- a L- izomery Epimery a  anomery

10 Stereoizomerie cukrů D- a L- izomery Epimery a  anomery

11 = izomery cukrů lišící se polohou pouze jedné –OH skupiny
Epimery = izomery cukrů lišící se polohou pouze jedné –OH skupiny Man = 2-epimer Glc Gal = 4-epimer Glc 10

12 Stereoizomerie cukrů D- a L- izomery Epimery a  anomery

13 Stereoizomerie cukrů D- a L- izomery Epimery a  anomery

14 (optická otáčivost anomerů se liší) -D-Glc
 a  anomery pouze cyklické formy -/-OH = anomerní (poloacetalová) hydroxylová skupina při rozpouštění cukru ve vodě se ustanovuje rovnováha mezi anomery = mutarotace (optická otáčivost anomerů se liší) -D-Glc -D-Glc

15 V roztoku převládají monosacharidy cukrů
v cyklické formě. Aldehydy tvoří poloacetalové, ketony poloketalové.

16 Stereoizomerie cukrů D- a L- izomery Epimery a  anomery

17 Monosacharidy

18 D-Aldosy – se třemi až šesti uhlíky

19

20 20

21

22

23 D-Ketosy se třemi až šesti uhlíky

24 Disacharidy

25

26 Volný anomerní (= poloacetalový) hydroxyl  redukční účinky
-Glc(1→4)Glc -Gal(1→4)Glc -Glc(1→2)- Fru

27 Polysacharidy Homopolysacharidy Heteropolysacharidy

28 Polysacharidy Homopolysacharidy Heteropolysacharidy

29

30 30

31 Polysacharidy Homopolysacharidy Heteropolysacharidy

32 Polysacharidy Homopolysacharidy Heteropolysacharidy

33 Agarósa a agar

34 Glykosaminoglykany

35 Glykosaminoglykany – aniontové polysacharidy
Opakující se disacharidové jednotky obsahující glukosamin nebo galaktosamin. Vazbou na proteiny tvoří proteoglykany.

36 Heteroglykosidy

37 Pektiny 300 až 1000 jednotek kyseliny galakturonové
a jejího methylesteru spojených vazbou 1α→4

38 Funkce cukrů v organismu:
krátkodobý zdroj energie (glukóza, fruktóza) zásobní látky (škrob, glykogen, inulin, agar, pektiny) stavební materiál (celulóza, chitin) složka jiných molekul (koenzymy, proteiny, NK)

39 Funkce cukrů v organismu:
krátkodobý zdroj energie (glukóza, fruktóza) zásobní látky (škrob, glykogen, inulin, agar, pektiny) stavební materiál (celulóza, chitin) složka jiných molekul (koenzymy, proteiny, NK)

40 Funkce cukrů v organismu:
krátkodobý zdroj energie (glukóza, fruktóza) zásobní látky (škrob, glykogen, inulin, agar, pektiny) stavební materiál (celulóza, chitin) složka jiných molekul (koenzymy, proteiny, NK) 40

41 Funkce cukrů v organismu:
krátkodobý zdroj energie (glukóza, fruktóza) zásobní látky (škrob, glykogen, inulin, agar, pektiny) stavební materiál (celulóza, chitin) složka jiných molekul (koenzymy, proteiny, NK)

42 Funkce cukrů v organismu:
krátkodobý zdroj energie (glukóza, fruktóza) zásobní látky (škrob, glykogen, inulin, agar, pektiny) stavební materiál (celulóza, chitin) složka jiných molekul (koenzymy, proteiny, NK)

43 Cukr jako složka jiných biomolekul Koenzym A

44 Glykoproteiny Glykosidové vazby mezi proteiny a sacharidy
Glykoproteiny Glykosidové vazby mezi proteiny a sacharidy. Vazby přes Asn (N-glykosidy), vazby přes Thr nebo Ser (O-glykosidy). GlcNAc = N-acetylglukosamin. Obecně: N-glykosylace začíná v ER a pokračuje v Golgiho komplexu. O-Glykosylace probíhá pouze v Golgiho komplexu.

