Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Struktura organických látek Petr Tůma. Struktura a reakce organických sloučenin Život, tak jak ho známe je postaven na organických sloučeninách. Jsou.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Struktura organických látek Petr Tůma. Struktura a reakce organických sloučenin Život, tak jak ho známe je postaven na organických sloučeninách. Jsou."— Transkript prezentace:

1 Struktura organických látek Petr Tůma

2 Struktura a reakce organických sloučenin Život, tak jak ho známe je postaven na organických sloučeninách. Jsou tvořeny z jednotlivých molekul s kovalentními vazbami. ethanol testosteron penicilin benzopyren epoxid

3 Prvky v organických sloučeninách charakteristická vaznost výjimky: H 3 O +, NH 4 +, -NO 2, -SO 3 H

4 Vazba σ a π a tvar molekul vazba σ C-C vazba π C=C C≡C Alkany –hybridizace sp 3 – čtyřstěn ethan

5 Alkeny –hybridizace sp 2 – trojúhelník Alkyny –hybridizace sp – lineární ethen ethyn

6 Vzorce postihují tvar molekul hexan cyklopropan 2-methylpentan hept-2-en-5-yn

7 Izomerie izomery jsou chemická individua o stejném souhrnném vzorci, lišící se rozdílným uspořádáním atomů (konstitucí), popřípadě rozdílnou orientací částí svých molekul v prostoru Typy vzorců empirický (stechiometrický) CH 2 O souhrnný (sumární) C 6 H 12 O 6 konstituční Konstituce: uspořádání atomů a vazeb v molekule Chemické vlastnosti sloučeniny ovlivňuje nejen její souhrnný vzorec (kvalita a počet atomů), ale i způsob, jakým jsou jednotlivé atomy do molekuly zabudovány – Butlerov 1861

8 Jednomu sumárnímu vzorci odpovídá více konstitucí – C 4 H 10 O butan-1-ol butan-2-ol2-methylpropan-2-ol 2-methylpropan-1-ol methylpropylether diethylether isopropylmethylether

9 Tautomerie tautomery jsou konstituční izomery lišící se polohou H a dvojné vazby – ketoforma x enolforma vinylalkoholacetaldehyd pyruvátenolpyruvát uracil ketoformaenolforma

10 Stereoizomerie – Konfigurační izomerie konfigurace: způsob, jakým je soubor atomů v molekule orientován v prostoru Izomerie cis-trans na dvojné vazbě na cyklu cis-but-2-entrans-but-2-en cis-1,2-dichlorcyklohexantrans-1,2-dichlorcyklohexan

11 Izomerie chirální (optická) chirální molekula není ztotožnitelná se svým zrcadlovým obrazem opticky aktivní – stáčí rovinu polarizovaného světla chirální C atom: sp 3, čtyři rozdílné ligandy enantiomer D- x L-; R x S racemická směs

12 Biologická aktivita enantiomerů thalidomid (obchodní název Contergan) – používán v 50. a 60. letech jako sedativum v těhotenství narodilo se cca dětí s těžkými malformacemi (chybění končetin, uší, atd.) R-enantiomer: účinný při ranních nevolnostech S-enantiomer: teratogen (S)-thalidomid(R)-thalidomid

13 Konformace prostorové uspořádání molekul v důsledku rotace kolem vazeb C-C (konstituce i konfigurace zůstává zachována) butan nezákrytová konformace – anti-periplanární zákrytová konformace – syn-periplanární anti-periplanární = cik-cak uspořádání alkanového řetězce cyklohexan židličková konformacevaničková konformace

14 Stálost chemických částic a delokalizace záporného náboje rezonanční vzorce chloristanového aniontu rezonanční vzorce karboxylátového aniontu alkoholy nedisociují - neexistuje více rezonančních struktur Co je stabilní nereaguje.

15 Konjugace - delokalizace π-vazeb but-1,3-dien 1,2-adice 1,4-adice barevnost β-karotenu Stabilita peptidové vazby 3-chlorbut-1-en 1-chlorbut-2-en

16 Aromatické sloučeniny delokalizace π-elektronů rezonanční struktury rovinné částice Hűcklovo pravidlo: 4n + 2 cyklopropenylový kation cyklopentadienový anion

17 Elektrofilní adice na dvojnou vazbu Markovnikovo pravidlo: elektronegativní část činidla se aduje na uhlíkový atom s menším počtem H atomů propen karbokation 2-chlorpropan 1-chlorpropan

18 Esterifikace příklad kyselé katalýzy kyselina octová ethanol ethylacetát

19 Oxidace a redukce organických látek oxidace = dehydrogenace – odnímání atomů H redukce = hydrogenace – vkládání atomů H NAD – nikotinamidadenindinukleotid = přenašeč 2 atomů H –NAD + oxidovaná forma –NADH+H + redukovaná forma laktátpyruvát enzym - laktátdehydrogenasa


Stáhnout ppt "Struktura organických látek Petr Tůma. Struktura a reakce organických sloučenin Život, tak jak ho známe je postaven na organických sloučeninách. Jsou."

Podobné prezentace


Reklamy Google