Výuková centra Projekt č. CZ.1.07/1.1.03/01.0057 © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Sacharidy © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

přes řadu meziproduktů !! Obecné pojmy Sacharidy = přírodní látky většinou rostlinného původu V rostlinách tvoří buněčné stěny a ukládají se v nich jako zásobní látky. Součást nukleosidů a nukleotidů, koenzymů, hormonů, antibiotik, glykosidů….. Pro živočichy jsou hlavním zdrojem energie. Vznik sacharidů - biochemický proces fotosyntéza 6 CO2 + 6 H2O + energie → C6H12O6 + 6 O2 oxid      + voda                      → sacharid + kyslík uhličitý přes řadu meziproduktů !!

Fotosyntéza

Sacharidy - dělení ≈ podle počtu uhlíkových atomů v řetězci Monosacharidy Oligosacharidy Polysacharidy V molekulách sacharidů jsou obsaženy atomy tří prvků - uhlíku, vodíku a kyslíku. Molekuly jednoduchých sacharidů obsahují vždy více hydroxylových skupin a jednu skupinu karbonylovou. © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Podle obsažené skupiny Monosacharidy jednoduché sacharidy Mají 3 až 7 atomů uhlíku v molekule a obsahují hydroxylové a karbonylové charakteristické skupiny. Podle obsažené skupiny Aldosy – aldehydické cukry - -CHO Ketosy – ketonické cukry - =CO © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

≈ Vzorce se znázorňují pomocí ≈ Fischerových projekčních vzorců Haworthových projekčních vzorců

≈ D- a L- izomerie ≈ I. 2 genetické řady cukrů odvozené od D- a L – glyceraldehydu (2,3 – dihydroxypropanal) »»» druhý C je chirální »»» existují dva optické antipody

≈ D- a L- izomerie ≈ II. »»» odtud odvozeno dělení na D – monosacharidy a L –monosacharidy ««« D – glukosa L - glukosa

≈ cyklická struktura monosacharidů≈ I. nukleofiní adice hydroxylu (na C4 nebo C5) na aledhydovou nebo ketonovou skupinu vznik tzv. poloacetalových vazeb * hydroxylová skupina na uhlíku C1 nebo C2 = poloacetalový hydroxyl Jeho vazba směřuje pod rovinu cyklu (Haworthův vzorec) nebo doprava (Tollensův nebo Fischerův vzorec). © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

≈ cyklická struktura monosacharidů≈II. © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

≈ cyklická struktura monosacharidů≈ III. Tollensovy cyklické vzorce

Glukosa - (hroznový cukr) I. Vlastnosti bílá krystalická látka ve vodě rozpustná sladké chuti Význam zdroj energie pro organismy podílí se na stavbě většiny významných oligosacharidů i polysacharidů (sacharosy, laktosy, celulosy, ..) Použití v lékařství (např. infúze) Fermentací se vyrábí ethanol, aceton, kys. citronová k výrobě mnoha organických sloučenin a při přípravě cukrovinek Výskyt v ovoci medu v rostlinných šťávách v krvi

Glukosa – vzorec II. 3D C 3D © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Glukosa – vzorec III. © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Glukosa – vzorec IV. © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Glukosa - Chemické vlastnosti III. Kvašení glukosy: C6H12O6 → 2 CH3-CH2OH + 2 CO2 glukosa          ethanol               oxid uhličitý Oxidace glukosy: C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O + energie glukosa      kyslík   oxid uhličitý   voda © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Fruktosa I. Vlastnosti Význam Použití Výskyt bílá krystalická látka nejsladší ze všech sacharidů Význam molekuly se podílejí na stavbě oligosacharidů sacharosy a polysacharidu inulinu Použití jako sladidlo při onemocnění cukrovkou Výskyt společně s glukosou se vyskytují v medu (1:1) a ovoci

Fruktosa – vzorec II. © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Další monosacharidy v nukleových kyselinách Ribosa Deoxyribosa v mléce Galaktosa

