Úvod do chemie organických sloučenin

Prezentace na téma: "Úvod do chemie organických sloučenin"— Transkript prezentace:

1 Úvod do chemie organických sloučenin
+ H+ Vaznost – počet kovalentních vazeb atomu ve sloučeninách Methan CH4 alkylamin R—NH alkylamonium R—N+H3 Vodík (H) - 1 Uhlík ( C) - 4 Dusík (N) - 3 Dusík (N+) - 4

2 Vaznost prvků Kyslík (O) - 2 Síra (S) - 2 Chór (Cl) - 1
methanol (CH3—O—H) cystein methylchlorid Kyslík (O) - 2 Síra (S) - 2 Chór (Cl) - 1

3 Izomerie různé sloučeniny, ale stejný molekulový vzorec
(např. pro glukosu C6H12O6)

4 Konstituční izomerie Konstituce – druh atomů i vazeb v molekule,
bez prostorového uspořádání Molekulový (sumární) vzorec: C2H6O C4H10 C4H C4H C6H4Cl C6H4Cl2

5 Konfigurační izomerie
Konfigurace – prostorové uspořádání všech atomů a vazeb bez ohledu na rotaci kolem jednoduchých vazeb Konfigurační izomery – mají stejnou konstituci, liší se však konfigurací Geometrická izomerie (cis/trans) Optická izomerie – (D/L)

6 Geometrická (cis/trans) izomerie
meziprodukt citrátového cyklu

7 Optická izomerie Rovina symetrie
produkt glykolýzy za anaerobních podmínek

8 1. Substituce (nahrazování) CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
Typy reakcí 1. Substituce (nahrazování) CH Cl2  CH3Cl HCl methan monochlormethan 2. Eliminace (odebírání) H3C-CH3  H2C=CH2 + H2 ethan ethen

9 Typy reakcí 3. Adice (přidávání) 4. Přesmyk vinylalkohol acetaldehyd
ethen monochlorethan 4. Přesmyk vinylalkohol acetaldehyd izomery (tautomery)

10 Uhlovodíky obsahují pouze atomy C a H Typ uhlovodiku Příklad
alkany (nasycené uhlovod.) cykloalkany (cyklické a nasycené) alkeny (dvojné vazby) areny (aromatické uhlovod.)

11 Alkany nepolární, nerozpustné ve vodě málo reaktivní butan Reakce:
Eliminace H3C-CH3  H2C=CH2 + H2 kys. jantarová kys. fumarová Substituce CH Cl2  CH3Cl HCl

12 Cykloalkany Oxidace hoření (např. spalování methanu, benzínů)
CH O2  CO H2O energie částečná (produktem může být i CO) Cykloalkany nejstabilnější jsou s 5 a 6 C v cyklu židličková a vaničková konformace cyklohexanu židlička vanička

13 Nenasycené uhlovodíky (alkeny)
alkeny obsahují dvojné vazby alkadieny - 2 dvojné vazby izolované konjugované kumulované jsou reaktivnější než alkany, typická reakce adice

14 oxidace (snadněji než u alkanů)
vicinální diol aldehydy

15 Aromatické uhlovodíky (areny)
atomy C a H leží v jedné rovině na C hybridizace sp2 vazby C-C jsou rovnocenné dokonalá delokalizace -elektronů benzen typická reakce substituce, adice (oxidace) nesnadno Př. hydroxylace

16 Benzen Atomy C – hybridizace sp2
Všechny atomy uhlíku a vodíku leží v jedné rovině benzen

17 Polykondenzované aromatické uhlovodíky (PAH)
pyren benzo[a]pyren jsou kancerogenní (=karcinogenní) cigaretový kouř, výfukové plyny, dehet, saze a smažené, uzené, připálené potraviny

18 Alkoholy a fenoly Reakce: Dehydratace

19  Esterifikace Glyceroltrinitrát - vazodilatans
účinek prostřednictvím NO 

20 Oxidace (dehydrogenace)

21 Methanol (CH3OH)  kapalina alkoholové vůně a chuti, mísitelná s vodou – průmyslové rozpouštědlo oxiduje se na formaldehyd a mravenčí kyselinu značně neurotoxický, poškození zrakového nervu antidotum ethanol (přednostně se oxiduje v organismu)

