Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Aromatické sloučeniny. Benzen = benzenové jádro = aromatické jádro = cyklus = kruh.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Aromatické sloučeniny. Benzen = benzenové jádro = aromatické jádro = cyklus = kruh."— Transkript prezentace:

1 Aromatické sloučeniny

2 Benzen = benzenové jádro = aromatické jádro = cyklus = kruh

3 … Kekulé a jeho sny …

4 Název „aromatické“ Historický důvod např. benzaldehyd

5 Pravidlo aromaticity 1.Molekula je planární cyklohexanbenzen

6 Pravidlo aromaticity 2.molekula obsahuje cyklický systém konjugovaných vazeb

7 Pravidlo aromaticity 3.molekula obsahuje (4n+2) π elektronů kde n = 0,1,2,3,… (Hücklovo pravidlo) benzencyklobutadien pyridin

8 Benzen je konjugovaná molekula Délka jednoduché vazby je 154 nm Délka dvojné vazby je 134 nm Délka vazby v benzenu je 139 nm

9 Delokalizované elektrony delokalizační = stabilizační = rezonanční energie chemicky stabilní látka = energeticky chudá

10 Proč?

11 Zakreslování struktury benzenu a)b) c)

12 Zdroje aromatických uhlovodíků uhlí ropa

13 Klasifikace aromatických sloučenin AROMATICKÉ UHLOVODÍKY areny: benzen, kondenzovaná benzenová jádra, alkylované benzenové sloučeniny (-R) DERIVÁTY AROMATICKÝCH UHLOVODÍKŮ vznikají substitucí atomu vodíku na aromatickém jádře skupinami -OH, -NH 2, -CHO, -COOH, -COR, - CN, -X, -NO 2, -SO 3,… NĚKTERÉ HETEROCYKLY

14 Názvosloví Základní aromatické uhlovodíky mají triviální názvy. Číslování kruhů je pevně dané. benzennaftalenanthracenfenanthren Vysvětlíme žákům pravidla názvosloví. Formou skupinové práce procvičíme na příkladech tvorbu vzorců i názvů sloučenin.

15 na některém z aromatických uhlovodíků je navázán substituent: triviálně základní cyklus a systematicky předpona poloha substituentů musí mít nejnižší možné lokanty substituenty uvádíme v abecedním pořadí 1-ethyl-2-methyl-4-propylbenzen

16 některé areny mají jak triviální, tak semisystematické název toluen methylbenzen styren vinylbenzen ethenylbenzen kumen isopropylbenzen (1-methylethyl)benzen propan-2-ylbenzen

17 vzájemná poloha substituentů může být vyjádřena předponami: ortho– pro polohu 1,2- meta– pro polohu 1,3- para– pro polohu 1,4- ortho- (o-) meta- (m-)para- (p-)

18 Pokud je uhlovodíkový řetězec napojený na benzenové jádro dlouhý, vyjádříme aren jako substituent. Areny budou mít koncovku –yl (tzv. aryly). Některé mají triviální názvy fenyl benzyl o-tolyl1-naftyl

19 Celé sloučeniny se poté pomocí arylů pojmenovávají jako deriváty acyklického uhlovodíku. 1,4-difenylbutan

20 Zástupci benzentoluen styrennaftalen

21 fullereny uhlíkové nanotrubice grafen Aromatické nanomateriály

22 Nukleofil -látka, která „miluje jádro“ -je elektronově bohatá -má záporný náboj, nebo je neutrální -při reakci s látkou elektronově chudou poskytuje svůj volný elektronový pár a vytváří vazbu -je to například amoniak, voda, OH -,…

23 Elektrofil -látka, která „miluje elektrony“ -je elektronově chudá -má kladný náboj, nebo je neutrální -při reakci s látkou elektronově bohatou přijme elektronový pár a vytváří vazbu -jsou to například kyseliny, halogenalkany, karbonylové sloučeniny,…

24 Karbokation = uhlíkový kation, elektrofil, častý meziprodukt v organických reakcích

25 Elektrofilní aromatická substituce

26 Elektrofilní aromatická substituce - halogenace chlorace

27 Elektrofilní aromatická substituce - halogenace bromace

28 Elektrofilní aromatická substituce - halogenace jodace

29 Elektrofilní aromatická substituce nitrace

30 Elektrofilní aromatická substituce sulfonace

31 Elektrofilní aromatická substituce Friedel – Craftsova alkylace

32 Elektrofilní aromatická substituce Friedel – Craftsova acylace

33 Oxidace postranních řetězců

34 Oxidace kondenzovaných aromatických uhlovodíků anthracenanthrachinon

35 Benzylová bromace arenů

36 Radikálová adice katalytická hydrogenace

37 Aromatická léčiva Acylpyrin, Aspirin kys. acetylsalicylová Paralen, Panadol, Coldrex paracetamol Ibalgin, Nurofen ibuprofen

38 Sulfonamidy = první antibiotika

39 Kam se bróm naváže? Do které polohy?

40 Proč? důvodem je indukční a mezomerní efekt Je příčinou orientujících vlastností substituentů schopností substituentů aktivovat / deaktivovat jádro

41 Indukční efekt posun elektronů po σ – vazbě mezi dvěma atomy s rozdílnou elektronegativitou (vazba je polarizovaná) Existují dva typy indukčního efektu – kladný a záporný.

42 Mezomerní efekt posun elektronů po π – vazbě Existují dva typy mezomerního efektu – kladný a záporný.

43 Aktivace aromatického kruhu a regioselektivita substituentů

44 Marie Tomanová 2011 Vytvořeno v rámci bakalářské práce UK PřF


Stáhnout ppt "Aromatické sloučeniny. Benzen = benzenové jádro = aromatické jádro = cyklus = kruh."

Podobné prezentace


Reklamy Google