Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

E T H E R Y. = kyslíkaté deriváty, ke kyslíkovému atomu jsou připojeny 2 uhlovodíkové zbytky Funkční skupina: etherová – O – Obecný vzorec: R–O–R´ R,

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "E T H E R Y. = kyslíkaté deriváty, ke kyslíkovému atomu jsou připojeny 2 uhlovodíkové zbytky Funkční skupina: etherová – O – Obecný vzorec: R–O–R´ R,"— Transkript prezentace:

1 E T H E R Y

2 = kyslíkaté deriváty, ke kyslíkovému atomu jsou připojeny 2 uhlovodíkové zbytky Funkční skupina: etherová – O – Obecný vzorec: R–O–R´ R, R ´ alkyly nebo aryly, R = R ´ : ethery jednoduché lineární R = R ´ : ethery smíšené O cyklické R 2

3 Názvosloví Příklad: CH 3 CH 2 – O – CH 2 CH 3 1. systematické: alkoxy + název uhlovodíku ethoxyethan 2. radikálové: název uhlovodíkového zbytku + ether diethylether 3. triviální: éter Lze je odvodit od hydroxyderivátů nebo vody. 3

4 oxiran (ethylenoxid) anisol (fenylmethylether) epichlorhydrin tetrahydrofuran 1,4 –dioxan triviální názvy cyklických etherů 4

5 Vlastnosti: dimethyléter a oxiran – (g), ostatní (l) až (g) neobsahují –OH, proto netvoří vodíkové můstky nižší teplota varu, nerozpouštějí se v polárních rozpouštědlech, ve vodě jsou prakticky nerozpustné (výjimka tetrahydrofuran, dioxan) dobře se rozpouštějí v alkoholech, uhlovodících, halogenderivátech těkavé patří mezi hořlaviny I. třídy, mají narkotické účinky 5

6 volné el. na kyslíku umožňují přijímat elektrofilní částice a chovat se jako zásady, např. s kyselinou chlorovodíkovou tvoří oxoniovou sůl (donor - akceptorová vazba) CH 3 CH 2 - O - CH 2 CH 3 + HCl [ CH 3 CH 2 - O + - CH 2 CH 3 ] Cl - H d iethyloxonium-chlorid

7 vazba C – O má polární charakter, proto může docházet k substituci skupiny -OR a tím ke štěpení etherů ethery s terciálním alkylem se poměrně snadno štěpí za tepla v přítomnosti silných zředěných kyselin 7

8 Štěpení v zásaditém prostředí + OH - CH 2 (OH) – CH 2 (OH) Příprava a výroba : Dehydratace alkoholů 2 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 – O – CH 2 CH 3 + H 2 O kat. (l) H 2 SO 4, (g) Al 2 O 3 Alkylace alkoholátů (Wiliamsova syntéza) R-I + R´ – ONa R – O – R´ + NaI Používá se hlavně pro smíšené étery. 8

9 Oxidace alkenů CH 2 = CH 2 + O 2 kat. Ag Navrhněte přípravu dipropyletheru fenylmethyletheru 2 CH 3 CH 2 CH 2 OH (CH 3 CH 2 CH 2 ) 2 O + H 2 O CH 3 I + C 6 H 5 ONa C 6 H 5 OCH 3 + NaI Řešení 9

10 Zástupci: Dimethyléter (g), methylační činidlo - výroba dimethylsufátu s oxidem sírovým Diethyléter = „éter“ těkavá kapalina (b.v. 34,6°C) s narkotickými účinky, ve vodě se rozpouští pouze 7%, rozpouštědlo, páry jsou těžší než vzduch, jsou výbušné, může tvořit výbušný diethylether peroxid, extrakční činidlo, dříve jako anestetikum 10

11 WIKIPEDIA.ORG. [online].[cit ]. Dostupné z: _First_etherized_operation_%28re-enactment%29.jpg Opětovné uzákonění používání éteru v praxi 16. října 1846

12 Oxiran (ethylenoxid) bezbarvý, hořlavý, snadno zkapalnitelný plyn, velmi reaktivní, jedovatý, dobře rozpustný ve vodě i v organických rozpouštědlech používá se k výrobě glykolu, lepidel, tenzidů, rozpouštědel (ethanolaminy),… 12

13 Anisol ( fenylmethylether ) bezbarvá kapalina s příjemnou anýzovou vůní, hlavní součást anýzového oleje, výroba parfémů 1,4 –dioxan prudce jedovaté rozpouštědlo vzniká dimerizací oxiranu (kyselé prostředí, voda) Znázorněte vznik schématicky rovnicí: Rovnice 13

14 Zdroje: JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie vyd. Ostrava: Pavel Klouda, 1998, 154, [1] s. ISBN [ ] Úvodní obrázek: us/images/MH jpg [ ] Klipart: us/images/MH gif [ ] 14


Stáhnout ppt "E T H E R Y. = kyslíkaté deriváty, ke kyslíkovému atomu jsou připojeny 2 uhlovodíkové zbytky Funkční skupina: etherová – O – Obecný vzorec: R–O–R´ R,"

Podobné prezentace


Reklamy Google