Sirné sloučeniny obdoba kyslíkatých derivátů (neb O a S leží ve stejné skupině PSP)

Rozdělení + názvosloví alkoholů 1) thioly ... obdoba ............... napiš vzorce: CH3-SH ethanthiol methanthiol benzenthiol prop-2-en-1-thiol esterů 2) sulfidy ... obdoba ............... CH3-S-CH3 diethylsulfid dimethylsulfid fenyl(methyl)sulfid 3) sulfonové kyseliny CH3-SO3H methansulfonová kyselina benzensulfonová kyselina ethansulfonová kyselina

► Thioalkoholy a thiofenoly: 1) Thioly (dříve „merkaptany“, nebo též „thioalkoholy“) ► Thioalkoholy a thiofenoly: ► sirné slouč. silnější nukleofily než O analoga ► slabší S-H vazba (v porovnání s O-H) ► těkavé látky s nepříjemným zápachem: (silně zapáchající všechny látky se sírou) Využití: 1) odorizace zemního plynu 1) Ethanthiol 2) Propanthiol (štiplavý zápach cibule)

► podobné alkoholům a fenolům REAKCE: 1) Thioly ► podobné alkoholům a fenolům slabě kyselé vlastnosti … podléhají neutralizacím za vzniku solí: THIOLÁTY Benzenthiolát sodný SH S-Na + NaOH H2O + ............. thioly = silnější kyseliny než alkoholy !!!! → slabší báze → silnější nukleofil (>SN než SE)

► podobné alkoholům a fenolům REAKCE: 1) Thioly ► podobné alkoholům a fenolům 2. oxidace thiolů mírná disulfidy SH silná sulfonové kyseliny dimethyldisulfid Př) slabé ox. činidlo H3C – SH methanthiol silné ox. činidlo methansulfonová kyselina

1) Thioly Vlastnosti: Vytváří můstky: sulfidové disulfidové a) zpevňování molekul bílkovin (viz později) b) spojení molekul kaučuků při vulkanizaci (zlepšení struktury) c) schopnost vázat těžké kovy

2) Disulfidy v rostlinných silicích – cibule, česnek Pzn: Thioly, sulfidy, disulfidy: chuťové přísady do potravin - medicína: a) radioprotektivní účinky - snižují následky RTG záření na org. b) antidotní přípravky - toxické látky z potravy (soli těžkých kovů) převádějí v organismu na netoxický produkt

3) Sulfonové kyseliny Vlastnosti: Jsou to silnější kyseliny než karboxylové kyseliny! ► příprava: a) alkansulfonových kyselin: oxidace thiolů b) arensulfonových kyselin: sulfonace aromat. sl. Reakce: neutralizace: + NaOH Methylsulfonan sodný H3C – SO3H H2O CH3-SO3-Na

Sulfonové kyseliny výroba barviv (např. AZOBARVIV) výroba tenzidů …. ► Využití: výroba barviv (např. AZOBARVIV) výroba tenzidů …. některé tenzidy = soli sulfonových kyselin, např. JAR CH3 – (CH2)6 – CH – CH = CH – (CH2)7 – CH3 SO3Na

Sulfonové kyseliny hydrofobní hydrofilní ► Využití: polární část nepolární část hydrofobní hydrofilní

Pzn. : Sulfonamidy ► chemoterapeutika (toxické pro pathogenní mikroorganismy), náhrada či podpora antibiotik

Organické sloučeniny Foforu a Křemíku N a P leží ve stejné skupině PSP C a Si leží ve stejné skupině PSP amoniak x fosfan methan x silan NH3 x PH3 CH4 x SiH4

P: R methylfosfin trifenylsofin ►Sloučeniny: a) FOSFINY: - odvozeny od fosfanu, náhradou 1,2,3 H v molekule fosfanu (l) a (g) R – PH2 R – PH - R R – P - R R CH3 – PH2 methylfosfin trifenylsofin

P: trimethylfosfát ►Sloučeniny: b) ORGANOFOSFÁTY: - odvozeny od kyselin tzn. estery trimethylfosfát

P: ►Sloučeniny: c) FOSFOLIPIDY: - SOUČÁSTÍ BIOMEMBRÁN d) Sloučeniny vyrobené člověkem: toxické látky (Sarin) insekticidy = fosfothion

Si: H trimethylsilan ►Sloučeniny: a) SILANY odvozeny od silanu Obdoba alkanům a jejich derivátům a) SILANY odvozeny od silanu H trimethylsilan

Si: trimethylsilanol HO + ►Sloučeniny: b) SILANOLY c) SILOXANY: Obdoba alkanům a jejich derivátům b) SILANOLY trimethylsilanol HO c) SILOXANY: vznikají kondenzací ze silanolu (odstranění vody) +

Si: SILIKONY: ►Sloučeniny: d) POLYSILOXANY Obdoba alkanům a jejich derivátům d) POLYSILOXANY vznikají POLYkondenzací ze silanDIolu SILIKONY: Vlastnosti závisí na délce řetězců (l) či (g) hydrofobní, chemicky odolné Použití: silikonové oleje, mazací oleje, impregnace, tmely. Kaučuky, tělní implantáty