45 Makromolekuly buňky Cukry Tuky Bílkoviny

46 Makromolekuly buňky Cukry Tuky Bílkoviny

47 Tuky Estery vyšších MK a alkoholu (glycerol aj.)
Látky extrahovatelné organickými rozpouštědly Estery vyšších MK a alkoholu (glycerol aj.) Esterifikace Zásobní Strukturní

48 Tuky Estery vyšších MK a alkoholu (glycerol aj.)
Látky extrahovatelné organickými rozpouštědly Estery vyšších MK a alkoholu (glycerol aj.) Esterifikace Zásobní Strukturní

49 Tuky Estery vyšších MK a alkoholu (glycerol aj.)
Látky extrahovatelné organickými rozpouštědly Estery vyšších MK a alkoholu (glycerol aj.) Esterifikace Zásobní Strukturní

50 Syntéza triacylglycerolu
50

51 STRUKTURA LIPIDŮ

52 Značení uhlíkových atomů mastných kyselin

53 Mastné kyseliny – nositelky hydrofobních vlastností

54 Mastné kyseliny

55 Tuky Estery vyšších MK a alkoholu (glycerol aj.)
Látky extrahovatelné organickými rozpouštědly Estery vyšších MK a alkoholu (glycerol aj.) Esterifikace Zásobní Strukturní

56 Tuky Estery vyšších MK a alkoholu (glycerol aj.)
Látky extrahovatelné organickými rozpouštědly Estery vyšších MK a alkoholu (glycerol aj.) Esterifikace Zásobní Strukturní

57

58 Tuky Estery vyšších MK a alkoholu (glycerol aj.)
Látky extrahovatelné organickými rozpouštědly Estery vyšších MK a alkoholu (glycerol aj.) Esterifikace Zásobní Strukturní

59 Tuky Estery vyšších MK a alkoholu (glycerol aj.)
Látky extrahovatelné organickými rozpouštědly Estery vyšších MK a alkoholu (glycerol aj.) Esterifikace Zásobní Strukturní

60 Tři typy membránových lipidů
Fosfolipidy Glykolipidy Cholesterol Fosfolipidy sestávají ze čtyř složek: mastné kyseliny, glycerol – základ na který se váží mastné kyseliny, fosfát a na něj vázaný alkohol. Kromě glycerolu se jako základ může uplatňovat alkohol sfingosin. Fosfolipidy odvozené od glycerolu se nazývají fosfoglyceridy. Fosfoglyceridy obsahují glycerol na který jsou vázány dvě mastné kyseliny a fosforylovaný alkohol.

61 Schematická struktura fosfolipidu
60

62 Alkoholy, které se váží esterovou vazbou na fosfatidát

63 Struktura sfingosinu a sfingomyelinu

64 Glykolipidy - sacharidy obsahující lipidy
Glykolipidy jsou odvozeny od sfingosinu, jehož aminoskupina je acylována jako ve sfingomyelinu mastnou kyselinou. Na rozdíl od sfingomyelinu je na hydroxylu sfingosinu vázán sacharid.

65 Cholesterol Cholesterol je lipid na bázi steroidního skeletu – steranu. V membránách je cholesterol orientován rovnoběžně se řetězci mastných kyselin. Je až 25 % součástí membránových lipidů nervových buněk, ale je nepřítomen v intracelulárních membránách. Cholesterol neobsahují prokaryotní membrány.

66 Funkce v organismu

67 Funkce v organismu Struktura membrán (fosfolipidy)
Nejvýhodnější skladování energie (triacylglyceroly) Vitaminy, hormony, signální molekuly Žlučové kyseliny (emulgace tuků)

68 Funkce v organismu Struktura membrán (fosfolipidy)
Nejvýhodnější skladování energie (triacylglyceroly) Vitaminy, hormony, signální molekuly Žlučové kyseliny (emulgace tuků)

69 Strukturní lipidy v plasmatické membráně savčí buňky

70 Propustnost membrán Které typy molekul mohou procházet volně přes membránu ? A které ne ?

71 70

72 Funkce v organismu Struktura membrán (fosfolipidy)
Nejvýhodnější skladování energie (triacylglyceroly) Vitaminy, hormony, signální molekuly Žlučové kyseliny (emulgace tuků)

73 Funkce v organismu Struktura membrán (fosfolipidy)
Nejvýhodnější skladování energie (triacylglyceroly) Vitaminy, hormony, signální molekuly Žlučové kyseliny (emulgace tuků)

