Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

FENOLY II.. Chemické vlastnosti fenolů - vliv skupiny – OH a benzenového jádra - hydroxyskupina je substituent 1.třídy, aktivuje do o- a p- polohy - jsou.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "FENOLY II.. Chemické vlastnosti fenolů - vliv skupiny – OH a benzenového jádra - hydroxyskupina je substituent 1.třídy, aktivuje do o- a p- polohy - jsou."— Transkript prezentace:

1 FENOLY II.

2 Chemické vlastnosti fenolů - vliv skupiny – OH a benzenového jádra - hydroxyskupina je substituent 1.třídy, aktivuje do o- a p- polohy - jsou silnějšími kyselinami než alkoholy, se zásadami tvoří fenoláty, kyselost se zvyšuje přítomností elektronegativního substituentu –NO 2, -Cl Vznik fenolátů fenolát sodný (natrium-fenolát) 2

3 Oxidace – záleží na podmínkách, mohou vznikat a) dvojsytné fenoly (slabá ox) nebo b) chinony (silná ox) dvojsytné oxidují na chinony X a) b) ox slabá ox silná ox

4 H 2 Hydrogenace - vznikají cyklické alkoholy 4 cyklohexanol

5 Elektrofilní aromatická substituce - nitrace, halogenace, sulfonace - reakce vlivem přítomnosti hydroxyskupiny probíhají mnohem snadněji Nitrace: konečným produktem nitrace fenolu do 3.stupně je kyselina pikrová 5

6 Bromace - reakce probíhá snadno s vodným roztokem bromu v alkalickém prostředí, vyloučení bílé sraženiny 2,4,6 –tribromfenolu je důkazem fenolu Demonstrační pokus - bromace -do 1/3 zkumavky nalijeme za chlazení nasycený vodný roztok fenolu, přidáme pár kapek 10% NaOH - přikapáváme bromovou vodu, dokud se směs odbarvuje -pozorujeme vznik bílé sraženiny tribromfenolu Demonstrační pokus 6

7 Reakce fenolu s formaldehydem – kondenzace v slabě kyselém i zásaditém prostředí, slouží k výrobě fenoplastů 7

8 Průmyslové získávání fenolů -tradičně z černouhelného dehtu, po jeho destilaci extrakcí z karbolového oleje Výroby: - ze sulfoderivátů + alkalické tavení - hydrolýza aminoderivátů -hydrolýza diazoniových solí - hydrolýza halogenderivátů - oxidace arenů 8

9 Kumenový způsob výroby fenolu -nejvýznamnější způsob výroby fenolu -jako meziprodukt při reakci vzniká kumenhydroperoxid, který přesmykuje působením zředěné kyseliny sírové na směs fenolu a acetonu 9 kumenkumenhydroperoxid fenolaceton

10 Z halogenderivátů - Raschigův způsob V 1.stupni oxichlorace benzenu, v 2.stupni katalytická hydrolýza při teplotě 400°C vodní parou, kat. fosforečnan vápenatý Starší varianta byla alkalická hydrolýza chlorbenzenu 10

11 Nejdůležitější zástupci Fenol – bezbarvá krystalická látka, na vzduchu se zbarvuje do růžova, jedovatý, leptavé účinky, 10% roztok fenolu – karbolová voda = „karbolka“, leptá kůži a ničí bakterie syntézy organických látek (fenolftalein, barviva,fenoplasty, epoxidové pryskyřice), vyrábí se z kumenu Kresoly - o-, m-, p- silnější desinfekční účinky, méně jedovaté, lyzol = mýdlový roztok kresolu, výroba fenoplastů, impregnace dřeva Dvojsytné + trojsytné – antiseptické účinky, jedovaté, žíravé 11

12 Pyrokatechol – fotografické vývojky, rezorcinol – kožní lékařství, hydrochinon – fotografické vývojky, snadno se oxiduje- silné redukční účinky Naftoly – výroba barviv (pasivní složka pro azobarviva) Znázorněte vznik azobarviva Oranž II; vzniká z diazotované kyseliny sulfanilové jako aktivní složky a 2-naftolu jako pasivní složky: 12 OH - Rovnice

13 a sulfanylderivaty.ppt Zdroje: JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie vyd. Ostrava: Pavel Klouda, 1998, 154, [1] s. ISBN


Stáhnout ppt "FENOLY II.. Chemické vlastnosti fenolů - vliv skupiny – OH a benzenového jádra - hydroxyskupina je substituent 1.třídy, aktivuje do o- a p- polohy - jsou."

Podobné prezentace


Reklamy Google