Elektronové posuny v molekulách

Prezentace na téma: "Elektronové posuny v molekulách"— Transkript prezentace:

1 Elektronové posuny v molekulách
Indukční efekt Mezomerní efekt

2 1) Indukční efekt Úzce souvisí s polaritou vazby
Posun elektronů po vazbách sigma jako odezva na elektronegativitu blízko ležících atomů Rozeznáváme 2 druhy indukčního efektu a) Kladný indukční efekt (+I-efekt) b) Záporný indukční efekt (-I-efekt)

3 a) Kladný indukční efekt (+I-efekt)
Zdrojem jsou atomy nebo skupiny odpuzující elektrony (atomy Mg, Li, alkylové skupiny,..) Posun elektronové hustoty od sebe

4 b) Záporný indukční efekt (-I-efekt)
Zdrojem jsou atomy nebo skupiny, které elektrony přitahují (mají velkou elektronegativitu) Převážně skupiny s násobnými vazbami Halogeny, -OH, -OR, -NH2, =O, -C C, -C N, - COOH Posun elektronové hustoty k sobě

5 2) Mezomerní efekt Způsoben posunem elektronové hustoty po π- vazbách
U nenasycených nebo aromatických sloučenin Dělení a) Kladný mezomerní efekt (+M-efekt) b) Záporný mezomerní efekt (-M-efekt)

6 a) Kladný mezomerní efekt (+M-efekt)
Určité substituenty mají schopnost své elektrony poskytovat aromatickému jádru Přesun elektronové hustoty na jádro vede k tomu, že se jádro stane elektronově bohatší a získává tak částečný záporný náboj Halogeny -OH (hydroxylová skupina) -OR -NH2 (aminoskupina)

7 b) Záporný mezomerní efekt (-M-efekt)
Určité substituenty mají schopnost odtahovat elektrony z aromatického jádra Kruh je ochuzen o pí elektrony tím, že se přesunuly z jádra na substituenty, čímž se jádro stává částečně kladně nabité -C=O (karbonylová skupina) -C N (kyanoskupina) -NO2 (nitroskupina) =O =NH =C-NO2 =C-SO3H