74 Funkce v organismu Struktura membrán (fosfolipidy)
Nejvýhodnější skladování energie (triacylglyceroly) Vitaminy, hormony, signální molekuly Žlučové kyseliny (emulgace tuků)

75 Makromolekuly buňky Cukry Tuky Bílkoviny

76 Makromolekuly buňky Cukry Tuky Bílkoviny

77 Základní struktura α-aminokyselin.

78 Bílkoviny Stavební jednotka - aminokyseliny (20)
Kondenzace (trans - amidická vazba) Chemické a fyzikální vlastnosti amfolity optická aktivita a izomerie absorbce světla v UV oblasti rozpustnost v polárních rozpouštědlech

79 Bílkoviny Stavební jednotka - aminokyseliny (20)
Kondenzace (trans - amidická vazba) Chemické a fyzikální vlastnosti amfolity optická aktivita a izomerie absorbce světla v UV oblasti rozpustnost v polárních rozpouštědlech

80 Rozdělení aminokyselin podle vlastností vedlejšího řetězce
Nepolární řetězec glycin, alanin, valin, leucin, izoleucin, prolin, fenylalanin. Polární řetězec -OH, -SH, -CONH2 nebo heterocyklus tyrosin, tryptofan, serin, threonin, cystein, methionin, asparagin a glutamin Kyselé dikarboxylové kyselina asparagová a glutamová. Zásadité - více než jedna aminová skupina lysin, arginin, histidin

81 Rozdělení aminokyselin podle funkce v metabolismu
Esenciální aminokyseliny aminokyseliny s rozvětvenými řetězci valin, leucin, izoleucin, methionin aminokyseliny s aromatickým cyklem tryptofan, fenylalanin, tyrosin Glukogenní a ketogenní aminokyseliny Glukogenní (vznik glukózy) alanin, asparagová k. asparagin, glutamová k., glutamin a prolin Ketogenní (vznik MK) leucin 80

82 Bílkoviny Stavební jednotka - aminokyseliny (20)
Kondenzace (trans - amidická vazba) Chemické a fyzikální vlastnosti amfolity optická aktivita a izomerie absorbce světla v UV oblasti rozpustnost v polárních rozpouštědlech

83 Bílkoviny Stavební jednotka - aminokyseliny (20)
Kondenzace (trans - amidická vazba) Chemické a fyzikální vlastnosti amfolity optická aktivita a izomerie absorbce světla v UV oblasti rozpustnost v polárních rozpouštědlech

84 Peptidická vazba

85 Bílkoviny Stavební jednotka - aminokyseliny (20)
Kondenzace (trans - amidická vazba) Chemické a fyzikální vlastnosti amfolity optická aktivita a izomerie absorbce světla v UV oblasti rozpustnost v polárních rozpouštědlech

86 Bílkoviny Stavební jednotka - aminokyseliny (20)
Kondenzace (trans - amidická vazba) Chemické a fyzikální vlastnosti amfolity optická aktivita a izomerie absorbce světla v UV oblasti rozpustnost v polárních rozpouštědlech

87 Ionizační stavy aminokyselin jako funkce pH

88 Určení pK1, pK2 a pI alaninu pI = pK1 + pK2 / 2 (izoelektrický bod, pI = 6, 11 )

89 Bílkoviny Stavební jednotka - aminokyseliny (20)
Kondenzace (trans - amidická vazba) Chemické a fyzikální vlastnosti amfolity optická aktivita a izomerie absorbce světla v UV oblasti rozpustnost v polárních rozpouštědlech

90 Bílkoviny Stavební jednotka - aminokyseliny (20)
Kondenzace (trans - amidická vazba) Chemické a fyzikální vlastnosti amfolity optická aktivita a izomerie absorbce světla v UV oblasti rozpustnost v polárních rozpouštědlech 90

91 Třírozměrná struktura aminokyseliny
Aminokyseliny, izomery L a D

92 Bílkoviny Stavební jednotka - aminokyseliny (20)
Kondenzace (trans - amidická vazba) Chemické a fyzikální vlastnosti amfolity optická aktivita a izomerie absorbce světla v UV oblasti rozpustnost v polárních rozpouštědlech

93 Bílkoviny Stavební jednotka - aminokyseliny (20)
Kondenzace (trans - amidická vazba) Chemické a fyzikální vlastnosti amfolity optická aktivita a izomerie absorbce světla v UV oblasti rozpustnost v polárních rozpouštědlech

