Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Deriváty karboxylových kyselin. Dělení: Funkční deriváty: deriváty karboxylové skupinyderiváty karboxylové skupiny vznik - náhrada atomu vodíkuvznik -

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Deriváty karboxylových kyselin. Dělení: Funkční deriváty: deriváty karboxylové skupinyderiváty karboxylové skupiny vznik - náhrada atomu vodíkuvznik -"— Transkript prezentace:

1 Deriváty karboxylových kyselin

2 Dělení: Funkční deriváty: deriváty karboxylové skupinyderiváty karboxylové skupiny vznik - náhrada atomu vodíkuvznik - náhrada atomu vodíku - náhrada hydroxylové skupiny - náhrada hydroxylové skupiny názvosloví: specifická koncovka podle typu derivátunázvosloví: specifická koncovka podle typu derivátu Substituční deriváty deriváty uhlovodíkového zbytkuderiváty uhlovodíkového zbytku obsahují skupinu COOH obsahují skupinu COOH

3 Funkční deriváty

4 a) soli karboxylových kyselin Pentanolát sodný

5 a) soli karboxylových kyselin Funkční deriváty karboxylových kyselin Vznik: neutralizace karboxylových kyselin anorganickými zásadami + → +

6 Názvosloví: - dvouslovný název - první slovo: ion = odvozen od kyseliny - druhé slovo: kationtu od příslušné zásady zásady př. př. propanoát sodný neboli natrium-propanoát nebo opisným způsobem: sodná sůl kyseliny propionové (propanové)

7 Procvičení Máselnan sodný Mravenčan draselný Hlinitá sůl kyseliny octové Natrium- acetát Dinatrium-butandioát

8 Významné soli karboxylových kyselin Octan hlinitý (CH 3 COO) 3 Al používá se jako vodný roztok obklady proti otokům, naraženinám, podvrknutí kloubů nohou „Setkáme-li se s překážkou, ubrzdíme to podrážkou. Kdo neumí říditi, dá si octan hlinitý“

9 Významné soli karboxylových kyselin Benzoan sodný E 211 – konzervační látka limonáda, energetické nápoje minerální vody (Magnesia multia, Poděbradka) kompoty, džemy

10 Významné soli karboxylových kyselin Glutaman sodný E 621 – zvýrazňovač chuti sodná sůl kyseliny glutamové (aminokyselina) nejběžnější přísada do potravin

11 Mýdlo Hlavní složka = sodné či draselné soli karboxylových kyselin Kyseliny- palmitová - stearová Významné soli karboxylových kyselin

12 Mýdlo Dlouhé uhlovodíkové řetězce odpuzující vodu: hydrofóbní část molekuly (hydro – voda, fóbie – strach, obava) Zbytek karboxylové skupiny s navázaným atomem sodíku (draslíku) vodu přitahují: hydrofilní část řetězce (hydro – voda, filie – přitažlivost)

13 Jak funguje mýdlo? Mezi molekulami vody – přitažlivé síly, ty jsou příčinou tzv. povrchového napětí Díky povrchovému napětí se molekuly vody snaží spojovat mezi sebou, nikoliv s nečistotou

14 Mýdlo snižuje povrchové napětí vody – voda s mýdlem „obalí“ nečistotu tak, že molekuly mýdla směřují svým hydrofilním koncem ven – natočena k molekulám vody Hydrofilní řetězce zachycují nečistotu – ta je držena v jakési „komůrce“ z molekul mýdla a rozpuštěna ve vodě – nutno vypláchnout další vodou – tím je nečistota odstraněna micely

15 Mycí prostředky = detergenty Látky povrchově aktivní = tenzidy

16 OTÁZKY A ÚKOLY Na obrázku je model aniontu molekuly mýdla (palmitát). Vyznačte jeho hydrofilní a hydrofobní část. Hydrofobní částHydrofilní část

17 OTÁZKY A ÚKOLY Anionty mýdla jsou ve vodném roztoku uspořádány ve formě micel (kulovitých útvarů). Vyznačte hydrofobní a hydrofilní část micely a lipofilní nečistotu. Anionty mýdla jsou ve vodném roztoku uspořádány ve formě micel (kulovitých útvarů). Vyznačte hydrofobní a hydrofilní část micely a lipofilní nečistotu. hydrofilní část (vnější) hydrofobní část (vnitřní) lipofilní nečistota (uvnitř micely)

18 OTÁZKY A ÚKOLY Molekuly mýdla ve vodě disociují na Na + či K + a RCOO -. Vyberte správnou variantu. Vlastní detergentní účinek mýdla mají: a) pouze anionty b) pouze kationty c) anionty i kationty

19 OTÁZKY A ÚKOLY Vyberte správnou variantu. Hydrofobní nečistota bude ve vodném roztoku mýdla: Vyberte správnou variantu. Hydrofobní nečistota bude ve vodném roztoku mýdla: a) obklopována anionty mýdla a postupně uzavírána do micel, které se postupně rozdělují na stále menší a menší b) obklopována hydrofilními částmi aniontů mýdla a postupně vypuzována z micel do roztoku, tak se hydrofobní nečistota disperguje

20 b) Estery b) Estery Ethylpropanoát (ethylester kyseliny pentanové)

21 b) Estery Obecný vzorec: Rovnice vzniku esteru:

22 Vznik esterů - esterifikace Nukleofilní adice alkoholu na karboxylový uhlík za vzniku esteru dané kyseliny a vody. Probíhá za kyselé katalýzy

23 Názvosloví esterů a) Ester jako sůl - dvouslovný název - první slovo: ion = odvozen od kyseliny - druhé slovo: název uhlovodíkového zbytku + přípona -natý Př. propanoát ethylnatý

