Struktura sacharidů. Struktura nukleových kyselin

Prezentace na téma: "Struktura sacharidů. Struktura nukleových kyselin"— Transkript prezentace:

1 Struktura sacharidů. Struktura nukleových kyselin
Bruno Sopko

2 Struktura sacharidů.

3 Významné formy cukrů v organismu:
Glukóza Glykogen Glykoproteiny Glykolipidy Proteoglykany

4 Charakteristika sacharidů:
polyhydroxyaldehydy a ketony 3-8 uhlíků + funkční skupina chirální molekuly Rozlišujeme: Monosacharidy Disacharidy Polysacharidy Modifikované sacharidy

5 Izomerie D a L Enantiomery - „zrcadlové obrazy“ (stáčí rovinu polarizovaného světla opačnými směry) Fischerova projekce 2n = počet stereoisomerů n-počet chirálních C (např. glukóza - 16 stereoisomerů)

6 Struktura glukosy Mutarotace
změny v rotaci roviny pol. světla při utváření rovnováhy mezi cykl. a otevřenou formou Anomery liší se pozicí OH na anomerním C

7 Reakce monosacharidů

8 Reakce s oxidačním činidlem:
Redukující cukry reagují v zásaditém prostředí s oxidačním činidlem Všechny monosacharidy jsou redukující cukry

9 Reakce s alkoholy (tvorba glykosidické vazby):
Glykosidická vazba vazba mezi anomerním uhlíkem a kyslíkem OR sk. Hydrolýza disacharidu (trávení sacharidů)

10 Přehled důležitých monosacharidů
Aldózy Pentózy součástí RNA a NADH součástí polysacharidů ve stěnách rostl. buněk Hexózy „krevní“ cukr (energie) součástí celulózy a škrobu zásoba v organismu ve formě glykogenu součástí laktózy v mléce, glykolipidů a glykoproteinů konverze na glukózu galaktosémie součástí glykolipidů a glykoproteinů

11 Přehled důležitých monosacharidů
Ketózy: D-Ribulóza D-Fruktóza intermediát pentóza fosfátové dráhy volná v medu a v ovocných šťávách součástí sacharózy konverze na glukózu Deoxyaldózy: 2-deoxy-D-ribóza součástí DNA

12 Acetylované aminocukry:
N-Acetyl-D-glukosamin N-Acetyl-D-galaktosamin součástí glykoproteinů Kyselé cukry: D-Glukuronová kyselina N-Acetylneuraminová kyselina (sialová) součástí glykosaminoglykanů v pojivové tkáni konjugace žlučových kyselin součástí glykoproteinů

13 Přehled důležitých disacharidů
Sacharóza Přehled důležitých disacharidů třtinový cukr, řepkový cukr neredukující Maltóza štěpný produkt škrobu Laktóza mléčný cukr (4,5% - 7%) intolerance (absence laktázy)

14 Přehled důležitých polysacharidů
Celulóza ß-D-Glukóza, ß-1,4 glykosidická vazba tvoří strukturní kostru rostlin člověk neštěpí

15 1. Amylóza (20%, rozpustná ve vodě)
Škrob α-D-Glukóza energetické zásoby pro rostliny člověk štěpí - základní součást stravy (brambory, obilí, rýže) 1. Amylóza (20%, rozpustná ve vodě) α-1,4 glykosidická vazba 2. Amylopektin (80%, nerozpustná ve vodě) větvení (po 25 jednotkách) - α-1,6

16 Glykogen α-D-Glukóza, α-1,4 a α-1,6 glykosidická vazba energetický zdroj u živočichů (játra, svaly)

17 Další významné sacharidy
Kyselina hyaluronová 25 tis. disacharid. jednotek tvoří viskózní hmotu (váže vodu) pojivo, synoviální tekutina, sklivec Chondroitin sulfát šlachy, chrupavky D-Glukuronát N-Acetyl D-galaktosamin sulfát D-Glukuronát N-Acetyl-D-glukosamin

18 Heparin hodně sulfatován (negativně nabité skupiny) antikoagulant - skladován v granulích žírných buněk (váže se na koagulační faktory)

19 Struktura nukleových kyselin

20 Nukleové kyseliny objeveny v 19.století v mlíčí (rybí sperma) a v dalších biologických materiálech funkce objasněna v uplynulém půlstoletí (název odvozen od buněčného jádra [nucleus]) dva základní typy – DNA , RNA v posledních dvaceti pěti letech prudký rozvoj – molekulární biologie a genetika

21 Složení nukleových kyselin
kyselina fosforečná (také kyselina trihydrogenfosforečná nebo kyselina orthofosforečná)

22 Složení nukleových kyselin
pentosa (pětiuhlíkatý cukr) D-ribosa deoxy-D-ribosa (RNA) (DNA)

23 Složení nukleových kyselin
heterocyklické base (nukleobase) pyrimidinové base purinové base pyrimidin uracil thymin cytosin (RNA) (DNA) purin adenin guanin

