SACHARIDY - nejrozšířenější přírodní látky přítomné ve všech rostlinných a živočišných buňkách - jejich molekuly se skládají z atomů C,H a O

BIOLOGICKÝ VÝZNAM SACHARIDŮ 1) stavební funkce ( stěny rostlinných buněk - celulosa ) 2) zdroj energie ( energie se uvolňuje při oxidaci glukosy složitými biochemickými reakcemi ) 3) zásobní látky ( škrob, glykogen - zdroj energie i výchozí látky pro syntézu jiných biologicky významných látek - karb.kys., AMK, lipidy, bílkoviny ) 4) součást fyziologicky účinných látek ( hormony, antibiotika, glykosidy )

VZNIK SACHARIDŮ A) ROSTLINY - FOTOSYNTÉZA Sacharidy vznikají ze vzdušného oxidu uhličitého a vody účinkem slunečního záření a katalyzátoru chlorofylu. 6 CO H 2 O → C 6 H 12 O O H 2 O Zjednodušeně: 6 CO H 2 O → C 6 H 12 O O 2 Molekuly vzniklých jednoduchých sacharidů se kondenzací spojují do složitějších struktur, až do molekul polysacharidů.

B) ŽIVOČICHOVÉ - PŘIJEM V POTRAVĚ Pokud potrava neobsahuje dostatečné množství sacharidů, získává je organismus látkovou přeměnou aminokyselin nebo glycerolu z lipidů.

ROZDĚLENÍ SACHARIDŮ SACHARIDY jednoduché - monosacharidy složené oligosacharidypolysacharidy

MONOSACHARIDY - obsahují 3 až 7 atomů uhlíku - nelze je hydrolýzou rozložit na jednodušší sacharidy - základní monosacharid glukosa - vznik fotosyntézou - z chemického hlediska jde o hydroxyaldehydy nebo hydroxyketony

DĚLENÍ MONOSACHARIDŮ A) ALDOSY - obsahují hydroxylovou skupinu - OH a aldehydovou skupinu - CHO B) KETOSY - obsahují hydroxylovou skupinu - OH a ketonovou =CO Vzorce monosacharidů se často znázorňují pomocí Fischerových projekčních vzorců.

VZORCE MONOSACHARIDŮ aldotriosa ketotriosa V molekule glyceraldehydu je chirální ( asymetrický ) uhlíkový atom C *, který umožňuje existenci dvou izomerních forem. Tuto prostorovou izomerii označujeme jako optickou izomerii. Oba izomery mají stejné chemické vlastnosti, ale liší se fyzikálními vlastnostmi ( t t, t v, směrem otáčení roviny polarizovaného světla ).

ALDOPENTOSY

KETOHEXOSA Počet optických izomerů příslušné aldosy nebo ketosy je dán počtem chirálních atomů uhlíku ( výrazem 2 n, kde n je počet C * ).

CYKLICKÉ FORMY MONOSACHARIDŮ Molekuly pentos a hexos existují ve skutečnosti v cyklické formě. Tato forma vzniká reakcí aldehydické nebo ketonické skupiny s hydroxylovou skupinou téže molekuly monosacharidu. Pětičlenné cyklické formy - furanosy. Šestičlenné cyklické formy - pyranosy. Obecný název těchto struktur je poloacetalové formy. Ke znázornění cyklických forem se používají Tollensovy vzorce.

