Izoprenoidy

Izoprenoidy přírodní látky vznikající v rostlinných nebo živočišných organismech základní stavební jednotka = izopren (2-methylbuta-1,3-dien) dělí se na 2 skupiny: A) Terpeny (Terpenoidy) B) Steroidy

A) Terpeny (Terpenoidy) vonné složky rostlin (obrana proti býložravcům) součást silic (éterických olejů) = vonné těkavé olejovité látky a pryskyřic = tuhé, lepkavé látky („smůla“) kosmetika, voňavkářství, potravinářství uhlovodíky a jejich kyslíkaté deriváty (alkoholy, karbonyly, karboxylové kyseliny) lipofilního charakteru (rozpustné v tucích, nerozpustné ve vodě) vznikají spojováním 2 a více izoprenových jednotek a mohou být lineární nebo cyklické

Dělení terpenů podle počtu izoprenových jednotek: a) Monoterpeny – 2 C10 b) Seskviterpeny – 3 C15 c) Diterpeny – 4 C20 d) Triterpeny – 6 C30 e) Tetraterpeny – 8 C40 f) Polyterpeny - > 8 C>40 .

a) Monoterpeny (C10) silice citrusových plodů limonen cykloadiční reakce vzniku limonenu = zánik 2 dvojných a vytvoření 2 nových vazeb

silice máty peprné mentol pinen borovicová silice (terpentýn)

b) Seskviterpeny (C15) chmelová silice humulen azulen silice heřmánku

c) Diterpeny (C20) d) Triterpeny (C30) e) Tetraterpeny (C40) fytol vitamin A (retinol) d) Triterpeny (C30) e) Tetraterpeny (C40) b-karoten skvalen

f) Polyterpeny (C>40) zisk ve formě latexu (koloidní roztok) z mléka kaučukovníku elastický gumárenský průmysl přírodní kaučuk stereoizomery není elastická izolátory, stomatologie gutaperča

B) Steroidy fyziologicky významné látky rostlinného nebo živočišného původu strukturní analogy steranu (cyklopentanoperhydrofenantren), jehož struktura je odvozena od skvalenu steran skvalen uhlovodíky nebo jejich kyslíkaté deriváty bezbarvé, krystalické, rozpustné v organických rozpouštědlech dělení steroidů: a) Steroly – OH skupina c) Steroidní hormony b) Žlučové kyseliny d) Steroidní glykosidy

a) Steroly zoosteroly – steroly živočišného původu - stavba buněčných membrán - výchozí sloučenina pro tvorbu dalších steroidních sloučenin, hormonů - syntetizován organismem + příjem potravou cholesterol zvýšená koncentrace cholesterolu v krvi hromadění na stěnách cév zúžení cév (ateroskleróza)

ergosterol – analogický mechanismus působení jako 7-dehydrocholesterol - působením slunečního záření je přeměňován na vitamin D (až 80% denní potřeby) 7-dehydrocholesterol fytosteroly – steroly rostlinného původu ergosterol – analogický mechanismus působení jako 7-dehydrocholesterol vitamin D

b) Žlučové kyseliny vznikají z cholesterolu ve formě solí jsou součástí žluči a slouží jako emulgátory, usnadňující vstřebávání lipidů z potravy střevní sliznicí kyselina cholová

c) Steroidní hormony pohlavní hormony - produkované pohlavními žlázami, ovlivňují jejich funkci a vývoj sekundárních pohlavních znaků - mužské: androgeny – testosteron syntetické deriváty = anabolické steroidy - podporují růst svalové hmoty, použití v lékařství vs. zneužívání testosteron nandrolon - anabolikum

d) Steroidní glykosidy - ženské: estrogeny – estradiol – vylučován vaječníky gestageny – progesteron - vylučován žlutým tělískem – řídí průběh těhotenství kortikoidní hormony - hormony kůry nadledvinek (cortex) - glukokortikoidy: kortisol – řídí metabolismus cukrů - mineralokortikoidy: aldosteron –metabolismus iontů Na+/K+ estradiol d) Steroidní glykosidy steroidní sloučeniny obsahující glykosidicky vázaný cukerný zbytek srdeční glykosidy – vliv na srdeční činnost (digitoxin)