SACHARIDY = CUKRY

rostlinný původ – vznik - …………………. nesprávná označení: nejrozšířenější přírodní organické sloučeniny − tvoří největší podíl organické hmoty na Zemi rostlinný původ – vznik - …………………. nesprávná označení: karbohydráty, uhlohydráty, uhlovodany základní složení − C, H, O; v derivátech navíc − N, P, S, … obecný vzorec: Cn(H2O)n v názvu koncovka …….. obsahují mnoho skupin –OH (oxidací –OH na posledním uhlíku vznikají uronové kyseliny) fotosyntéza -osa

rozdělení podle počtu základních jednotek monosacharidy podle počtu uhlíků: ………………………………………………… rozdělení podle struktury aldosy – mají aldehydovou skupinu ketosy – mají ketonovou skupinu pozn. kombinace obou skutečností v označení – aldohexosa, ketohexosa, aldopentosa atd. oligosacharidy (disacharidy, trisacharidy…) polysacharidy triosy, tetrosy, pentosy, hexosy atd.

zdroj a krátkodobá zásoba ………….. (glukosa, fruktosa) VÝZNAM SACHARIDŮ zdroj a krátkodobá zásoba ………….. (glukosa, fruktosa) zásobní látky (škrob − rostliny, glykogen − člověk, inulin − některé hvězdnicovité a zvonkovité rostliny) zdroj uhlíku stavební materiál (celulosa, chitin) složka některých složitějších látek (nukleové kyseliny, hormony, koenzymy) průmyslový význam − jsou přírodními surovinami pro výrobu papíru, textilních vláken, ethanolu, výbušnin energie

TRIOSY GLYCERALDEHYD 2,3-dihydroxypropan-1-al odvozují se od něj aldosy mezičlánek mnoha biochemických pochodů opticky aktivní DIHYDROXYACETON 1,3-dihydroxypropan-2-on odvozují se od něj ketosy mezičlánek mnoha biochemických pochodů není opticky aktivní

* * OPTICKÁ IZOMERIE sacharidy mají chirální (= asymetrické) uhlíky (nesou 4 různé substituenty) jsou opticky aktivní, tj. stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla o stejný úhel, každý izomer v jiném směru izomery = enantiomery, antipody směs optických antipodů v poměru 1:1 je opticky neaktivní, nazývá se racemát (racemická směs) * * D-glyceraldehyd L-glyceraldehyd předposlední skupina OH doprava → D, doleva → L počet optických izomerů 2n, n je počet C*

D-RIBOSA − součást RNA, po redukci OH na C2 PENTOSY D-/L-arabinosa, xylosa − součást mnoha rozšířených polysacharidů (arabská guma, sláma, dřeviny) D-RIBOSA − součást RNA, po redukci OH na C2 → 2-deoxy-D-ribosa (součást DNA) D- a L-lyxosa D-ribosa D-xylosa D-arabinosa L-xylosa L-ribosa L-arabinosa

HEXOSY D-glukosa D-mannosa D-galaktosa D-fruktosa

HEXOSY GLUKOSA (hroznový cukr) bílá krystalická ve vodě rozpustná látka sladké chuti, lehce stravitelná v ovoci (nejvíce v hroznech → hroznový cukr), medu, v rostlinných šťávách a v krvi (0,1 %) zdroj energie pro organismy součást sacharosy, laktosy, celulosy, ... umělá výživa v lékařství diabetes mellitus (cukrovka), normálně je 3,3−5,6 mmol/l glukosy v krvi, řídí hormon inzulín a glukagon (slinivka břišní)

HEXOSY MANNOSA v rostlině svatojánský chléb, v krevní plazmě koní a psů, ve skeletu ořechů GALAKTOSA D-g je součástí krve, glykoproteinů, hemicelulos a rostlinných slizů, je obsažena v mléce L-g je v polysacharidu agaru

HEXOSY D-FRUKTOSA (ovocný cukr) v ovoci a medu (38 %) = ovocný cukr nejsladší sacharid vůbec, součást sacharosy

KVAŠENÍ (FERMENTACE) přeměna sacharidů na jiné látky působením enzymů mikroorganismů lihové (alkoholové) kvašení hexosy → ethanol + CO2 kvasinky (pivní, vinná) mléčné kvašení sacharidy → kyselina mléčná bakterie (výroba jogurtů, kysaného zelí a okurek, siláže) octové kvašení sacharidy → ethanol →kyselina octová bakterie (výroba octa) citronové kvašení sacharidy → kyselina citronová některé plísně

Fischerovy vzorce 1 2 Haworthovy vzorce 3 4 5 6

molekula monosacharidu ve tvaru řetězce (Fischerův vzorec) – ve vodném roztoku cyklická forma – v krystalu izomery = anomery: α-anomer (poloacetalový hydroxyl u D-cukru směřuje dolů nebo β-anomer (poloacetalový hydroxyl u D-cukru směřuje nahoru u L-cukrů obráceně ve vodném roztoku může α-anomer přecházet přes lineární formu na β-anomer a naopak šestičlenný kruh (5 C a 1 O) – pyranosy pětičlenný kruh (4 C a 1 O) - furanosy

β-D-2-deoxyribofuranosa 6 5 5 4 1 4 1 3 2 3 2 6 5 β-D-glukosa β-D-ribosa 5 2 β-D-glukopyranosa β-D-ribofuranosa 4 1 1 4 3 3 2 β-D-fruktosa β-D-2-deoxyribosa β-D-fruktofuranosa β-D-2-deoxyribofuranosa

