Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

1 Úvod do chemie organických sloučenin Vaznost – počet kovalentních vazeb atomu ve sloučeninách Vodík (H) - 1 Uhlík ( C) - 4 Dusík (N) - 3 Dusík (N + )

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "1 Úvod do chemie organických sloučenin Vaznost – počet kovalentních vazeb atomu ve sloučeninách Vodík (H) - 1 Uhlík ( C) - 4 Dusík (N) - 3 Dusík (N + )"— Transkript prezentace:

1 1 Úvod do chemie organických sloučenin Vaznost – počet kovalentních vazeb atomu ve sloučeninách Vodík (H) - 1 Uhlík ( C) - 4 Dusík (N) - 3 Dusík (N + ) H+H+ Methan CH 4 alkylamin R—NH 2 alkylamonium R—N + H 3

2 2 Vaznost prvků Kyslík (O) - 2 Síra (S) - 2 Chór (Cl) - 1 methanol (CH 3 —O—H) cystein methylchlorid

3 3 Izomerie různé sloučeniny, ale stejný molekulový vzorec (např. pro glukosu C 6 H 12 O 6 ) Izomerie konstitučníkonfigurační geometrickáoptická

4 4 Konstituční izomerie C2H6OC2H6OC2H6OC2H6OC 4 H 10 Molekulový (sumární) vzorec: Konstituce – druh atomů i vazeb v molekule, bez prostorového uspořádání C 4 H 8 C 4 H 8 C 6 H 4 Cl 2 C 6 H 4 Cl 2

5 5 Konfiguračníizomerie Konfigurační izomerie Konfigurace – prostorové uspořádání všech atomů a vazeb bez ohledu na rotaci kolem jednoduchých vazeb Konfigurační izomery – mají stejnou konstituci, liší se však konfigurací –Geometrická izomerie (cis/trans) –Optická izomerie – (D/L)

6 6 Geometrická (cis/trans) izomerie meziprodukt citrátového cyklu

7 7 Optická izomerie Rovina symetrie produkt glykolýzy za anaerobních podmínek

8 8 Typy reakcí 1. Substituce (nahrazování) CH 4 + Cl 2  CH 3 Cl + HCl methanmonochlormethan 2. Eliminace (odebírání) H 3 C-CH 3  H 2 C=CH 2 + H 2 ethanethen

9 9 3. Adice (přidávání) ethenmonochlorethan 4. Přesmyk vinylalkoholacetaldehyd izomery (tautomery) Typy reakcí

10 10Uhlovodíky obsahují pouze atomy C a H Typ uhlovodikuPříklad alkany (nasycené uhlovod.) cykloalkany (cyklické a nasycené) alkeny (dvojné vazby) areny(aromatické uhlovod.)

11 11Alkany nepolární, nerozpustné ve vodě málo reaktivníbutan Reakce: Eliminace H 3 C-CH 3  H 2 C=CH 2 + H 2 kys. jantarovákys. fumarová Substituce CH 4 + Cl 2  CH 3 Cl + HCl

12 12 Cykloalkany nejstabilnější jsou s 5 a 6 C v cyklu židličková a vaničková konformace cyklohexanu židlička vanička Oxidace hoření (např. spalování methanu, benzínů) CH O 2  CO H 2 O + energie částečná (produktem může být i CO)

13 13 Nenasycené uhlovodíky (alkeny) alkeny obsahují dvojné vazby alkadieny - 2 dvojné vazby izolované konjugované kumulované jsou reaktivnější než alkany, typická reakce adice

14 14 oxidace (snadněji než u alkanů) vicinální diolaldehydy

15 15 Aromatické uhlovodíky (areny) atomy C a H leží v jedné rovině na C hybridizace sp 2 vazby C-C jsou rovnocenné dokonalá delokalizace  -elektronů benzen typická reakce substituce, adice (oxidace) nesnadno Př. hydroxylace

16 16 Benzen Atomy C – hybridizace sp 2 Všechny atomy uhlíku a vodíku leží v jedné rovině benzen

17 17 Polykondenzované aromatické uhlovodíky (PAH) pyren benzo[a]pyren jsou kancerogenní (=karcinogenní) cigaretový kouř, výfukové plyny, dehet, saze a smažené, uzené, připálené potraviny

18 18 Alkoholy a fenoly Reakce: Dehydratace

19 19 Esterifikace Glyceroltrinitrát - vazodilatans účinek prostřednictvím NO 

20 20 Oxidace (dehydrogenace)

21 21 Methanol Methanol (CH 3 OH)  kapalina alkoholové vůně a chuti, mísitelná s vodou – průmyslové rozpouštědlo oxiduje se na formaldehyd a mravenčí kyselinu značně neurotoxický, poškození zrakového nervu antidotum ethanol (přednostně se oxiduje v organismu)

