Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

STERANY A STEROIDY Lékařská chemie a biochemie 2. ročník - zimní semestr © Ústav lékařské biochemie a laboratorní diagnostiky, 1. lékařská fakulta, Univerzita.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "STERANY A STEROIDY Lékařská chemie a biochemie 2. ročník - zimní semestr © Ústav lékařské biochemie a laboratorní diagnostiky, 1. lékařská fakulta, Univerzita."— Transkript prezentace:

1 STERANY A STEROIDY Lékařská chemie a biochemie 2. ročník - zimní semestr © Ústav lékařské biochemie a laboratorní diagnostiky, 1. lékařská fakulta, Univerzita Karlova v Praze a Všeobecná fakultní nemocnice v Praze,

2 Sterany a stereoidy 2014/20152 = látky odvozené od steranu (gonanu) = cyklopentanoperhydrofenanthren STERANY Od této struktury se odvozují živočišné a rostlinné steroly, které jsou :  Důležitá stavební složka biomembrán  Odvozuje se od nich řada biologicky vysoce účinných látek o Hormony – kůry nadledvin (gluko a mineralokortikoidy) – pohlavní (androgeny, estrogeny, progesteron) o Pro(vitamin) D – metabolismus Ca o Žlučové kyseliny – emulgace tuků ve střevě – jsou to povrchově aktivní látky o Fytosteroidy – pro medicínu mají význam kardiotonické steroidy z některých rostlin (Náprstník) – nazývají se „srdeční glykosidy“

3 Sterany a stereoidy 2014/ základní látka - součást biomembrán CHOLESTEROL Základní struktura kruhů je společná pro všechny steroidy. Mohou se lišit pouze v počtu dvojných vazeb a v postranních řetězcích. Výjimka – aktivní formy vitaminů D – vzniká rozštěpením kruhu B mezi 9. a 10. uhlíkem. 5-cholesten-3β-ol 3β-ol = OH skupina nad rovinou kruhů Látky odvozené: - estran – 18 C = estrogeny - androstan – 19 C = androgeny - pregnan – 21 C = progesteron - cholan – 24 C = žlučové kyseliny - cholestan – 27 C = cholesterol - ergostan – 28 C = rostlinné steroidy (elgosterol – rostlinný vitamin D)

4 Sterany a stereoidy 2014/20154 Cholesterol || součásti biomembrán PŘEMĚNY CHOLESTEROLU Základní skelet neumí organismus odbourat, proto se vylučuje celý, hlavně žlučové kyseliny stolicí, menší část močí). Močí se vylučují hlavně produkty vzniklé inaktivací steroidních hormónů. Estery cholesterolu (hlavně v krvi, vázané na LDL) V buňce se štěpí a mohou se navazovat do membrány nebo využít k syntézám Žlučové kyseliny (enterohepatální cyklus) Steroidní hormony Cholekalciferol (vit D 3 )

5 Sterany a stereoidy 2014/20155 kyselina cholová kyselina chenodeoxycholová ŽLUČOVÉ KYSELINY (cholové – 24 C) Představují hlavní formu, ve které je přebytek steroidních látek odstraňován z těla. Zpravidla se v játrech konjugují s glycinem nebo taurinem. Podléhají tzv. enterohepatálnímu cyklu = větší část se jich po vyloučení žluči do střeva zpětně vstřebává a vrací se do jater (dekonjugovaná). Chenodeoxycholová kyselina se užívá též jako lék na rozpouštění žlučových kaménků. Glykocholát taurocholát

6 Sterany a stereoidy 2014/20156 ergosterol erkalciol – vitamin D 2 (ergokalciferol) - pouze rostlinný původ ŽLUČOVÉ KYSELINY (cholové – 24 C) 1α,25-dihydroxycholekalciferol (Aktivní vitamín D 3 )

7 Sterany a stereoidy 2014/ β- hydroxystereoid dehydrogenáza a Δ4,5- isomeráza 20, 22-dihydroxycholesterol ŽLUČOVÉ KYSELINY (cholové – 24 C) pregnenolon progesteron 3β-hydroxystereoiddehydrogenáza a Δ4,5-isomeráza 17α-hydoxyprogesteron 17α-hydoxypregnenolon 17α-hydoxyláza 17,20-lyasa Androstendion Testosteron 17β-hydroxy- stereoiddehydro- genáza 3β-hydroxy- stereoiddehydro genáza a Δ4,5- isomeráza Δ 5 -Androstendiol (17β-estradiol) kortikosteron Aldosteron 18-hydroyláza, 18-hydroxydehydrogenáza

8 Sterany a stereoidy 2014/20158  odvozeny od isoprenu  v částečně či úplně hydrogenované formě se objevuje ve struktuře vitaminů A, E, K. Jeho polymerizací a následnou cyklizací vzniká cholesterol, prekursor vitaminu D. VITAMINY – ISOPRENOIDY Vitamin A  důležitý pro vidění, ochrana ektodermu Vitamin E (tokoferol)  výrazný antioxidační účinek


Stáhnout ppt "STERANY A STEROIDY Lékařská chemie a biochemie 2. ročník - zimní semestr © Ústav lékařské biochemie a laboratorní diagnostiky, 1. lékařská fakulta, Univerzita."

Podobné prezentace


Reklamy Google