Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Věra Pavlátová. Dostupné z Metodického portálu ISSN: 1802-4785. Provozuje Národní.

Prezentace na téma: "Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Věra Pavlátová. Dostupné z Metodického portálu ISSN: 1802-4785. Provozuje Národní."— Transkript prezentace:

1 Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Věra Pavlátová. Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz, ISSN: 1802-4785. Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV). [39] [40] [45]

2

3  jedny z nejvýznamnějších a současně nejrozšířenější přírodní organické sloučeniny − tvoří největší podíl organické hmoty na Zemi  rostlinného původu; součástí většiny živých organismů − v rostlinách tvoří buněčné stěny a ukládají se v nich jako zásobní látky, pro živočichy jsou hlavním zdrojem energie.  nesprávná označení: karbohydráty, uhlohydráty, uhlovodany  základní složení − C, H, O; v derivátech sacharidů navíc − N, P, S, …  obecný vzorec: C n (H 2 O) n  molekuly jednoduchých sacharidů obsahují vždy více hydroxylových skupin a jednu skupinu karbonylovou. [12]

4  Pro vznik sacharidů má rozhodující význam nejdůležitější biochemický proces na Zemi − fotosyntéza.  Fotosyntézu zpravidla zapisujeme ve formě jednoduché chemické rovnice: 6 CO 2 + 12 H 2 O + E → C 6 H 12 O 6 + 6 O 2 + 6 H 2 O [1], [2] chlorof yl

5  zdroj a krátkodobá zásoba energie (glukosa, fruktosa)  zásobní látky (škrob − rostliny, glykogen − člověk, inulin − některé hvězdnicovité a zvonkovité rostliny)  zdroj uhlíku (dýchání)  stavební materiál (celulosa, chitin)  složka některých složitějších látek (nukleové kyseliny, hormony, koenzymy)  průmyslový význam − jsou přírodními surovinami pro výrobu papíru, textilních vláken, ethanolu, výbušnin [4 1]

6

7 NAPŘÍKLAD GLUKOSA TAK PATŘÍ MEZI ALDOHEXOSY

8  Objevuje se u sacharidů s chirálním uhlíkem (nese 4 různé substituenty). Izomery jsou pak opticky aktivní (= enantiomery, antipody). Projevuje se to ve stáčení roviny lineárně polarizovaného světla i v dalších vlastnostech. [3] [4] Oba izomery se liší fyzikálními vlastnostmi: (teplotou tání, teplotou varu, směrem otáčení roviny polar. světla). Jsou opticky aktivní, rovinu polarizovaného světla stáčejí o stejný úhel, každý izomer v jiném směru. Směs optických antipodů v poměru 1:1je opticky neaktivní, nazývá se racemát (racemická směs).

9  GLYCERALDEHYD = 2,3-dihydroxypropan-1-al  Sladká, bezbarvá, krystalická pevná látka  Je mezičlánkem mnoha biochemických pochodů, jako je například Calvinův cyklus.  Je opticky aktivní − optická izomerie [5], [6]

10 [7] Calvinův cyklus V jakém předmětu a v jaké souvislosti jste se setkali s tímto cyklem? biologie temnostní fáze fotosyntézy ŘEŠENÍ:

11  DIHYDROXYACETON = 1,3-dihydroxypropan-2-on  Není opticky aktivní (Proč?)  Odvozují se od něj ketosy  Je mezičlánkem mnoha biochemických pochodů [8], [9]

12  D- i L-arabinosa, xylosa − součást mnoha rozšířených polysacharidů (arabská guma, sláma, dřeviny)  RIBOSA − součást RNA, po redukci OH na C2 → 2-deoxy-D-ribosa (součást DNA) [10], [11] Haworthův vzorec ribosy Ú.: Který z chirálních uhlíků je důležitý pro tvorbu názvu L, D - monosacharidů?

