Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Identifikace vzdělávacího materiáluVY_52_INOVACE_FrF202 EU OP VK Škola, adresaGy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 AutorIng. Eva Frýdová Období tvorby VMProsinec.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Identifikace vzdělávacího materiáluVY_52_INOVACE_FrF202 EU OP VK Škola, adresaGy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 AutorIng. Eva Frýdová Období tvorby VMProsinec."— Transkript prezentace:

1 Identifikace vzdělávacího materiáluVY_52_INOVACE_FrF202 EU OP VK Škola, adresaGy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 AutorIng. Eva Frýdová Období tvorby VMProsinec 2013 RočníkSexta PředmětChemie Název, anotaceReakční mechanismy I; nadefinování základních principů Přehled citací a odkazů: 1)MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s ISBN )BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/ )SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN )MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN )Mechanismus aromatické elektofilní substituce.png. In: JANOUŠEK, Jiří. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit ]. Dostupné z: ituce.png.

2 Reakční mechanismy I Ing. Eva Frýdová

3 Reakční mechanismy:  Jedná se o sled dílčích (elementárních) reakcí, ze kterých se skládá daná chemická reakce  Každý krok chemické reakce je popsán reakčním mechanismem, který popisuje strukturu a stereochemii transitního stavu i produktu, podává nám informace o tom, které vazby se štěpí a které vznikají.  Reakční mechanismy můžeme rozdělit do následujících skupin: o Substituce o Adice o Eliminace o Přesmyk  Další dělení, podle reagujícího činidla: o Elektrofilní o Nukleofilní

4 Substituce → S:  Funkční skupina nebo atom v konkrétní chemické sloučenině je nahrazen jinou skupinou nebo atomem  Typy substitucí: o Elektrofilní substituce → S E o Nukleofilní substituce → S N (S N 1 nebo S N 2) o Radikálová substituce → S R

5  Často je označována jako substituce elektrofilní aromatická – probíhá především na aromatických uhlovodících Substituce elektrofilní → S E = S EA :  Příklady: nitrace, sulfonace, halogenace, alkylace, acylace Mechanismus reakce:  Charakter prvního substituentu udává polohu následujícího substituentu o Halogenidy, - NH2, - OH, řídí substituci do poloh ortho a para H–N–H = – – = + - = – –

6  Často je označována jako substituce elektrofilní aromatická – probíhá především na aromatických uhlovodících  Příklady: nitrace, sulfonace, halogenace, alkylace, acylace Mechanismus reakce:  Charakter prvního substituentu udává polohu následujícího substituentu o - NO2, - SO3H, - CN, -COOH, řídí substituci do polohy metha – O–N=O + - – = = + - = + - Substituce elektrofilní → S E = S EA :

7 Substituce nukleofilní → S N :  Alifatickým substrát reaguje s nukleofilem → činidlo s volným elektronovým párem  Tato reakce může probíhat dvěma mechanismy: mono-(SN1) a bimolekulárním (SN2) mechanismem  Monomolekulární reakce, SN1 označení, protože krok určující rychlost reakce probíhá na jedné molekule reakce se neobejde bez zformování tzv. „karbokationtu“ a nastává u terciálních alkylhalogenidů, u sekundárních a terciálních alkoholů  Bimolekulární nukleofilní substituce SN2 reakce, kdy volný elektronový pár z nukleofilu napadá elektronově deficitní elektrofilní centrum a váže se na ně, přičemž odchází skupina jiná, kterou nazýváme jako „odcházející skupina“. (alkylhalogenid a OH - )

8 Substituce radikálová → S R :  Vyžaduje vznik radikálového intermediátu  Skládá se ze tří dílčích reakcí: a) iniciace (vznik volných radikálů činidla) b) propagace (volné radikály činidla reagují se substrátem) c) terminace (vzniklé volné radikály se rekombinují)  Reakční podmínky: vysoká teplota, UV záření, přídavek peroxidů  Hlavním zástupce jsou halogenace, sulfochlorace, sulfooxidace... Cl – Cl → Cl ∙ + Cl ∙ CH3 – CH2 – CH2 + Cl ∙ → CH3 – CH2 – CH2 ∙ + HCl H CH3 – CH2 – CH2 ∙ + Cl ∙ → CH3 – CH2 – CH2Cl

9 Opakování: 1)Co nepatří mezi dílčí radikálové mechanismy? a)iniciace b)propagace c)terminace d)hydrogenace 2)Vyberte co není nukleifil a)OH - b)H + c)-NH2 3)Jak je definovaná substituce a)Navázaní subsituentů za odstupující skupinu b)Vznik dvojné vazby c)Rozpad dvojné vazby 4)Jaká z reakcí nepatří do S E mechanismů a)acylace b)nitrace c)dehydrogenace

10 DĚKUJI ZA POZORNOST


Stáhnout ppt "Identifikace vzdělávacího materiáluVY_52_INOVACE_FrF202 EU OP VK Škola, adresaGy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 AutorIng. Eva Frýdová Období tvorby VMProsinec."

Podobné prezentace


Reklamy Google