Organická chemie Martin Vejražka.

Prezentace na téma: "Organická chemie Martin Vejražka."— Transkript prezentace:

1 Organická chemie Martin Vejražka

2 Organická chemie Fridrich Wöhler 1800-1882
Syntéza močoviny z kyanatanu amonného (1828) Fridrich Wöhler

3 Jan Horbaczewski 1854-1942 Absolvent vídeňské lékařské fakulty
Zakladatel Ústavu pro lučbu lékařskou (1883) Syntéza kyseliny močové (1882)

4 Jan Horbaczewski

5 Jan Horbaczewski Během dalších pokusů:
Kyselina močová vzniká pouze při rozpadu jaderných buněk, nikoliv bezjaderných Oddělil kyselinu močovou od xantinu a dalších purinů Předpokládal, že kyselina močová z nich vzniká

6 Vazba v organických sloučeninách

7 Inerakční energie Vzdálenost jader Vazebná energie Délka vazby

8 Chemická vazba δ+ δ- nepolární polární - + iontová

9 Polarita vazby Rozdíl elektronegativit Nepolární < 0,4 Polární
0,4−1,7 Iontová > 1,7

10 Elektronegativita Převzato z:

11 Vazba σ a π + +

12 Kovalentní vazba σ π Delší Možná rotace Kratší Nemůže rotovat
Násobná vazba: pevnější

13 Hybridizace orbitalů Uhlík C má základní elektronovou konfiguraci
1s2 2s2 2p2 1s 2s 2px 2py 2pz

14 Hybridizace orbitalů Excitovaný stav C* 1s2 2s1 2p3 1s 2s 2px 2py 2pz

15 Hybridizace orbitalů Hybridizace C* 1s sp3 sp3 sp3 sp3

16 Hybridizace orbitalů C C C sp3 sp2 sp C C Nemůže rotovat!

17 Hybridní vazby O C ̶ O Např. „1,5násobná“ vazba
Delší než dvojná, kratší než jednoduchá Energetické vlastnosti mezi jednoduchou a dvojnou Nemůže rotovat Karboxylová skupina Benzenové jádro O C ̶ O

18 Nevazebné interakce Van der Waalsovy síly
Převážně v nepolárních molekulách

19 Nevazebné interakce Vodíkový můstek
Řádově 10× slabší než iontové a kovalentní vazby

20 Nevazebné interakce Hydrofobní interakce Hydrofobní povrch

21 Organické molekuly

22 Vzorce organických sloučenin
Sumární Strukturní Všechny vazby Nepřehledné Racionální Nejpoužívanější Perspektivní Znázorňují prostorové uspořádání

23 Izomerie a konformace Izomery: Stejný sumární vzorec, jiná struktura nebo uspořádání izomerace = štěpení a tvoření vazeb Konformery: Jiné prostorové uspořádání díky rotaci vazeb změna konformace – nesmí se štěpit ani tvořit vazby

24 Konstituční izomerie 1-propanol 2-propanol

25 Tautomerie ketoforma enolforma
Tautomery jsou izomery, ale většinou se jeden v druhý přeměňují spontánně

26 Peptidová vazba ketoforma enolforma Má vlastnosti „1,5násobné“ vazby
Kratší než jednoduchá Nemůže rotovat

27 Konfigurační izomerie
cis-buten trans-buten

28 Optická izomerie C C Látky s centrem chirality jsou opticky aktivní

29 Vybrané deriváty uhlovodíků

30 Halogenderiváty uhlovodíků
Vazba C-Cl, C-Br, C-I je nepolární Většinou nepolární rozpouštědla, těkavé Např. tetrachlormetan CCl4, chloroform CCl3H Narkotický účinek Freony (např. CCl3F)

31 Hydroxyderiváty δ+ δ- C O H δ+ Alifatické: alkoholy Aromatické: fenoly
Vazba C-OH je silně polární Tvoří vodíkové můstky δ+ δ- C O H δ+

32 Alkoholy Esterifikace Oxidace Alkoholáty

33 Esterifikace Vratná reakce - hydrolýza esteru

34 Oxidace alkoholů Primární Sekundární Terciární

35 Fenoly Kyselejší (fenoláty) Oxidace na (semi)chinony Hydrochinon
Fenoxyradikál Benzochinon

36 Oxoderiváty Aldehydy Ketony Nemohou tak snadno tvořit vodíkové můstky
Oxidoredukční reakce Tvorba Schiffových bází

37 Schiffova báze (sekundární aldimin)

38 Étery Skupina R-O-R Málo polární Jednoduché: výbušné Dietyléter
Dietyléterhydroperoxid Dietyléterperoxid

39 Karboxylové kyseliny Slabé kyseliny Vyšší mastné kyseliny
Vodíkové můstky - dimerizují

40 Karboxylové kyseliny Redukce Dekarboxylace Anhydridy Kyselina octová
Acetanhydrid