13  D − GLUKOSA [12] Fischerův vzorec [13] Haworthův projekční vzorec [14] [42]

14  Vlastnosti: bílá krystalická ve vodě rozpustná látka sladké chuti, lehce stravitelná  Výskyt: v ovoci (nejvíce v hroznech), medu, v rostlinných šťávách a v krvi (0,1 %).  Význam: významný zdroj energie pro organismy, podílí se na stavbě většiny významných oligosacharidů i polysacharidů (sacharosy, laktosy, celulosy,...). Používá se v lékařství (umělá výživa), k výrobě mnoha organických sloučenin a při přípravě cukrovinek.  Diabetes mellitus (cukrovka), normál je 3,3−5,6 mmol/l glukosy v krvi, řídí hormon inzulín a glukagon (slinivka břišní) [42]

15  Má změnu polohy OH skupiny na 2. a 3. uhlíku  Vyskytuje se v rostlině svatojánský chléb, v krevní plazmě koní a psů, ve skeletu ořechů [17] Rohovník obecný = svatojánský chléb. Jeho plody slouží jako krmivo i k výrobě pálenky, jejich hmotnost je universální = karát [15], [16] β-D-mannopyranosa [43]

16  Má změnu polohy OH skupiny na 3. a 4. C  Je součástí krve, glykoproteinů, hemicelulos a rostlinných slizů, je obsažena v mléce.  L-galaktosa je obsažena v polysacharidu agaru. [18] [19] α-D-galaktopyranosa [44]

17  Má změnu polohy OH skupiny na 3. C  Obsažen v ovoci a medu (38 %) = ovocný cukr.  Nejsladší sacharid vůbec, součást sacharosy. [20] [21]α-D- fruktofuranosa [45]

18  Oligosacharidy vznikají spojením 2 až 10 monosacharidových jednotek (mohou se spojovat pomocí glykosidické vazby).  Disacharidy vznikají spojením 2 monosacharidů: C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 → C 12 H 22 O 11 + H 2 O  Pokud má jeden z monosacharidů volný poloacetalový hydroxyl (= přeměněná karbonylová skupina), jedná se o redukující disacharid (maltosa, laktosa,cellobiosa).  Pokud nemá ani jeden z monosacharidů volný poloacetalový hydroxyl, jedná se o neredukující sacharid (sacharosa, dokazuje se Fehlingovým a Tollensovým činidlem).

19  Vlastnosti: bílá krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě, s výrazně sladkou chutí, neredukující disacharid. Vzniká spojením glukosy a fruktosy. Enzymem sacharasou nebo v kyselém prostředí se štěpí na monosacharidy  Výskyt: sacharosa je obsažena v množství až 20 % v kořenech cukrové řepy, ve stéblech cukrové třtiny (22 %), ve sladkém ovoci a v dalších rostlinných šťávách.  Využití: používá se jako běžné sladidlo v potravinářství; silným zahřátím přechází v karamel, který se používá jako potravinářské barvivo, např. při výrobě černého piva. [39]

20 Fáze výroby cukru: - Praní a řezání cukrovky na řízky - Výroba surové šťávy - Čištění surové šťávy - Odpařování lehké šťávy - Svařování, krystalizace, odstřeďování cukru - Rafinace cukru - Sušení cukru - Třídění cukru -Skladování a přepravování cukru První kostku cukru na světě vyrobil v Dačicích Jakub Kryštof Rad roku 1843, když se jeho manželka zranila při sekání cukru z nepraktické homole. [24] [22] [23]

21  Vznik: vzniká rozkladem škrobu účinkem kyselin nebo enzymů, je ze 2 glukos.  Výskyt: je obsažena ve sladu, naklíčeném ječmenu − jedné ze surovin pro výrobu piva.  Podle množství maltosy v mladém pivě se určuje stupňovitost piva.  Vyrábí se z ní pivo a některé cukrovinky (candys). [25], [26] [50]

22  Výskyt: je obsažena v množství 3 až 7 % v mléce savců (kravské 5 %, lidské až 7 %).  Vznik: vzniká z galaktosy a glukosy, vyrábí se ze syrovátky.  Využití: uplatňuje se zejména při výrobě potravy pro kojence. [27] Někteří lidé postrádají enzym laktasu − neumějí rozložit lakt os u − nesnášenlivost mléka [44]

23  Jsou to makromolekulární látky obecného složení (C 6 H 10 O 5 ) n.  Dělíme je na zásobní a stavební, homo a heteropolysacharidy  ŠKROB: [28] amylosa [29] amylopektin nerozpustná ve stud. vodě rozpustný ve studené vodě [30] Důkaz škrobu