94 Aromatické aminokyseliny absorbují světlo v UV oblasti

95 Bílkoviny Stavební jednotka - aminokyseliny (20)
Kondenzace (trans - amidická vazba) Chemické a fyzikální vlastnosti amfolity optická aktivita a izomerie absorbce světla v UV oblasti rozpustnost v polárních rozpouštědlech

96 Bílkoviny Stavební jednotka - aminokyseliny (20)
Kondenzace (trans - amidická vazba) Chemické a fyzikální vlastnosti amfolity optická aktivita a izomerie absorbce světla v UV oblasti rozpustnost v polárních rozpouštědlech

97 Terciární struktura fibrilární globulární

98 Bílkoviny Funkce v organismu

99 Bílkoviny Funkce v organismu: Stavební (kolagen, elastin, keratin)
Transportní a skladovací (hemoglobin, transferin) Zajišťující pohyb (aktin, myosin) Katalytické, řídící a regulační (enzymy, hormony, receptory...) Ochranné, obranné (imunoglobulin, fibrin, hadí jedy...) Udržování osmotického tlaku a pH krve (albumin)

100 Bílkoviny Funkce v organismu: Stavební (kolagen, elastin, keratin)
Transportní a skladovací (hemoglobin, transferin) Zajišťující pohyb (aktin, myosin) Katalytické, řídící a regulační (enzymy, hormony, receptory...) Ochranné, obranné (imunoglobulin, fibrin, hadí jedy...) Udržování osmotického tlaku a pH krve (albumin) 100

101 Keratin Kolagen Fibroin

102 Bílkoviny Funkce v organismu: Stavební (kolagen, elastin, keratin)
Transportní a skladovací (hemoglobin, transferin) Zajišťující pohyb (aktin, myosin) Katalytické, řídící a regulační (enzymy, hormony, receptory...) Ochranné, obranné (imunoglobulin, fibrin, hadí jedy...) Udržování osmotického tlaku a pH krve (albumin)

103 Bílkoviny Funkce v organismu: Stavební (kolagen, elastin, keratin)
Transportní a skladovací (hemoglobin, transferin) Zajišťující pohyb (aktin, myosin) Katalytické, řídící a regulační (enzymy, hormony, receptory...) Ochranné, obranné (imunoglobulin, fibrin, hadí jedy...) Udržování osmotického tlaku a pH krve (albumin)

104 Bílkoviny Funkce v organismu: Stavební (kolagen, elastin, keratin)
Transportní a skladovací (hemoglobin, transferin) Zajišťující pohyb (aktin, myosin) Katalytické, řídící a regulační (enzymy, hormony, receptory...) Ochranné, obranné (imunoglobulin, fibrin, hadí jedy...) Udržování osmotického tlaku a pH krve (albumin)

105 Hemoglobin Aktin Myosin

106 Bílkoviny Funkce v organismu: Stavební (kolagen, elastin, keratin)
Transportní a skladovací (hemoglobin, transferin) Zajišťující pohyb (aktin, myosin) Katalytické, řídící a regulační (enzymy, hormony, receptory...) Ochranné, obranné (imunoglobulin, fibrin, hadí jedy...) Udržování osmotického tlaku a pH krve (albumin) 106

107 Bílkoviny Funkce v organismu: Stavební (kolagen, elastin, keratin)
Transportní a skladovací (hemoglobin, transferin) Zajišťující pohyb (aktin, myosin) Katalytické, řídící a regulační (enzymy, hormony, receptory...) Ochranné, obranné (imunoglobulin, fibrin, hadí jedy...) Udržování osmotického tlaku a pH krve (albumin) 107

108 Bílkoviny Funkce v organismu: Stavební (kolagen, elastin, keratin)
Transportní a skladovací (hemoglobin, transferin) Zajišťující pohyb (aktin, myosin) Katalytické, řídící a regulační (enzymy, hormony, receptory...) Ochranné, obranné (imunoglobulin, fibrin, hadí jedy...) Udržování osmotického tlaku a pH krve (albumin) 108

