Karboxylové kyseliny Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz, ISSN: 1802-4785, financovaného z ESF a státního rozpočtu ČR. Provozováno Výzkumným ústavem pedagogickým v Praze.

Víš, proč to pálí, když tě štípne mravenec? Mravenec má kyselinu mravenčí uloženou ve žlázách v zadečku. Po kousnutí ji vstříkne do rány, což způsobuje nepříjemné pálení. http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Fire_ants02.jpg

Výskyt organických kyselin Úkol 1: Napiš, v čem se vyskytují tyto organické kyseliny: Citronová, askorbová, mravenčí, acetylsalicylová, jablečná, octová, mléčná. Kontrola: Citrónová: citrón Askorbová: vitamín C, kiwi, citrón Mravenčí: těla mravenců Acetylsalicylová: aspirin Jablečná: jablka Octová: ocet Mléčná: kysané mléčné výrobky http://cs.wiktionary.org/wiki/Soubor:Lemon.jpg http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Fuji_apple.jpg

Charakteristika karboxylových kyselin -COOH Karboxylová skupina Obecný vzorec http://en.wikipedia.org/wiki/File:Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.png Jsou to kyslíkaté deriváty uhlovodíků, které se vyznačují funkční skupinou karboxylovou -COOH. Obecný vzorec karboxylových kyselin je R-COOH, kde R je uhlovodíkový zbytek (CH3-, CH3-CH2-). Na obrázku je model ethanové kyseliny (kyseliny octové). Úkol 2: Napiš její vzorec: Kontrola:CH3-COOH

Názvosloví karboxylových kyselin Systematický název kyseliny tvoří přídavné jméno odvozené od názvu uhlovodíku (s příponou –ová) + podstatné jméno kyselina. Většina kyselin se označuje triviálním názvem. HCOOH: methanová kyselina (= kyselina mravenčí) Vzorec butanové kyseliny (k. máselné) vytvoříme takto: a/ Napíšeme 4 atomy uhlíku, vyznačíme jednoduché vazby (=základ uhlovodíku butanu): C-C-C-C b/ Na krajním uhlíkovém atomu vyznačíme karboxylovou skupinu: C-C-C-COOH c/ Doplníme odpovídající počty vodíkových atomů: CH3-CH2-CH2-COOH; zjednodušeně CH3(CH2)2COOH

Názvosloví karboxylových kyselin Pokud lze zahrnout karboxylovou skupinu do základního řetězce, započítává se její uhlíkový atom k základnímu uhlovodíku, od něhož se odvozuje název kyseliny. Zakončení přídavného jména: -ová (kyselina) (1x –COOH) = monokarboxylová k. -diová (kyselina) (2x –COOH) = dikarboxylová k. Doplňte racionální vzorce karboxylových kyselin: ethanová kyselina ethandiová kyselina (= k. šťavelová) propenová kyselina CH3COOH HOOC-COOH (COOH)2 CH2=CH-COOH

Názvosloví karboxylových kyselin Pojmenujte karboxylové kyseliny: hexanová kyselina hexandiová kyselina butanová kyselina but-2-enová kyselina

Karboxylové kyseliny s rozvětveným řetězcem 2 1 3 3 2 1 3 1 chybně!!! správně 2-methylpropanová kyselina = 2-methylpropanová kyselina

Názvosloví karboxylových kyselin Pokud nelze zahrnout karboxylovou skupinu do základního řetězce, obsahuje systematický název kyseliny zakončení karboxylová (dikarboxylová) kyselina. benzenkarboxylová kyselina (= kyselina benzoová) benzen-1,2-dikarboxylová kyselina (= kyselina ftalová)

Úkol 3: Napiš vzorce nebo názvy kyselin: propanová kyselina CH3-CH2-CH2-CH2-COOH propenová kyselina Kontrola: CH3-CH2-COOH pentanová kyselina CH2=CH-COOH methanová kyselina (k. mravenčí) http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Formic-acid-3D-vdW.png

Vznik kyseliny octové + O2 + H2O http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Red_Wine_Glas.jpg Octovým kvašením z alkoholu (vína) za přístupu vzduchu pomocí bakterií octového kvašení: Úkol 4: Napiš chemickou rovnici octového kvašení: Kontrola: CH3-CH2 OH + O2 → CH3-COOH + H2O

Vlastnosti karboxylových kyselin V porovnání s anorganickými kyselinami jsou mnohem slabší a mnoho z nich je součástí naší potravy. To však neplatí o kyselině octové a mravenčí. Jak reagují s hořčíkem a vápencem (CaCO3), vidíte na videoklipu vlevo. Úkol 6: Jaký plyn se uvolňuje při reakci s hořčíkem a jaký při reakci s vápencem: Kontrola: vodík, oxid uhličitý Reakce Mg a vápence s kyselinou methanovou (octovou) Úkol 5: Napiš název a písmenné označení symbolu: Kontrola: žíravý, C http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Hazard_C.svg

Organické kyseliny v domácnosti Kys. citronová se vyskytuje v citrusových plodech a pod symbolem E 330 se používá jako běžná konzervační látka. Kys. benzoová se jako E 210 používá ke konzervaci potravin (hořčice). Kys. mléčná vzniká mléčným kvašením, např. při kysání zelí. Recept na šuměnku: Smíchej v misce trochu cukru, jedlé sody a kys. citronové. Směs nasyp do kelímku s vodou. Chuť závisí na vyváženém poměru všech složek. V příští hodině soutěž o nejlepší šuměnku ve třídě! k. citronová k. benzoová

Vyšší mastné kyseliny 1 2 3 4 1 Jsou součástí živočišných tuků a rostlinných olejů (obr. 1, 2). Mají vysoký počet uhlíkových atomů, proto se jim říká vyšší. V tucích jsou vázány kyselina palmitová C15H31COOH a kyselina stearová C17H35COOH. Obě jsou součástí stearinu (obr.4) Součástí olejů je kyselina olejová C17H33COOH (obr. 3). Dlouhý řetězec způsobuje, že vyšší mastné kyseliny jsou nerozpustné ve vodě. Úkol 7: Čím je způsobeno, že kyselina olejová má o dva atomy vodíku méně než kyselina stearová? Kontrola: přítomnost dvojné vazby

Užití vyšších mastných kyselin http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Can dle-calendar.jpg http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Savon_de_Marseille.jpg http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Simulate d_Napalm_Airstrike.jpg Vyšší mastné kyseliny a jejich deriváty se vyskytují v potravinách, kosmetických výrobcích, mycích prostředcích a lešticích pastách. Jako bojová zápalná látka se používal NAPALM, který obsahoval deriváty těchto kyselin. Úkol 8: Napiš podle obrázků, v jakých výrobcích se vyskytují vyšší mastné kyseliny nebo jejich deriváty: Kontrola: mýdla, šampony, svíčky, NAPALM

Ve škeré obrázky a videoklip pochází z vlastních zdrojů. Všechny uveřejněné odkazy [cit. 2009-27-01]. Dostupné pod licencí Creative Commons – na http://www.wikipedia.cz, na http://www.wikimedia.cz. Mgr. Vlastimil Vaněk, autor Text upravila Jiřina Svobodová