Oligosacharidy Molekuly složeny ze dvou až deseti molekul monosacharidů spojených glykosidickými vazbami. Nejvýznamnější – disacharidy Molekuly tvořeny dvěma stejnými či různými molekulami monosacharidů (při *se odštěpuje molekula vody) nejrozšířenější sacharosa, maltosa a laktosa shodný vzorec C12H22O11 © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Sacharosa - (řepný cukr) I. Složení D-glukosa a D-fruktosa Vlastnosti bílá krystalická látka dobře rozpustná ve vodě výrazně sladké chuti Využití jako běžné sladidlo v potravinářství přísada do léků silným zahřátím přechází v karamel, který se používá jako potravinářské barvivo Výskyt až 20% v kořenech cukrové řepy ve stéblech cukrové třtiny ve sladkém ovoci v dalších rostlinných šťávách

Sacharosa – vzorec II. © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Sacharosa – vzorec III. © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Sacharosa – vzorec IV. 3D model

Maltosa - (sladový cukr) I. Složení ze dvou glukosových jednotek Vznik rozkladem škrobu účinkem kyselin nebo enzymů Výskyt v sladu, naklíčeném ječmenu

Maltosa – vzorec II. © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Laktosa - (mléčný cukr) I. Složení z D-glukosy a D-galaktosy Využití zejména při výrobě potravy pro kojence. Výskyt v množství 3 až 5% v mléce savců Vznik Vyrábí se ze syrovátky

Laktosa – vzorec II. © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Polysacharidy makromolekulární látky Dělí se na Zásobní Stavební Škrob Glykogen inulin Stavební celulosa © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Škrob I. Složení Vlastnosti Využití Výskyt biologicky a hospodářsky důležitý polysacharid Složení z D-glukosových jednotek 2 odlišné D-glukany (Amylosa = lineární část ve tvaru šroubovice a Amylopektin = rozvětvená část) Vlastnosti bílá krystalická látka vytvářená rostlinami částečně rozpustný ve vodě (vodíkové můstky ve struktuře) Využití výroba lepidel (dextrinu) používá se ke škrobení prádla v potravinářství Výskyt v rostlinách (brambory, zrna obilí, různé plody i listy rostlin a v potravinách, které se z nich zhotovují) = rezervní látka

Škrob II. Štěpení škrobu (C6H10O5)n + n H2O → n C6H12O6 škrob voda glukosa © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Glykogen – živočišný škrob I. Složení obdoba amylopektinu, ale rozvětvenější Význam pro živočichy podobný jako škrob pro rostliny - funkce zásobní látky – v případě potřeby z něj vzniká D-glukosa Výskyt uložen především v játrech (až 20%) v srdečním svalu (1%) Při hladovění nebo tělesné námaze se glykogen z tkání odčerpává a jeho obsah klesá. © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Glykogen –vzorec II. © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Inulin I. zásobní polysacharid makromolekula je sestavena z molekul fruktosy Výskyt v zelenině (např. v topinamburu, artyčoku), pampeliškách a čekance Využití k výrobě fruktosy jako přísada do pečiva pro diabetiky

Inulin - vzorec II.

Celulosa I. Polysacharid - nejhojnější organická sloučenina. Vzorec je (C6H10O5)n, kde n může být až 10 000. Čistá celulosa je bavlna. Průmyslově se celulosa získává z buničiny.

Celulosa II. Význam Využití hlavní stavební materiál cévnatých rostlin, bakterií, mořských rostlin a živočichů tvoří podstatnou část blán rostlinných buněk Využití pro výrobu speciálních papírů (zejm. filtračních) je dále chemický zpracovávána při výrobě viskosových vláken acetátových vláken, nitrocelulos karboxymethylcelulosy. působením bakterií vzniká methan

Celulosa - vzorec III. © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Výuková centra Projekt č. CZ.1.07/1.1.03/01.0057 © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.