Vypracoval Miloslav Čunek Sacharidy Vypracoval Miloslav Čunek

Charakteristika ve svých molekulách obsahují atomy uhlíku, vodíku a kyslíku Zelené rostliny je produkují při fotosyntéze Živočichové je musí přijímat v potravě (krátkodobě jsou schopni si je syntetizovat z aminokyselin a glycerolu) Funkce v organismech stavební materiál těl organismů (celulóza, chitin) zásobní látka (u rostlin škrob, u živočichů glykogen) zdroj energie

Rozdělení Molekula sacharidu je složena ze základních monosacharidových jednotek, podle jejich počtu dělíme sacharidy na: Monosacharidy tvořené pouze jednou monosacharidovou jednotkou Oligosacharidy tvořené 2-10 monosacharidovými jednotkami Polysacharidy tvořené více jak 10 monosacharidovými jednotkami

Monosacharidy Charakteristika sumární vzorec CnH2nOn Základní stavební jednotky oligo- a polysacharidů Podle přítomnosti aldehydové nebo ketonové skupiny v molekule rozlišujeme Aldózy (polyhydroxyaldehydy) Ketózy (polyhydroxyketony) v molekule mohou mít 3-7 atomů uhlíku, podle toho rozlišujeme: aldotriózy (ketotriózy), aldotetrózy (ketotetrózy), aledopentózy (ketopentózy), aldohexózy (ketohexózy) a aldoheptózy (ketoheptózy)

Struktura Strukturu monosacharidů můžeme zjednodušeně vyjádřit pomocí lineárních Fischerových vzorců. Přesnější znázornění jejich struktury však umožňují cyklické Haworthovy vzorce. Tollensovy vzorce tvoří přechod mezi oběma typy vzorců a umožňují snazší pochopení vztahů mezi Fischerovými a Haworthovými vzorci.

Fischerovi vzorce znázorňují acyklickou zjednodušenou formu sacharidu nejjednodušší monosacharidy, od kterých odvozujeme další, jsou glyceraldehyd a dihydroxyaceton glyceraldehyd obsahuje ve své molekule jeden chirální uhlík, podle postavení skupiny –OH na chirálním uhlíku rozlišujeme enantiomery (D- a L-)

Tollensovy vzorce Aldehydová skupina na 1. uhlíkovém atomu (nebo ketonová na 2.) se aduje na sekundární hydroxylovou skupinu předposledního uhlíku a vzniká vnitřní poloacetál

Haworthovy vzorce Pro znázornění cyklické formy sacharidů, které označujeme podle jejich podobnosti s heterocykly (pětičlenné furanózy s šestičlenné pyranózy) Pravidla při psaní haworthových vzorců Uhlík C1 (u aldózy) a C2 (u ketózy) je umístěn vpravo od kyslíku (který je umístěn nahoře) Uhlíkové atomy jsou uspořádány ve směru hodinových ručiček Substituenty umístěné vpravo píšeme dolů (ty vlevo pak nahoru) Každý D- a L- enantiomer může mít ještě 2 izomery, které označujeme jako a-anomery (u D- poloacetálový hydroxyl navázán dolů, u L- nahoru) a b-anomery (u D- hydroxyl nahoře, u L- dole)

Vlastnosti monosacharidů Při zahřívání se rozkládají- karamelizují Bezbarvé, krystalické, dobře rozpustné ve vodě za vzniku sladkých roztoků Jejich roztoky stáčejí rovinu polarizovaného světla Redukcí aldehydové skupiny vznikají cukerné alkoholy aldioly, nejznámější je D-glucitol (sorbit) Oxidací aldóz vznikají aldónové kyseliny Esterifikací (na hydroxylové skupině) vznikají estery. Nejvýznamnější jsou estery s kyselinou fosforečnou, tzv. fosforečné estery monosacharidů reakcí poloacetálové skupiny s alkoholy vznikají glykosidy- uvolňuje se voda a molekuly se spojují glykosidickou vazbou Při ethanolovém kvašení podléhají monosacharidy přeměnám, které způsobují mikroorganismy, produktem je ethanol a oxid uhličitý

sorbitol – D-glucitol              

Zástupci D-ribóza D-glukóza D-fruktóza D-galaktóza Aldopentóza, je součástí nukleových kyselin D-glukóza Aldohexóza, hroznový cukr Bílá, sladká látka, dobře rozpustná ve vodě Je obsažena v ovoci, včelím medu (50%) Je rychlým zdrojem energie, protože se v organismu rychle vstřebává D-fruktóza Ketohexóza, ovocný cukr, obsažena v ovoci Nejsladší cukr, součástí sacharózy D-galaktóza Aldohexóza Složkou laktózy a některých polysacharidů