24  zásobní polysacharid rostlin (semena, hlízy)  z glukosových jednotek, bílá krystalická látka  s roztokem jodu dává modré zbarvení (Proč?)  směs dvou složek − amylosa (asi 20 %) − lineární řetězce stočené do šroubovice + amylopektin − rozvětvená struktura  působením kyselin se řetězce trhají − vznikají dextriny  Použití: potravinářský průmysl (pudinky, omáčky), výroba alkoholu, lepidla, impregnace, kosmetika (dextriny), škrobení prádla

25  Význam: pro živočichy má podobný význam jako škrob pro rostliny, neboť plní funkci zásobní látky.  Výskyt: je uložen především v játrech (až 20 %) a v srdečním svalu (1 %).  Opět jen glukosa, podobný amylopektinu, více rozvětvený  Roztok jodu nebarví, rozpustný ve vodě  Při hladovění nebo tělesné námaze se glykogen z tkání odčerpává a jeho obsah klesá. [31] [46]

26  Je to zásobní polysacharid, jehož makromolekula je sestavena z molekul fruktos.  Výskyt: obsažený v zelenině (např. v topinamburu, artyčoku), pampeliškách a čekance.  Využití: používá se k výrobě fruktosy a jako přísada do pečiva pro diabetiky.  Je snadno stravitelný pro diabetiky.  Je prebiotikum (Co to znamená?) [32] [47]

27  Jsou zásobní heteropolysacharidy.  Obsaženy v nezralých plodech a ve slupkách ovoce.  Výroba džemů a marmelád. [36] [48]

28  Polysacharid vyskytující se v přírodě, nejhojnější organická sloučenina. Vzorec je (C 6 H 10 O 5 )n, kde n může být až 10 000. Čistá celulosa je v bavlně. Průmyslově se celulosa získává z buničiny.  Význam: je hlavním stavebním materiálem cévnatých rostlin (dřevo), ale i bakterií, mořských rostlin a živočichů, tvoří podstatnou část buněčných stěn rostlinných buněk.  Využití: používá se pro výrobu papíru i speciálních papírů (zejm. filtračních), hygienických potřeb, k výrobě viskosových vláken (hedvábí, celofán), acetátových vláken, nitrocelulos, bioplynu, střelné bavlny, celuloidu  Nestravitelná, ale důležitá pro trávení (podporuje peristaltiku střev). [33] [41] Ú.: Co je to vláknina?

29  Stavební polysacharid.  V buněčných stěnách hub.  Součást vnější kostry členovců. [34] [49]

30  Polysacharid vázaný na bílkoviny.  Nachází se v prokrvených orgánech a tkáních.  Zabraňuje srážení krve, embolii, trombóze. [35] Kdo to byl heparinový vrah?

31  Jsou to látky živočišného původu, např. kyselina hyaluronová:  váže vodu v organismu,  obsažena ve sklivci, pupeční šňůře, pojivové tkáni (chrupavky). [37] Používá se k léčbě osteoartrózy (co to je?) a k hojení jizev.

32  Je obsažen v chrupavkách, kloubech a skořápkách vajec.  Průmyslově se získává extrakcí chrupavek, nejčastěji hovězích nebo vepřových.  Chondroitin sulfát též zřejmě dokáže zastavit ztrátu kloubní chrupavky, ke které dochází při artróze. [38]

33  Jaký je význam sacharidů?  Rozdělte sacharidy podle určitých kritérií a vysvětlete.  Co je to optická izomerie a jak a kde se projevuje?  Vysvětlete složení, vlastnosti a použití: glukosy, galaktosy, mannosy, fruktosy, maltosy, galaktosy, laktosy, škrobu, glykogenu, inulinu, celulosy.  K čemu se využívají pektiny?  Co je to diabetes mellitus? [45]

34 1.Polysacharid vyskytující se v houbách. 2.Monosacharid ze skeletu ořechů. 3.Hroznový cukr. 4.Stavební polysacharid rostlin (dřevo). 5.Působí proti srážlivosti krve, podává se při trombóze. 6.Frukt os e se říká cukr … CH do jednoho políčka!