24 b) Opisný způsob víceslovný název víceslovný název 1. název R´ ester 1. název R´ ester 2. kyseliny R-COOH 2. kyseliny R-COOHPř. ethylester kyseliny propanové ethylester kyseliny propanové

25 Procvičování názvosloví Pojmenuj: Zakresli vzorcem: butanoát propylnatý butylester kyseliny hexanové

26 Vlastnosti esterů estervůně octan buthylnatý hruška octan isopenthylnatý banán mravenčan isobuthylnatý malina máselnan methylnatý jablko mravenčan ethylnatý rum

27 Významné estery Estery kys.akrylové CH 2 =CHCOOR a metakrylové CH 2 =C(CH) 3 COOR se užívají k výrobě plastů POLYAKRYLÁTŮ

28 Estery jako výbušniny Estery vzniklé reakcí alkoholu a nekarboxylových kyselin nitroglycerin - ester kyseliny dusičné a glycerolu - nejdůležitější součást dynamitu

29 3) anhydridy Nejčastější vznik: kondenzací dvou karboxylových kyselin se současným odštěpením vody Kys.octová Anhydrid kys.octové Acetanhydrid

30 Medicína Kyselina acetylsalicylová - účinná látka Acylpirinu, Aspirinu - účinná látka Acylpirinu, Aspirinu - vzniká reakcí kys.salicylové s acetanhydridem - vzniká reakcí kys.salicylové s acetanhydridem - analgetický účinek – tiší bolesti - analgetický účinek – tiší bolesti - antipyretický účinek – snižuje horečku - antipyretický účinek – snižuje horečku

31 4) acylhalogenidy

32 Hydroxylová skupina nahrazena atomem halogenu

33 názvosloví Systematický název: název základního uhlovodíku + přípona – oyl + (di, tri, …) + název + přípona – oyl + (di, tri, …) + název halogenu + „-id“ halogenu + „-id“ Př. Ethanoylbromid Propanoylbromid Propanoylbromid

34 názvosloví U kyselin, které mají triviální název se používá triviální název i ke tvorbě acylu –Formyl (od mravenčí) –Acetyl (od octové) –Propionyl (od propanové) –Butyryl (od máselné) –Palmitoyl (od palmitové) –Stearoyl (od stearové) –Oxalyl (od šťavelové)

35 názvosloví - Malonyl (od malonové) - Sukcinyl (od jantarové) - Glutaryl (od glutarové) - Adipoyl (od adipové) - Oleoyl (od olejové) - Maleinoyl (od maleinové) - Fumaroyl (od fumarové) - Benzoyl (od benzoové) - Ftaoyl (od ftalové) - Teraftoyl (od tereftalové) - Naftoyl (od naftoové)

36 názvosloví - Akryloyl (od akrylové) - - Metaakryoyl (od metakrylové) - - Izoftaloyl (od izoftalové) - - Lauroyl (od laurové) - - Valeryl (od valerové)

37 názvosloví Opisný název: Př. chlorid kyseliny mravenčí (methanové) fluorid kyseliny octové (ethanové) fluorid kyseliny octové (ethanové)

38 Procvičování: Pojmenuj následující sloučeniny bromid kyseliny benzoové chlorid kyseliny máselné Pojmenuj následujících sloučenin: pentanoylchloridmethanoylbromid oxalyldibromid oxalyldibromid acetylbromid acetylbromid

39 Reakce: Hydrolýza acylhalogenidů: vznik kyseliny a halogenvodíku Reakce s alkoholy – vznik esteru a halogenvodíku

40 5) amidy

41 Funkční deriváty karboxylových kyselin Náhrada hydroxylové skupiny skupinou amidovou: - NH 2

42 Názvosloví: Systematický princip: 1) název základního uhlovodíku + přípona - amid - amid př. a) Methanamid b) propanamid b) propanamid

43 Názvosloví: Systematický princip: 2) základ názvu acylu + přípona - amid př. a) formamid

44 Názvosloví: Opisný název: a) amid kyseliny methanové a) amid kyseliny methanové b) amid kyseliny propanové b) amid kyseliny propanové

45 Procvičování: Zakresli vzorce následujících sloučenin butanamid acetamid (Pozor, nenazývá se acetylamid) acetamid (Pozor, nenazývá se acetylamid) amid kyseliny hexanové Pojmenuj následující sloučeniny:

46 Příprava: acylhalogenid + amoniak nebo primární či sekundární amin. R-CO-X + NH 3 → R-CO-NH 2 + HX

47 Hydrolýza amidů karboxylových kyselin Amidy reagují s vodou za vzniku příslušné karboxylové kyseliny a amoniaku, evet. Primárního či sekundárního aminu. - R-CO-NH 2 + H 2 O → R-COOH + NH 3

48 Použití amidů 1) Jejich dehydratací vznikají nitrily

49 Použití amidů 2) N,N-dimethylformamid - Dimetylderivát formamidu - DMF - rozpouštědlo

50 Použití amidů 3) Polykondenzací vznik POLYAMIDŮ - Výroba textilních materiálů, lan, sítí, chirurgických nití, apod. - Polykondenzací kys.adipové a hexamethylendiaminu vzniká nylon Pokuste se zapsat rovnici (nápověda: vyloučí se 2 mlk vody)

51 nylon

52 6) Nitrily Obecný vzorec Vznik dehydratací amidů Jedovaté látky

53 6) Nitrily Průmyslově se používá akrylonitril CH 2 =CH-CN k výrobě plastu polyakrylonitrilu (textil, lehátka, apod.)


Stáhnout ppt "Deriváty karboxylových kyselin. Dělení: Funkční deriváty: deriváty karboxylové skupinyderiváty karboxylové skupiny vznik - náhrada atomu vodíkuvznik -"

Podobné prezentace


Reklamy Google