24 Nukleosid je sloučenina  pentosy (ribosy nebo deoxyribosy) a heterocyklické base. Ta je vázána na cukr přes dusík heterocyklu -N-glykosidickou vazbou. Adenosin, guanosin, cytidin, thymidin a uridin adenosin cytidin thymidin

25 Nukleotid nukleosid esterifikovaný fosforečnou kyselinou buď na 5´-hydroxylové skupině (pouze tyto jsou prekursory nukleových kyselin) nebo řidčeji 3´-hydroxylové skupině. Nukleotidy jsou monomerní jednotky polymerní nukleové kyseliny (polynukleotidu). ribonukleotidy – AMP, GMP, UMP a CMP (monomery RNA) deoxyribonukleotidy – dAMP, dGMP, dTMP a dCMP (monomery DNA) AMP

26 Nukleová kyselina je polynukleotidový řetězec, který je tvořen mononukleosidy vázanými navzájem fosfodiesterovými vazbami. 5´-OH skupina cukru v nukleotidu je vázána k 3´- OH skupině dalšího nukleotidu fosfodiesterovou vazbou polynukleotidový řetězec obsahuje 5´- a 3´- konec (buď ve formě volné OH skupiny nebo esterifikovaný), dle konvence se sekvence nukleotidů v nukleové kyselině zapisuje od 5´ do 3´konce

27 RNA

28 DNA

29 Struktura DNA

30 Párovaní basí DNA

31 A, B a Z konformace DNA A B Z A B Z

32 RNA

33 Mesengerová (informační) RNA – mRNA
přenos informace z genu (DNA) do místa proteosynthesy veliká variabilita jak ve velikosti molekuly, tak stabilitě Přepis mRNA do sekvence aminokyselin proteinu začíná od 5´-konce většina mRNA obsahuje na 3´-konci polyA ( adenylátových zbytků)

34 Mesengerová (informační) RNA – mRNA
5´-konec „čapkován“ (capped)

35 Transferová RNA – tRNA malé molekuly (73 - 95 nukleotidů)
7-15% posttranskripčně modifikovaných bází.  3' konec vždy končí sekvencí CCA překlad informace ze sekvence mRNA do sekvence aminokyselin každá aminokyselina má alespoň jednu vlastní specifickou tRNA sekundární struktura připomíná jetelový trojlístek

36 Ribosomální RNA – rRNA většina buněčné RNA je rRNA
jsou integrálními složkami ribosomů (5S , 5,8S , 28S a 18S) vykazuje katalytickou (enzymatickou) aktivitu při vytváření peptidické vazby

37 Malé interferující RNA Small interfering RNAs (siRNAs)
okolo 22 nukleotidů zprostředkovávají nově objevený jev zvaný RNA interference (RNAi) významná role v regulaci genové exprese - váží se na specifické sekvence mRNA a takto označená specifická mRNA je rozložena enzymy zvanými endonukleazy

38 MikroRNA MicroRNAs (miRNAs)
22–24 nukleotidů odhaduje se , že je kolem 250 různých mikroRNA, ale je jich možná i 500 ovlivňují zásadním způsobem funkce zhruba lidských genů regulace genové exprese - vazba na mRNA způsobí vyřazení příslušné mRNA z translace na příslušný protein

39 Malé RNA jadérek Small nucleolar RNAs (snoRNAs)
důležité pro biosyntézu rRNA modifikuje ribosomální RNA (rRNA) uspořádáním štěpení dlouhé pre-rRNA na funkční podjednotky (18S, 5,8S a 28S molekuly)

40 Malé jaderné RNA Small nuclear RNAs (snRNAs)
součástí buněčné struktury (spliceosome) pro produkci mRNA odstraní nekodující oblasti (introny) genů a složí dohromady kodující regiony (exony) do mRNA sekvence kodující proteiny některé snRNA přitom v těchto reakcích vykazují znaky funkčního enzymu

41 Ribozym RNA molekula, která katalyzuje chemickou reakci
název znikl spojením ribonukleová kyselina enzym ribozymy často katalyzují buď hydrolyzu jedné z vlastních fosfodiesterových vazeb nebo hydrolyzu vazeb v jiné RNA,

42 Rozdíly mezi DNA a RNA DNA RNA cukr deoxyribosa ribosa
pyrimidinová b. thymin uracil struktura dvoušroubovice jeden řetězec alkalické prostř. stabilní labilní

43 Poděkování Tato prezentace vznikla kompilací prezentací kolegů RNDr. Miroslavy Rovenské, Ph.D. a RNDr. Richarda Vytáška, Ph.D.