Autor výukového materiálu: Petra Majerčáková Datum vytvoření výukového materiálu: květen 2013 Ročník, pro který je výukový materiál určen: IX Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Vzdělávací obor: Chemie Tématický okruh: Organická chemie Téma: Kyslíkaté deriváty – alkoholy, fenoly Anotace: Prezentace slouží žákům jako osnova probíraného učiva – kyslíkaté deriváty – alkoholy, fenoly. Obsahuje základní údaje k tématu – funkční skupina, zástupce, vlastnosti, užití. Text slouží i jako zápis do sešitu. Červeně psaný text slouží k doplnění učiva. Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Petra Majerčáková. Tvorba materiálu je financována z ESF a státního rozpočtu ČR.

KYSLÍKATÉ DERIVÁTY ALKOHOLY, FENOLY

ALKOHOLY kyslíkaté deriváty s hydroxylovou skupinou - OH R – uhlovodíkový zbytek

Alkoholy jsou hojně rozšířené v přírodě, zejména ve formě esterů (tuky, vosky, pryskyřice, steroidy, sacharidy) Alkoholy se získávají kvasnými pochod. Nižší alkoholy jsou neomezeně mísitelné s vodou. Alkoholy se používají jako rozpouštědla, jako výchozí suroviny pro chemický průmysl, zejména pro výrobu esterů, výbušnin, pro výrobu léčiv, v potravinářství atd. Některé alkoholy jsou „nervové“ jedy – ethanol, methanol.

methanol – methylalkohol CH 3 OH prudce jedovatá kapalina, neomezeně mísitelná s vodou užívá se jako rozpouštědlo k výrobě formaldehydu, kyseliny mravenčí (methanové) přísada do nemrznoucích směsí Methanol znali již staří Egypťané, kteří používali dřevný líh, připravený destilací dřeva, jako jednu z látek při balzamování mumií. V moderní době jej v čisté formě připravil v roce 1661 Robert Boyle, který jej nazval spiritus buxi (tedy „duch zimostrázu“), protože jej připravil destilací dřeva zimostrázu. Metahnol je velmi toxický – při požití 4 – 10 může způsobit trvalou slepotu nebo i smrt.

Ethanol – ethylalkohol CH 3 CH 2 OH, C 2 H 5 OH alkohol = líh kapalina s mírnými dezinfekčními účinky užívá se jako rozpouštědlo k výrobě lihovin Pro laboratorní účely se denaturuje benzínem, aby byl nepoživatelný. Ethanol je svým vzhledem a zápachem úplně stejný jako mnohem nebezpečnější methanol. Proto hrozí jejich záměna. Jediným snadným rozlišením mezi nimi je otrava methanolem, která se projevuje oslepnutím. Při pálení alkoholu jako první podíl destiluje methanol a až později ethanol.

Oxidace Je všeobecně známo, že víno v otevřené láhvi brzo zkysne. Je to proto, že se ethanol ve víně zásluhou vzdušného kyslíku a enzymů všudypřítomných bakterií octového kysání oxiduje přes acetaldehyd až na kyselinu octovou. ethanol → acetaldehyd → kyselina octová

glycerol (glycerín) trojsytný alkohol, není jedovatý užívá se v kosmetice, potravinářství, farmacii jeho ester s kyselinou dusičnou – glyceroltrinitrát (nesprávně nitroglycerin) je výbušnina a lék na některé srdeční choroby

Glycerol se používá mj. v kosmetických výrobcích, zejména jako přísada v hydratačních krémech a mýdlech, jako zvlhčovadlo v zubních pastách, při výrobě plastických hmot zejména jako změkčovadlo, léčiv, žvýkaček, past, barviv a výbušnin. Používá se též při výrobě bezvodého ethanolu pro odstranění příměsi vody. Můžeme ho také nalézt v e- liquidech (náplní) do elektronických cigaret. Je součástí nemrznoucích směsí, většinou v kombinaci s ethylenglykolem. V potravinářském průmyslu se užívá jako přísada pro úpravu nápojů a méně kvalitních vín, jako sladidlo např. v šlehačkách v bombičkách, jako změkčovadlo želé a jiných cukrovinek atp. Jako součást potravin má označení E 422. V lékařství se užívá při léčbě otoku mozku jako přísada infuzí, ke snižování nitroočního tlaku, při zácpách ke změkčení stolice ve formě glycerinových čípků nebo jako součást klystýrů.

FENOLY hydroxylová skupina je vázána na benzenové jádro

Fenol C 6 H 5 OH též známý jako kyselina karbolová, hydroxybenzen, karbol, benzenol) jedovatá bezbarvá krystalická pevná látka sladkého dehtového zápachu, často označovaného jako "vůně nemocnice". Fenol se používá také pro výrobu léčiv (je počátečním surovinou pro průmyslovou výrobu kyseliny acetylsalicylové), herbicidů a syntetických pryskyřic (bakelit, první vyrobená syntetická pryskyřice, je polymer fenolu s formaldehydem).

Zdroje: Přehled chemie pro základní školy: Doc. RNDr. Hana Čtrnáctková, CSc., Prof. Ing. Karel Kolář, CSc., PaedDr. Miloslava Svobodová, RNDr. František Zemánek, vydalo v Praze roku 2006 SPN – pedagogické nakladatelství, a.s., ISBN Přehled středoškolské chemie – Prof. RNDr. Jiří Vacík, DrSc., Doc. RNDr. Jana Barthová, CSc., Prof. RNDr. Josef Pacák, DrSc., Doc., RNDr. Bohuslav Strauch, CSc., PaedDr. Miloslava Svobodová, RNDr. František Zemánek, SPN Praha 1995, ISBN Základy praktické chemie 2 – doc. RNDr. Pavel Beneš, CSc., PhDr. Václav Pumpr, CSc., doc. RNDr. Jiří Banýr, CSc., nakladatelství Fortuna, 2000, ISBN