OLIGOSACHARIDY spojení 2 až 10 monosacharidových jednotek (glykosidická vazba) 6 5 2 2 5 6 1 3 4 3 4 β-D-fruktofuranosa α-D-glukopyranosa + H2O sacharosa O-α-D-glukopyranosyl-(1→2)-β-D-fruktofuranosid

pokud má jeden z obsažených monosacharidů volný poloacetalový hydroxyl, oligosacharid je redukující (maltosa, laktosa, cellobiosa) dokazuje se pomocí: Fehlingova činidla: obsahuje ionty Cu2+ (modrá barva), které se působením redukčního činidla mění na elementární měď Cu0 (rezavá barva) Tollensova činidla: obsahuje ionty Ag+ (bezbarvé), které se působením redukčního činidla mění na elementární stříbro Ag0 (černá barva nebo stříbrné zrcátko na povrchu zkumavky)

OLIGOSACHARIDY SACHAROSA bílá krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě, s výrazně sladkou chutí neredukující cukr glukosa + fruktosa enzymem sacharasou nebo v kyselém prostředí se štěpí na monosacharidy v kořenech cukrové řepy (řepný cukr), ve stéblech cukrové třtiny (22 %), ve sladkém ovoci a v dalších rostlinných šťávách používá se jako běžné sladidlo v potravinářství silným zahřátím přechází v karamel, který se používá jako potravinářské barvivo, např. při výrobě černého piva

První kostku cukru na světě vyrobil v Dačicích Jakub Kryštof Rad roku 1843, když se jeho manželka zranila při sekání cukru z nepraktické homole.

OLIGOSACHARIDY MALTOSA (sladový cukr) vzniká rozkladem škrobu účinkem kyselin nebo enzymů 2 molekuly glukosy ve sladu, naklíčeném ječmenu − jedné ze surovin pro výrobu piva redukující cukr

OLIGOSACHARIDY LAKTOSA (mléčný cukr) v mléce savců (kravské 5 %, lidské až 7 %) galaktosa + glukosa vyrábí se ze syrovátky výroba mléka pro kojence redukující cukr nesnášenlivost laktosy – chybění enzymu laktasy, která ji rozkládá

OLIGOSACHARIDY CELLOBIOSA produkt rozpadu celulosy

POLYSACHARIDY makromolekulární látky obecného složení (C6H10O5)n funkce: zásobní a stavební látky dělení: dle řetězce: lineární, větvené dle přítomnosti dalších složek: homo a heteropolysacharidy

POLYSACHARIDY ŠKROB zásobní polysacharid rostlin (semena, hlízy) z α-D-glukosových jednotek, bílá krystalická látka důkaz: s roztokem jodu dává modré zbarvení směs dvou složek − amylosa (asi 20 %) − lineární řetězce stočené do šroubovice + amylopektin − rozvětvená struktura působením kyselin se řetězce trhají − vznikají dextriny použití: potravinářský průmysl (pudinky, omáčky), výroba alkoholu, lepidla, impregnace, kosmetika (dextriny), škrobení prádla

amylopektin - vazby α(1→4) v řetězci - vazby α(1→6) větvení amylosa - vazby α(1→4)

POLYSACHARIDY GLYKOGEN pro živočichy má podobný význam jako škrob pro rostliny, zásobní látka v játrech a svalech z α-D-glukosových jednotek, podobný amylopektinu (α(1→4) a α(1→6) vazby, častěji rozvětvený nebarví roztok jodu, rozpustný ve vodě při hladovění nebo tělesné námaze se glykogen odčerpává z tkání a jeho obsah klesá

POLYSACHARIDY INULIN zásobní polysacharid z molekul fruktos snadno stravitelný pro diabetiky v zelenině (např. v topinamburu, artyčoku), pampeliškách, čekance Využití: k výrobě fruktosy a jako přísada do pečiva pro diabetiky prebiotikum

POLYSACHARIDY PEKTINY zásobní heteropolysacharidy v nezralých plodech a ve slupkách ovoce k výrobě džemů a marmelád methoxyskupina karboxylová skupina

POLYSACHARIDY CELULOSA β-D glukosové jednotky, β(1→4) vazba nejhojnější organická sloučenina v přírodě čistá celulosa je v bavlně hlavní stavební materiál cévnatých rostlin (dřevo), ale i bakterií, mořských rostlin a živočichů, tvoří podstatnou část buněčných stěn rostlinných buněk využití: pro výrobu papíru, hygienických potřeb, textilních vláken (bavlna, viskóza, acetátové hedvábí), celofánu, nitrocelulosy (střelná bavlna, celuloid, nátěrové hmoty), bioplynu = vláknina, nestravitelná, ale důležitá pro trávení (podporuje peristaltiku střev)

POLYSACHARIDY HEMICELULOSY polysacharidy z jednotek glukosy, mannosy, galaktosy, arabinosy, xylosy, glukuronových kyselin v rostlinných vláknech (dřevo, sláma…)

POLYSACHARIDY CHITIN stavební heteropolysacharid v buněčných stěnách hub, součást vnější kostry členovců

MUKOPOLYSACHARIDY heteropolysacharidy živočišného původu se speciální funkcí: KYSELINA HYALURONOVÁ: váže vodu v organismu obsažena ve sklivci, pupeční šňůře, pojivové tkáni (chrupavky)

HEPARIN polysacharid vázaný na bílkoviny. v krvi zabraňuje srážení krve, embolii, trombóze

CHONDROITINSULFÁT v chrupavkách, kloubech a skořápkách vajec získává se extrakcí chrupavek, nejčastěji hovězích nebo vepřových dokáže zastavit ztrátu kloubní chrupavky, ke které dochází při artróze