Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Karboxylové kyseliny Názvosloví, vlastnosti, reakce.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Karboxylové kyseliny Názvosloví, vlastnosti, reakce."— Transkript prezentace:

1 Karboxylové kyseliny Názvosloví, vlastnosti, reakce

2 Charakteristika: Deriváty uhlovodíků obsahující jednu či více charakteristických skupin Charakteristická skupina: - KARBOXYLOVÁ SKUPINA Obecný vzorec: R-COOH

3 Charakteristika Podle počtu karboxylových skupin: Jednosytné (monokarboxylové) Vícesytné (di-, trikarboxylové, atd.) Vyšší monokarboxylové kyseliny nazýváme mastné, neb jsou součástí tuků a olejů

4 Názvosloví – substituční princip Základní uhlovodík + – ová kyselina Př. methanová kyselina ethanová kyselina ethandiová kyselina

5 Názvosloví – substituční princip Pokud nelze zahrnout atom uhlíku karboxylové skupiny (COOH) do řetězce základního uhlovodíku, je nutné jeho přítomnost vyjádřit rozšířeným zakončením karboxylová kyselina Př. cyklohexankarboxylová kyselina

6 Procvičení substitučního názvosloví: Zapiš vzorcem kyselina propanová hex-4-enová kyselina 2,4-dimethylpentandiová kyselina Pojmenuj

7 Názvosloví – triviální názvy Nasycené monokarboxylové kyseliny: methanová kys. = mravenčí kys. ethanová kys. = octová kys. propanová kys.= propionová kys. butanová kys. = máselná kys. pentanová = valerová kys. dodekanová = laurová kys. hexadekanová kys. = palmitová kys. Oktadekanová kys. = stearová kys.

8 Názvosloví – triviální názvy Nasycené dikarboxylové kyseliny: Ethandiová kys. = šťavelová kys. Propandiová kys.= malonová kys. Butandiová kys.= jantarová kys. Pentandiová kys. = glutarová kys. Hexandiová kys. = adipová kys.

9 Názvosloví – triviální názvy Nenasycené monokarboxylové kyseliny: propenová = akrylová 2-metylpropenová = metakrylová (Z) - oktadec-9-enová kys. = olejová kys. (E) - butendiová kys. = fumarová kys. (Z) - butendiová kys. = maleinová kys.

10 Názvosloví – triviální názvy Aromatické karboxylové kyseliny: Benzenkarboxylová kys.= benzoová kys. Benzen-1,2-dikarboxylová kys. = ftalová kys. Benzen-1,2-dikarboxylová kys. = izoftalová Benzen-1,4-dikarboxylová kys. = tereftalová Naftalenkarboxylová = naftoová

11 Základní fyzikální vlastnosti Kapalné či pevné látky (záleží na délce a typu řetězce) V kapalném stavu tvoří vodíkové vazby Čím delší řetězec – tím nižší rozpustnost ve vodě a vyšší rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech (např. v benzenu)

12 Základní fyzikální vlastnosti Úkol: Která z následujících kyselin bude rozpustnější ve vodě? a) kyselina hexadekanová b) kyselina ethanová

13 Základní chemické vlastnosti Kyselost klesá s délkou řetězce úkol: Která z následujících kyselin je kyselejší? a) kyselina octová b) kyselina máselná

14 Základní chemické vlastnosti KYSELOST: Z alifatických je nejsilnější mravenčí Sílu kyselin zvyšuje přítomnost dvojné vazby a aromatického jádra v blízkosti karboxylové skupiny Srovnání s aromatickými kyselinami kys. mravenčí > kys. benzoová > kys. octová

15 Základní chemické vlastnosti Nejkyselejší z organických sloučenin Již pomocí vody se z karboxylové skupiny odštěpuje proton vodíku → karboxylátový anion RCOO - 2 rezonanční struktury (delokalizace elektronů)