109 Bílkoviny Funkce v organismu: Stavební (kolagen, elastin, keratin)
Transportní a skladovací (hemoglobin, transferin) Zajišťující pohyb (aktin, myosin) Katalytické, řídící a regulační (enzymy, hormony, receptory...) Ochranné, obranné (imunoglobulin, fibrin, hadí jedy...) Udržování osmotického tlaku a pH krve (albumin) 109

110 Bílkoviny Funkce v organismu: Stavební (kolagen, elastin, keratin)
Transportní a skladovací (hemoglobin, transferin) Zajišťující pohyb (aktin, myosin) Katalytické, řídící a regulační (enzymy, hormony, receptory...) Ochranné, obranné (imunoglobulin, fibrin, hadí jedy...) Udržování osmotického tlaku a pH krve (albumin) 110 110

111 Struktura bílkovin Primární - lineární pořadí aminokyselin v řetězci
(N-konec .... C-konec) - určuje chemické vlastnosti bílkovin Sekundární - prostorové uspořádání části řetězce - alfa šroubovice, struktura skládaného listu, otočka, neuspořádaná struktura Terciární - trojrozměrné uspořádání celého peptidového řetězce Kvartérní - proteinový aglomerát, tvořící funkční bílkovinu - spojeny nekovalentními interakcemi

112 Struktura bílkovin Primární - lineární pořadí aminokyselin v řetězci
(N-konec .... C-konec) - určuje chemické vlastnosti bílkovin Sekundární - prostorové uspořádání části řetězce - alfa šroubovice, struktura skládaného listu, otočka, neuspořádaná struktura Terciární - trojrozměrné uspořádání celého peptidového řetězce Kvartérní - proteinový aglomerát, tvořící funkční bílkovinu - spojeny nekovalentními interakcemi

113 Struktura bílkovin Primární - lineární pořadí aminokyselin v řetězci
(N-konec .... C-konec) - určuje chemické vlastnosti bílkovin Sekundární - prostorové uspořádání části řetězce - alfa šroubovice, struktura skládaného listu, otočka, neuspořádaná struktura Terciární - trojrozměrné uspořádání celého peptidového řetězce Kvartérní - proteinový aglomerát, tvořící funkční bílkovinu - spojeny nekovalentními interakcemi

114 Sekundární struktura Beta-skládaný list Alfa-helix

115 Struktura bílkovin Primární - lineární pořadí aminokyselin v řetězci
(N-konec .... C-konec) - určuje chemické vlastnosti bílkovin Sekundární - prostorové uspořádání části řetězce - alfa šroubovice, struktura skládaného listu, otočka, neuspořádaná struktura Terciární - trojrozměrné uspořádání celého peptidového řetězce Kvartérní - proteinový aglomerát, tvořící funkční bílkovinu - spojeny nekovalentními interakcemi

116 Struktura bílkovin Primární - lineární pořadí aminokyselin v řetězci
(N-konec .... C-konec) - určuje chemické vlastnosti bílkovin Sekundární - prostorové uspořádání části řetězce - alfa šroubovice, struktura skládaného listu, otočka, neuspořádaná struktura Terciární - trojrozměrné uspořádání celého peptidového řetězce Kvartérní - proteinový aglomerát, tvořící funkční bílkovinu - spojeny nekovalentními interakcemi

117

118 Struktura bílkovin Primární - lineární pořadí aminokyselin v řetězci
(N-konec .... C-konec) - určuje chemické vlastnosti bílkovin Sekundární - prostorové uspořádání části řetězce - alfa šroubovice, struktura skládaného listu, otočka, neuspořádaná struktura Terciární - trojrozměrné uspořádání celého peptidového řetězce Kvartérní - proteinový aglomerát, tvořící funkční bílkovinu - spojeny nekovalentními interakcemi

119 Struktura bílkovin Primární - lineární pořadí aminokyselin v řetězci
(N-konec .... C-konec) - určuje chemické vlastnosti bílkovin Sekundární - prostorové uspořádání části řetězce - alfa šroubovice, struktura skládaného listu, otočka, neuspořádaná struktura Terciární - trojrozměrné uspořádání celého peptidového řetězce Kvartérní - proteinový aglomerát, tvořící funkční bílkovinu - spojeny nekovalentními interakcemi

120 Kvarterní struktura Molekula hemoglobinu složená ze čtyř podjednotek
120

121

122 Biosyntéza bílkovin

123 Centrální dogma molekulární biologie

124 Proteosyntéza