22 Ethanol (CH3CH2OH) Koncentrace alkoholu v krvi
obsažen v alkoholických nápojích oxiduje se na acetaldehyd a octovou kyselinu alkohol v krvi: (‰) = m / (h * f) m hmotnost ethanolu v g pokles: h tělesná hmotnost v kg 0,15 ‰ / hod f 0,67 muži, 0,55 ženy Koncentrace alkoholu v krvi > 0,3 ‰ - vždy znamená požití alkoholu 0,5 - 1,5 ‰ - lehká opilost, ‰ - těžká opilost, 3 – 4 ‰ – bezvědomí, smrtelná dávka g

23  Ethylenglykol (HO-CH2-CH2-OH)
nasládlá viskózní kapalina přísada do nemrznoucích směsí - „FRIDEX“ oxiduje se na šťavelovou kyselinu způsobuje těžkou acidózu a selhání ledvin (Ca-oxalát) antidotum ethanol

24 Glycerol Sirupovitá nasládlá kapalina
Součást triacylglycerolů a glycerolfosfolipidů Je hygroskopický – kosmetika, glycerinové čípky triacylglycerol

25 Fenoly na rozdíl od alkoholů jsou velmi slabé kyseliny
dávají podobné reakce jako alkoholy oxidace

26 Biogenní fenoly a chinony
Tokoferol - vitamin E Fylochinon - vitamin K

27 Aldehydy a ketony Jsou reaktivnější než alkoholy
typická je adice na polární vazbu C=O aldehydy se oxidují na karboxylové kyseliny

28 Reakce aldehydů a ketonů
Adice alkoholů za vzniku poloacetalu přeměna poloacetalu na acetal - substituce

29 Malondialdehyd (dialdehyd kys. malonové)
Aldehydy se snadno oxidují na karboxyl. kyseliny Ketony se oxidují nesnadno Malondialdehyd (dialdehyd kys. malonové) reaktivní produkt peroxidace (oxidace) lipidů vzniká z nenasycených mastných kys.

30 „Ketolátky“ vznikají při odbourávání tuků (mastných kyselin)
vznikají jen v nepatrném množství v játrech ve zvýšené míře při zvýšeném odbourávání tuků (např. nekompenzovaná cukrovka, hladovění) ketoacidóza vylučují se močí, potem a dechem stanovují se v moči testem s nitroprusidem sodným

31 Karboxylové kyseliny Karboxylová skupina je polární
jsou slabé kyseliny

32 Názvy acylů karboxylových kyselin

33 Funkční deriváty karboxylových kyselin
nejsou kyselé, mohou se hydrolyzovat na karboxyl. kys. Příklady acetylchlorid acetanhydrid ethyl-acetát acetylkoenzym A

34 Estery estery jsou těkavé kapaliny většinou příjemné vůně
esterifikace hydrolýza esterů (zmýdelnění) estery jsou těkavé kapaliny většinou příjemné vůně tuky - estery glycerolu a vyšších mastných kyselin

35 Amidy na rozdíl od aminů (R-NH2) nejsou bazické
odolnější vůči alkalické hydrolýze na rozdíl od esterů mezi amidy patří aminokyseliny: asparagin a glutamin mezi amidy patří peptidy a bílkoviny

36 Významné amidy

37 Deriváty kyseliny uhličité

38 Substituční deriváty karboxylových kyselin
Halogenkyseliny, hydroxykyseliny

39 Oxokyseliny

40 Přeměny hydroxykyselin a oxokyselin
glukosa CO2 + acetyl CoA

41 Aminy amoniak primární sekundární terciární kvarterní
amin amin amin amonná sůl

42 Biogenní aminy

43 Thioly

44 Významné thioly glutathioperoxidasa
Glutathion: R-O-O-H GSH  ROH + H2O + G-S-S-G H-O-O-H GSH  2 H2O + G-S-S-G Koenzym A:

45 Sulfonové kyseliny

46 Heterocyklické sloučeniny
Cyklické sloučeniny s jiným atomem než C v kruhu Nejstabilnější 5ti a 6ti členné heterocykly Přednost mají triviální názvy

47 Pyrrol Cyklické tetrapyrroly (př. hem, kyanokobalamin) Hem: hemoglobin
myoglobin cytochromy katalasa

48 Pyrrolidin

49 Indol

50 Imidazol

51 Pyridin

52 Pyrimidin Pyrimidinové báze

53 Purin Purinové báze

54 Močová kyselina