22 22 Ethanol Ethanol (CH 3 CH 2 OH) Koncentrace alkoholu v krvi > 0,3 ‰ - vždy znamená požití alkoholu 0,5 - 1,5 ‰ - lehká opilost, ‰ - těžká opilost, 3 – 4 ‰ – bezvědomí, smrtelná dávka g obsažen v alkoholických nápojích oxiduje se na acetaldehyd a octovou kyselinu alkohol v krvi: (‰) = m / (h * f) mhmotnost ethanolu v gpokles: htělesná hmotnost v kg0,15 ‰ / hod f0,67 muži, 0,55 ženy

23 23 Ethylenglykol  Ethylenglykol (HO-CH 2 -CH 2 -OH) nasládlá viskózní kapalina přísada do nemrznoucích směsí - „FRIDEX“ oxiduje se na šťavelovou kyselinu způsobuje těžkou acidózu a selhání ledvin (Ca-oxalát) antidotum ethanol

24 24 Glycerol Sirupovitá nasládlá kapalina Součást triacylglycerolů a glycerolfosfolipidů Je hygroskopický – kosmetika, glycerinové čípky triacylglycerol

25 25Fenoly na rozdíl od alkoholů jsou velmi slabé kyseliny dávají podobné reakce jako alkoholy oxidace

26 26 Biogenní fenoly a chinony Tokoferol - vitamin E Fylochinon - vitamin K

27 27 Aldehydy a ketony Jsou reaktivnější než alkoholy typická je adice na polární vazbu C=O aldehydy se oxidují na karboxylové kyseliny

28 28 Reakce aldehydů a ketonů Adice alkoholů za vzniku poloacetalu přeměna poloacetalu na acetal - substituce

29 29 Aldehydy se snadno oxidují na karboxyl. kyseliny Malondialdehyd (dialdehyd kys. malonové) reaktivní produkt peroxidace (oxidace) lipidů vzniká z nenasycených mastných kys. Ketony se oxidují nesnadno

30 30 „Ketolátky“ vznikají při odbourávání tuků (mastných kyselin) vznikají jen v nepatrném množství v játrech ve zvýšené míře při zvýšeném odbourávání tuků (např. nekompenzovaná cukrovka, hladovění) ketoacidóza vylučují se močí, potem a dechem stanovují se v moči testem s nitroprusidem sodným

31 31 Karboxylové kyseliny Karboxylová skupina je polární jsou slabé kyseliny

32 32 Názvy acylů karboxylových kyselin

33 33 Funkční deriváty karboxylových kyselin nejsou kyselé, mohou se hydrolyzovat na karboxyl. kys. Příklady acetylchlorid acetanhydrid ethyl-acetát acetylkoenzym A

34 34Estery estery jsou těkavé kapaliny většinou příjemné vůně tuky - estery glycerolu a vyšších mastných kyselin esterifikace hydrolýza esterů (zmýdelnění)

35 35 Amidy na rozdíl od aminů (R-NH 2 ) nejsou bazické odolnější vůči alkalické hydrolýze na rozdíl od esterů mezi amidy patří aminokyseliny: asparagin a glutamin mezi amidy patří peptidy a bílkoviny

36 36 Významné amidy

37 37 Deriváty kyseliny uhličité

38 38 Substituční deriváty karboxylových kyselin Halogenkyseliny, hydroxykyseliny

39 39 Oxokyseliny

40 40 Přeměny hydroxykyselin a oxokyselin glukosa CO 2 + acetyl CoA

41 41 Aminy amoniak primární sekundární terciární kvarterní amin amin amin amonná sůl

42 42 Biogenní aminy

43 43 Thioly

44 44 Významné thioly Glutathion: R-O-O-H + 2 GSH  ROH + H 2 O + G-S-S-G H-O-O-H + 2 GSH  2 H 2 O + G-S-S-G Koenzym A: glutathioperoxidasa

45 45 Sulfonové kyseliny

46 46 Heterocyklické sloučeniny Cyklické sloučeniny s jiným atomem než C v kruhu Nejstabilnější 5ti a 6ti členné heterocykly Přednost mají triviální názvy

47 47 Pyrrol Cyklické tetrapyrroly (př. hem, kyanokobalamin) Hem: hemoglobin myoglobin cytochromy katalasa

48 48 Pyrrolidin

49 49 Indol

50 50 Imidazol

51 51 Pyridin

52 52 Pyrimidin Pyrimidinové báze

53 53 Purin Purinové báze

54 54 Močová kyselina


Stáhnout ppt "1 Úvod do chemie organických sloučenin Vaznost – počet kovalentních vazeb atomu ve sloučeninách Vodík (H) - 1 Uhlík ( C) - 4 Dusík (N) - 3 Dusík (N + )"

Podobné prezentace


Reklamy Google