16 Chemické reakce: 1) Neutralizace 2) Esterifikace 3) Hydrolýza 4) Dehydratace 5) Dekarboxylace

17 Chemické reakce: 1) Vznik solí karboxylových kyselin = neutralizace Opakem je hydrolýza Př. Vznik octanu sodného octan sodný

18 Názvosloví solí karboxylových kyselin: Systematické:  Odvozeno z českých či latinských triviálních názvů kyselin  CH 3 COONa - octan sodný nebo natriumacetát  (HCOO) 2 Ca - mravenčan vápenatý nebo calciumformiát Opisný způsob:  CH 3 COONa - Sodná sůl kyseliny octové (ethanové)  (HCOO) 2 Ca - Vápenatá sůl kyseliny mravenčí (methanové)

19 Chemické reakce: 2) Esterifikace reakce karboxylové kyseliny s alkoholem za kyselé katalýzy za vzniku esteru dané kyseliny a vody Př. vznik ethylesteru kyseliny mravenčí (ethylformiátu) ethylformiát ethylester kys.mravenčí

20 Názvosloví esterů CH 3 COOCH 3 - octan methylnatý - methylacetát - methylester kys.octové (ethanové) HCOOCH 2 CH 3 - mravenčan ethylnatý - ethylformiát - ethylester kys.mravenčí (methanové)

21 Chemické reakce: 3) Hydrolýza esterů a) za katalýzy kyselinou - zpětná reakce - vznik alkoholu a karboxylové kyseliny b) za katalýzy zásadou - tzvn. zmýdelnění esterů - vzniká alkohol a sůl karboxylové kys.

22 Chemické reakce: 4) Dehydratace - Vyštěpení vody - Vznik anhydridů Kys.octová Anhydrid kys.octové Acetanhydrid

23 Chemické reakce: 4) Dehydratace + H 2 O Kys. ftalová Anhydrid kys. Ftalové ftalanhydrid

24 Chemické reakce: 5) Dekarboxylace - U dikarboxylových kyselin - Při zahřívání dochází k odštěpení CO 2 a k zániku jedné z karboxylových skupin t Př. HOOC-CH 2 -COOH → CO 2 + CH 3 COOH

25 Chemické reakce: 5) Dekarboxylace + CO 2 Hexandiová kyselinacyklopentanon

26 Příprava a výroba: Výchozí látky: alkoholy, aldehydy Princip: oxidace v kyselém prostředí - oxidační činidla: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, O 2 - kyselé prostředí: nejčastěji H 2 SO 4

27

28 Příprava a výroba: Specifické výrobní postupy: např. nitrilová syntéza výroba octa

29 Př. Laboratorní příprava kyseliny benzoové Toluen reaguje s manganistanem draselným v prostředí kyseliny sírové

30 Domácí úkol na příští hodinu S využitím literatury a internetu zjisti, co se skrývá pod pojmem nitrilová syntéza

31 Kyselina methanová Kyselina mravenčí (acidum formicum) - bezbarvá kapalina - na vzduch dýmavá - ve slinných žlázách mravenců (Formica) - trichomy kopřiv - nejsilnější z karboxylových kyselin - rozpustná ve vodě

32 ethanová Kyselina ethanová Kyselina octová - bezbarvá kapalina - 8% roztok = kvasný ocet - středně silná kyselina - koncentrovaná působí toxicky

33 ová Kyselina propanová Kyselina propionová „éčko“ E280 - konzervant - zabraňuje růstu bakterií - do chleba - cukrářských výrobků

34 Kyselina butanová Kyselina máselná - kapalina nepříjemného zápachu - vznik při žluknutí másla - výskyt: ve žluklém másle, v potu

35 Kyselina benzoová Bílá krystalická látka Slabá kyselina Konzervant Léčivo proti kožním infekcím Přídavek do zubních past Kosmetické výrobky


Stáhnout ppt "Karboxylové kyseliny Názvosloví, vlastnosti, reakce."

Podobné prezentace


Reklamy Google