ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace AUTOR:RNDr. Lenka Hráčková NÁZEV:VY_32_INOVACE_06C_07_Aminokyseliny TEMA:VY_32_INOVACE_06C_Organická chemie a biochemie ČÍSLO PROJEKTU:CZ.1.07/1.5.00/ DATUM TVORBY:

ANOTACE Výklad. Využít znalostí žáků o acidobazických reakcích. Zdůraznit význam aminokyselin jako stavebních kamenů bílkovin. Vysvětlit, proč AMK tvoří amfionty při různém pH. Využít tabulku přehledu AMK. Vysvětlit odvozování vzorců AMK – jak používat tabulku, jak zapsat vzorec AMK v rovnici při vzniku peptidu Kontrolní otázky mohou žáci řešit na interaktivní tabuli, lze je využít jako krátký test, či vytisknou jako pracovní list k opakování. Určeno pro žáky 3. ročníku G4 a 5. ročníku G6 Materiál je určen k interaktivní výuce

AMINOKYSELINY (AMK)

Vlastnosti Bílé, krystalické látky, rozpustné ve vodě - COOHkyselá amfoterní - NH 2 zásaditá ?

Může dojít ke vzájemné interakci funkčních skupin v rámci jedné molekuly = VNITŘNÍ DISOCIACE Závisí na pH prostředí Vznikají obojaké ionty = AMFIONTY

Vznik amfiontu V podobě amfiontů jsou AMK při hodnotě pH, která se označuje IZOELEKTRICKÝ BOD pI R – CH – COOH R – CH – COO NH 2 NH 3 + H +

A) zásadité prostředí – chovají se jako kyseliny: ANIONTY: R – CH – COOH + OH R – CH – COO NH 2 NH 2 B) kyselé prostředí – chovají se jako zásady KATIONTY: R – CH – COOH + H R – CH – COOH NH 2 NH 3 Jak se AMK chovají při různém pH + +

Ionty AMK se v elektrickém poli pohybují různou rychlostí k elektrodám. (Podle toho, jak jsou disociovány. Toto závisí na pH prostředí) Této vlastnosti se využívá k rozdělení směsi AMK a jejich identifikaci: ELEKTROFORÉZA

Obr. 1 Obr. 2

Obr. 3

Při pI je daná AMK zcela disociována na amfionty Celkový náboj je nulový – v elektrickém poli se nepohybují Při tomto pH jsou nejméně rozpustné ve vodě

Co je příčinou? AMK se liší postranními řetězci (viz tabulka přehledu): - nepolární - polární (vodíkové vazby, disulfidické můstky) - kyselé (vodíkové vazby) - zásadité (vodíkové vazby)

Výskyt, význam α-L-aminokyseliny (20) = stavební jednotky peptidů a bílkovin Aspartam - umělé sladidlo Prokain - lokální anestetikum, Glutasol - sodná sůl kyseliny glutamové, zvýrazňovač chuti Framykoin - peptidové antibiotikum Potravinové doplňky

Reakce, vznik peptidové vazby NH 2 – CH – COOH + NH 2 – CH – COOH R 1 R 2 NH 2 – CH – CONH – CH – COOH + R 1 R 2 PEPTIDOVÁ VAZBA (AMIDOVÁ) H2OH2O DIPEPTID

Esenciální AMK = pro živočichy nepostradatelné Neumí je syntetizovat Musí je přijímat v potravě hotové: a) s rozvětveným řetězcem b) aromatické c) se sírou d) heterocyklické

Přehled a názvosloví AMK Esenciální Naučte se vzorec

Uměli byste vysvětlit, proč tyrosin nepatří mezi esenciální AMK, přestože je aromatický? Tab. 1

Kontrolní otázky 1. Napište rovnici vzniku dipeptidu reakcí alaninu s cysteinem:

2. Napište vznik iontu glycinu v kyselém prostředí:

3. Napište vznik amfiontu glycinu. Za jakých podmínek tato částice vzniká?

Řešení 1. Napište rovnici vzniku dipeptidu reakcí alaninu s cysteinem: NH 2 – CH – COOH + NH 2 – CH – COOH CH 3 CH 2 SH NH 2 – CH – CONH – CH – COOH + H 2 O CH 3 CH 2 SH

Řešení 2. Napište vznik iontu glycinu v kyselém prostředí: H– CH – COOH + H H – CH – COOH NH 2 NH 3 + +

Řešení 3. Napište vznik amfiontu alaninu. Za jakých podmínek tato částice vzniká? Obojaké ionty (amfionty) vznikají při pH rovném izoelektrickému bodu dané kyseliny. CH 3 – CH – COOH CH 3 – CH – COO NH 2 NH 3 - +

CITACE Literatura M. Kodíček: Chemie pro gymnázia v testových otázkách, SPN a.s., Praha J. Pacák, J. Čipera, J. Halbych, P. Hrnčiar, J. Kopřiva: Chemie pro II. Ročník gymnázií, SPN, Praha 1985 J. Blažek, V. Flemr, K. Kolář, F. Liška, F. Zemánek: Přehled chemického názvosloví, SPN, a. s., Praha 2004 Obrázky Tab. 1: Z. Vodrážka: Biochemie pro studenty středních škol, Scientia, s. r. o., SPN, Praha 1998 Obr. 1-3: archiv autorky