Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Karboxylové kyseliny Názvosloví, vlastnosti, reakce.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Karboxylové kyseliny Názvosloví, vlastnosti, reakce."— Transkript prezentace:

1 Karboxylové kyseliny Názvosloví, vlastnosti, reakce

2 Charakteristika: Deriváty uhlovodíků obsahující jednu či více charakteristických skupin Charakteristická skupina: - KARBOXYLOVÁ SKUPINA Obecný vzorec: R-COOH

3 Charakteristika Podle počtu karboxylových skupin: Jednosytné (monokarboxylové) Vícesytné (di-, trikarboxylové, atd.) Vyšší monokarboxylové kyseliny nazýváme mastné, neb jsou součástí tuků a olejů

4 Názvosloví – substituční princip Základní uhlovodík + – ová kyselina Př. methanová kyselina ethanová kyselina ethandiová kyselina

5 Názvosloví – substituční princip Pokud nelze zahrnout atom uhlíku karboxylové skupiny (COOH) do řetězce základního uhlovodíku, je nutné jeho přítomnost vyjádřit rozšířeným zakončením karboxylová kyselina Př. cyklohexankarboxylová kyselina

6 Procvičení substitučního názvosloví: Zapiš vzorcem kyselina propanová kyselina hexanová Pojmenuj

7 Názvosloví – triviální názvy Nasycené monokarboxylové kyseliny: methanová kys. = mravenčí kys. ethanová kys. = octová kys. Propanová kys.= propionová kys. butanová kys. = máselná kys. hexadekanová kys. = palmitová kys. Oktadekanová kys. = stearová kys.

8 Názvosloví – triviální názvy Nasycené dikarboxylové kyseliny: Ethandiová kys. = šťavelová kys. Propandiová kys.= malonová kys. Butandiová kys.= jantarová kys. Pentandiová kys. = glutarová kys. Hexandiová kys. = adipová kys.

9 Názvosloví – triviální názvy Nenasycené monokarboxylové kyseliny: (Z) - oktadec-9-enová kys. = olejová kys. (E) - butendiová kys. = fumarová kys. (Z) - butendiová kys. = maleinová kys.

10 Názvosloví – triviální názvy Aromatické karboxylové kyseliny: Benzenkarboxylová kys.= benzoová kys. Benzen-1,2-dikarboxylová kys. = ftalová kys. Benzen-1,4-dikarboxylová kys. = tereftalová

11 Základní chemické vlastnosti Slabé kyseliny Kyselost klesá s délkou řetězce úkol: Která z následujících kyselin je kyselejší? a) kyselina octová b) kyselina máselná Srovnání s aromatickými kyselinami kys. mravenčí > kys. benzoová > kys. octová

12 Základní fyzikální vlastnosti Kapalné či pevné látky (záleží na délce a typu řetězce) V kapalném stavu tvoří vodíkové vazby Čím delší řetězec – tím nižší rozpustnost ve vodě a vyšší rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech (např. v benzenu)

13 Základní fyzikální vlastnosti Úkol: Která z následujících kyselin bude rozpustnější ve vodě? a) kyselina hexadekanová b) kyselina ethanová

14 Základní fyzikální vlastnosti KYSELOST: Z alifatických je nejsilnější mravenčí Sílu kyselin zvyšuje přítomnost dvojné vazby a aromatického jádra v blízkosti karboxylové skupiny

15 Základní chemické vlastnosti Nejkyselejší z organických sloučenin Již pomocí vody se z karboxylové skupiny odštěpuje proton vodíku → karboxylátový anion RCOO - 2 rezonanční struktury (delokalizace elektronů)

16 Chemické reakce: 1) Neutralizace 2) Esterifikace 3) Hydrolýza 4) Dehydratace 5) Dekarboxylace

17 Chemické reakce: 1) Vznik solí karboxylových kyselin = neutralizace Př. Vznik octanu sodného octan sodný

18 Chemické reakce: 2) Esterifikace reakce karboxylové kyseliny s alkoholem za kyselé katalýzy za vzniku esteru dané kyseliny a vody Př. vznik ethylesteru kyseliny mravenčí (ethylformiátu) ethylformiát ethylester kys.mravenčí

19 Názvosloví esterů CH 3 COOCH 3 - octan methylnatý - methylester kys.octové (ethanové) HCOOCH 2 CH 3 - mravenčan ethylnatý - ethylformiát - ethylester kys.mravenčí (methanové)

20 Chemické reakce: 3) Hydrolýza esterů a) za katalýzy kyselinou - zpětná reakce - vznik alkoholu a karboxylové kyseliny b) za katalýzy zásadou - tzvn. zmýdelnění esterů - vzniká alkohol a sůl karboxylové kys.

21 Chemické reakce: 4) Dehydratace - Vyštěpení vody - Vznik anhydridů Kys.octová Anhydrid kys.octové Acetanhydrid

22 Chemické reakce: 4) Dehydratace + H 2 O Kys. ftalová Anhydrid kys. Ftalové ftalananhydrid

23 Chemické reakce: 5) Dekarboxylace - Při zahřívání dochází k odštěpení CO 2 a k zániku karboxylové skupiny t Př. HOOC-CH 2 -COOH → CO 2 + CH 3 COOH

24 Chemické reakce: 5) Dekarboxylace + CO 2 Hexandiová kyselinacyklopentanon

25 Příprava a výroba: Výchozí látky: alkoholy, aldehydy Princip: oxidace v kyselém prostředí - oxidační činidla: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, O 2 - kyselé prostředí: nejčastěji H 2 SO 4

26

27 Příprava a výroba: Specifické výrobní postupy: např. nitrilová syntéza výroba octa

28 Př. Laboratorní příprava kyseliny benzoové Toluen reaguje s manganistanem draselným v prostředí kyseliny sírové

29 Domácí úkol na příští hodinu S využitím literatury a internetu zjisti, co se skrývá pod pojmem nitrilová syntéza

30 Kyselina methanová Kyselina mravenčí (acidum formicum) - bezbarvá kapalina - na vzduch dýmavá - ve slinných žlázách mravenců (Formica) - trichomy kopřiv - nejsilnější z karboxylových kyselin - rozpustná ve vodě

31 ethanová Kyselina ethanová Kyselina octová - bezbarvá kapalina - 8% roztok = kvasný ocet - středně silná kyselina - koncentrovaná působí toxicky

32 ová Kyselina propanová Kyselina propionová „éčko“ E280 - konzervant - zabraňuje růstu bakterií - do chleba - cukrářských výrobků

33 Kyselina butanová Kyselina máselná - kapalina nepříjemného zápachu - vznik při žluknutí másla - výskyt: ve žluklém másle, v potu

34 Kyselina benzoová Bílá krystalická látka Slabá kyselina Konzervant Léčivo proti kožním infekcím Přídavek do zubních past Kosmetické výrobky


Stáhnout ppt "Karboxylové kyseliny Názvosloví, vlastnosti, reakce."

Podobné prezentace


Reklamy Google