Oligosacharidy Charakteristika Vznikají spojováním monosacharidů glykosidickou vazbou, ve svých molekulách obsahují 2-10 monosacharidových jednotek Podle počtu monosacharidových jednotek rozlišujeme disacharidy, trisacharidy atd. Nejznámější z oligosacharidů jsou disacharidy

Disacharidy Bezbarvé, krystalické látky Dobře rozpustné ve vodě, jsou součástí potravin Mohou být vázány dvojím způsobem Spojí se dva poloacetálové hydroxyly molekul monosacharidů a vzniká neredukující disacharid Poloacetálový hydroxyl se spojí s nekterým jiným hydroxylem a vzniká redukující disacharid

Vzorec sacharosy                                           Vzorec alfa laktosy                                                                                                                                                                                                                

Zástupci Sacharóza Laktóza Maltóza vzniká spojením D-fruktózy a D-glukózy Bezbarvá, ve vodě rozpustná látka Neredukující disacharid Tzv. řepný cukr, používá se v potravinářství jako sladidlo, jako přídatná látka v lékařství Laktóza vzniká spojením D-galaktózy a D-glukózy Redukující, běžně nazývaná jako mléčný cukr, protože je přítomna v mléce savců Maltóza Vzniká spojením dvou D-glukóz Redukující, tzv. sladový cukr Vzniká hydrolýzou škrobu

Polysacharidy Charakteristika Jsou to nejrozšířenější sacharidy, patří mezi biopolymery (přírodní makromolekulární látky) Monosacharidové jednotky tvořící polysacharid mohou být: Stejného typu, homopolysacharidy Různého typu, heteropolysacharidy Stavební a zásobní látky rostlin i živočichů

Vlastnosti Některé rozpustné ve vodě, jiné v ní bobtnají a tvoří viskózní roztoky, další jsou nerozpustné Nemají redukční vlastnosti, protože glykosidické vazby vznikají mezi poloacetálovými hydroxyly Nemají sladkou chuť

Homopolysacharidy Celulóza Škrob Složka buněčných stěn vyšších rostlin Lineární polysacharid, tvořený D-glukózovými jednotkami spojenými b(1 4) glykosidyckými vazbami Nerozpustná ve vodě, pro člověka nestravitelná, složka vlákniny Získává se ze dřeva jako surová celulóza neboli buničina a slouží jako surovina při výrobě papíru a v textilním průmyslu Škrob Zásobní látka rostli, ve vodě tvoří koloidní roztoky skládá se z: Amylózy - obsahuje D-glukózové zbytky vázané a(1 4) glykosidickými vazbami, rozpouští se ve vodě Amylopektin – obsahuje D-glukózové zbytky vázané a(1 4) i a(1 6) glykosidickými vazbami, ve studené vodě se nerozpouští, ale bobtná Získává se z brambor a obilovin, slouží k výrobě D-glukózy

Heteropolysacharidy Glykogen Chitin Pektiny Zásobní látka živočichů Obsažen především v játrech a ve svalech Je rozpustný ve vodě Chitin Základní složka kutikuly členovců, buněčných stěn hub a některých řas Pektiny Zásobní polysacharidy složité struktury Obsaženy např. v jablkách, slupkách citrusů Při zahřívání tvoří gely, čehož se využívá při výrobě džemů Heteropolysacharidy Jsou součástí buněčných stěn mikroorganismů, mezibuněčné hmoty a tělních tekutin

Vzorec amylosy                                               Vzorec celulosy                                          Vzorec amylopektinu