TOLLENSOVY VZORCE

HAWORTHOVY VZORCE - znázorňují lépe cyklické struktury monosacharidů - pravidlo pro přepis Tollensových vzorců na Haworthovy ( pod rovinu cyklu píšeme atomy a skupiny, které jsou v T. vz. napravo; ty, které jsou nalevo píšeme nad rovinu cyklu )

HAWORTHOVY VZORCE

VLASTNOSTI MONOSACHARIDŮ - krystalické látky - dobře rozpustné ve vodě - zahříváním tají a hnědnou ( karamelizují ) - mají sladkou chuť - chemické vlastnosti určují hydroxylové a karbonylové funkční skupiny

D-GLUKOSA ( HROZNOVÝ CUKR ) - bílá, sladká látka, dobře rozpustná ve vodě - volná obsažena ve všech sladkých plodech, v medu, nejvíce ve vinných hroznech a krvi živočichů - vázanou obsahují téměř všechny složité sacharidy - její koncentrace v krvi je hormonálně regulovaná (0,1%) - snadno stravitelná ( umělá výživa ) - zahřátím nad 200°C se mění na tmavohnědý karamel, který se používá v potravinářském průmyslu k barvení lihu a octa

ALKOHOLOVÉ ( ETHANOLOVÉ ) KVAŠENÍ - účinkem kvasinek za nepřístupu vzduchu z D-glukosy vzniká ethanol a oxid uhličitý - při mléčném kvašení ( probíhá při silážování a kysání zelí ) se D-glukosa účinkem bakterií mléčného kvašení mění na kyselinu mléčnou C 6 H 12 O 6 2 CH 3 -CH(OH)COOH glukoza kys. mléčná C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2

D-FRUKTOSA ( OVOCNÝ CUKR ) - společně s glukosou je v ovoci a v medu - nejsladší cukr -součást disacharidu sacharosy

D-RIBOSA A 2-DEOXY-D-RIBOSA - základní stavební jednotky nukleových kyselin - D-ribosa je v ribonukleové kyselině - 2-deoxy-D-ribosa v deoxyribonukleové kyselině

D-GALAKTOSA - vázána v disacharidu laktose ( mléko )

OLIGOSACHARIDY - sacharidy složené ze dvou až deseti molekul monosacharidů vázaných glykosidovou vazbou - podle počtu monosacharidových jednotek vázaných v molekulách rozlišujeme disacharidy, trisacharidy, tetrasacharidy….

VLASTNOSTI OLIGOSACHARIDŮ - glykosidová vazba může vznikat dvojím způsobem a) poloacetalový hydroxyl jednoho monosacharidu zreaguje s poloacetalovým hydroxylem druhého monosacharidu ( vazba C 1 - C 1 ) - neredukující disacharid b) poloacetalový hydroxyl jednoho monosacharidu zreaguje s alkoholovým hydroxylem druhého monosacharidu ( vazba C 1 - C 4 ) - redukující disacharid

DISACHARIDY - obsahují 2 monosacharidové jednotky vázané glykosidovou vazbou - nejdůležitější představitelé sacharosa, laktosa, maltosa

SACHAROSA ( ŘEPNÝ CUKR) - neredukující disacharid C 12 H 22 O 11 - vzniká spojením molekul glukosy a fruktosy - nachází se ve všech rostlinách; nejbohatším zdrojem je cukrová třtina a cukrová řepa - je to bezbarvá krystalická látka dobře rozpustná ve vodě - zahříváním hnědne a mění se na karamel

CHEMICKÉ SLOŽENÍ SACHAROSY sumární vzorec – C 12 H 22 O 11 –tvořena dvěma stavebními jednotkami glukosou a fruktosou 2 C 6 H 12 O 6 C 12 H 22 O 11 + H 2 O + glukosafruktosa sacharosa O CH 2 OH H H OH H OH OH H OH H + H2OH2O

MALTOSA ( CUKR SLADOVÝ ) - disacharid redukující C 12 H 22 O 11 - obsahuje 2 molekuly glukosy - získává se hydrolýzou škrobu nebo glykogenu - nevyskytuje se volně v přírodě - má sladkou chuť, výroba cukrovinek

MALTOSA

LAKTOSA ( MLÉČNÝ CUKR ) - redukující disacharid - obsahuje glukosu a galaktosu - je obsažena v mléce savců - získává se ze syrovátky

LAKTOSA