35 Co je to inulin a kde se vyskytuje? [4 5] [47]

36  Glukosa je ketohexosa.  V řepném cukru je 35 % sacharosy.  Mannosa se vyskytuje v krevní plazmě člověka.  Laktosa se skládá ze 2 molekul glukosy.  Kravské mléko obsahuje 9 % laktosy.  Škrob se skládá z amylosy a amylocentinu.  Redukující sacharidy se dokazují Fischerovým činidlem. aldohexosa; 20 %; psů a koní; Galaktosa + glukosa; 5 %; amylopektinu; Fehlingovým ŘEŠENÍ

37  GLUKOSA  GALAKTOSA  ŠKROB  INULIN  CHITIN  DIABETES  SACHAROSA  HEPARIN  LAKTOSA  EMBOLIE  MLÉČNÝ CUKR  HOUBY  GLUKOSA + FRUKTOSA  ROSTLINNÝ SLIZ  HROZNOVÝ CUKR  HLÍZY, SEMENA  ČEKANKA  CUKROVKA

38  MANNOSA  FRUKTOSA  MALTOSA  GLYKOGEN  CELULOSA  LAKTOSA  RACEMICKÁ SMĚS  FOTOSYNTÉZA  VZNIK GLUKOSY  GALAKTOSA + GLUKOSA  OPTICKÁ IZOMERIE  SKELET OŘECHŮ  VÝROBA PIVA  JÁTRA  DŘEVO, PAPÍR  OVOCNÝ CUKR

39  KOLÁŘ, K.; KODÍČEK, M.; POSPÍŠIL, J. Chemie organická a biochemie II pro gymnázia. Praha: SPN, 2005. ISBN 8072352830.  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 1.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Clorofilla_animazione.gif  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 2.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:C- 3_position_Chlorophyll_a.svg  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 3.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:EnantiomerieUndDiastereomerie.svg  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 4.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Enantiomers_(schematic)_(S)-Lactic_Acid.svg  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 5.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fischer_glyceraldehyd.PNG  Antonín Vítek. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 6.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Mol_geom_DL-glyceraldehyd.PNG  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 7.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Calvin_cycle_-_regeneration_(cs).png  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 8.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dihydroxyaceton_num.svg  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 9.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dihydroxyacetone-3D-balls.png  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 10.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:DL- Ribose_num.svg  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 11.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:D- Ribose_Haworth.svg  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 12.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fischer_D-glukosa_cislovani.PNG

40  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 13.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Anomerizace_glukosa.PNG  Wikimuzg. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 14.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Glucose_Fisher_to_Haworth.gif  Rob Hooft. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 15.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:D- mannose.png  Sebastian Bauer Gardini. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 16.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Mannose.png  Chixoy. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 17.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Garroves.JPG  Rob Hooft. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 18.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:D- galactose.png  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 19.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha-D- Galactopyranose.svg  Akane700. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 20.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:D- Fructose.PNG  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 21.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha-D- Fructofuranose.svg  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 22.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sacarosa.PNG  RedAndr. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 23.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sucrose.gif  Daniel Baránek. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 24.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Da%C4%8Dice,_Palack%C3%A9ho_n%C3%A1m%C4%9Bst%C3%AD,_cukr_01.jpg  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 25.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Maltose_Haworth.svg

41  Rossannabondes. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 26.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Candy_Food_Baguio%27s_Peanut_brittle_3.JPG  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 27.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Lactose_etc.png  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 28.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Amylose_3Dprojection.corrected.png  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 29.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Amylopektin_Sessel.svg  Roland1952.[cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 30.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:IodineStarch_en.svg  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 31.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Glykogen_glycosidic_bond.svg  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 32.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Inulin.svg  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 33.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cellulose_Sessel.svg  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 34.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chitin_fixed.png  Ju. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 35.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Heparin_General_Structure_V.1.svg  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 36.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pectineketen.png  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 37.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Hyaluronan.png  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 38.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chondroitin_sulfate_C.svg  APN MJM. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 39.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sugar_Cubes_Stacked_and_Burned.jpg

42  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 40.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sucre_blanc_cassonade_complet_rapadura.jpg  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 41.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Making_Paper.gif  Tomás Castelazo. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 42.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Wine_grapes_baja.jpg  JDnscn. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 43.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:3_walnuts.jpg  Pingpongwill. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 44.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Milk_- _olly_claxton.jpg  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 45.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Abejita.PNG  Iridos. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 46.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Leber_Schaf.svg  Jonathan Billinger. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 47.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Wild_Chicory,_Cichorium_intybus_-_geograph.org.uk_-_1545477.jpg  Oleg Sidorenko. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 48.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Blackcurrant_jam.jpg  Noah Elhardt. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: 49.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fungus_ne1.jpg  [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: 50.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Beer_mug.gif