Sloučeniny síry R – SOH sulfenové kyseliny R – SO2H sulfinové kyseliny

Prezentace na téma: "Sloučeniny síry R – SOH sulfenové kyseliny R – SO2H sulfinové kyseliny"— Transkript prezentace:

1 Sloučeniny síry R – SOH sulfenové kyseliny R – SO2H sulfinové kyseliny
R – SO3H sulfonové kyseliny

2 Názvosloví CH3 – SOH methansulfenová kyselina
CH3 – CH2 – SO2H ethansulfinová kyselina CH3 – CH2 – CH2 – SO3H propansulfonová kyselina

3 Sulfenové kyseliny R – S – OH velmi nestálé, ale stálé jsou deriváty
R – S – Cl sulfenylchloridy R – S – S – R + Cl2  R – S – Cl

4 R – S – Cl + R´- OH  R – S – O – R´ + HCl
R – S – Cl + NH3  R – S – NH2 R – S – Cl + NH2R´  R – S – NH - R´ R – S – Cl + NHR2´  R – S – NR2´

5 Sulfinové kyseliny R – SO2H celkem stálé, ale snadno se oxidují (redukční činidla) Obecný způsob přípravy: R – MgX + SO2  R – SO2MgX R – SO2MgX + HCl  R – SO2H + MgClX

6 Sulfonové kyseliny velmi silné kyseliny (asi jako kyselina sírová)
důležité funkční deriváty: CH3 – SO3H kyselina methansulfonová CH3 – SO2Cl methansulfonylchlorid CH3 – SO3CH methylmethansulfonát CH3 – SO2NH methansulfonamid

7 Sulfonylchloridy Redukce:

8 Hydrolýza: R – SO2Cl H2O  R – SO3H HCl

9 R – SO2Cl + R´ – OH  R – SO2 – O – R´ + HCl
Příprava esterů a amidů: R – SO2Cl R´ – OH  R – SO2 – O – R´ HCl

10 Estery sulfonových kyselin jsou dobrá alkylační činidla:
R – SO2 – O – C2H KCl  C2H5Cl R – SO3K

11 Amidy sulfonových kyselin mají kyselé vlastnosti:

12 R – H + SO2 + Cl2  R - SO2Cl + HCl
Příprava chloridů sulfonových kyselin: R – SO2 – OH PCl5  R – SO2 – Cl POCl HCl R – SO2 – ONa PCl5  R – SO2 – Cl POCl NaCl Sulfochlorace: R – H SO Cl2  R - SO2Cl HCl Chlorsulfonace:

13 Příprava sulfonových kyselin:

14 Alifatické alkylací siřičitanů:

15 Aromatické sulfonací:

16 Shrnutí kapitoly. Na alifatický řetězec je možno vnést sulfoskupina alkylací siřičitanu, na aromatický kruh sulfonací aromatické sloučeniny. Sulfonace je vratná, je tedy možná desulfonace aromatických sulfonových kyselin. Chloridy, estery a amidy sulfonových kyselin je možno připravit analogicky jako odpovídající funkční deriváty karboxylových kyselin.