Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Ethery a sulfidy. Názvosloví etherů 1.Etherová skupina jako hlavní (koncovka –ether) CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 diethylether CH 3 – O – CH = CH 2 methylvinylether.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "Ethery a sulfidy. Názvosloví etherů 1.Etherová skupina jako hlavní (koncovka –ether) CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 diethylether CH 3 – O – CH = CH 2 methylvinylether."— Transkript prezentace:

1 Ethery a sulfidy

2 Názvosloví etherů 1.Etherová skupina jako hlavní (koncovka –ether) CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 diethylether CH 3 – O – CH = CH 2 methylvinylether 2. Etherová skupina jako vedlejší (předpona alkoxy- ) CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH kyselina 4-methoxymáselná

3 3. Epoxidy (předpona epoxy- )

4 4. Kyslíkaté heterocykly (heterocyklické názvosloví)

5 5. Opakování atomů kyslíku v uhlovodíkovém řetězci kyslík místo skupiny CH 2 předpona oxa- CH 3 – O – CH 2 – O – CH 2 – O – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 2,4,6,8-tetraoxadekan

6 Názvosloví sulfidů 1.Sulfidická skupina jako hlavní (koncovka –sulfid) CH 3 – CH 2 – S – CH 2 – CH 3 diethylsulfid CH 3 – S – CH = CH 2 methylvinylsulfid 2. Sulfidická skupina jako vedlejší (předpona alkylsulfanyl-) CH 3 – S – CH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH kyselina 4-methylsulfanylmáselná

7 3. Epithiosloučeniny (předpona epithio- )

8 4. Sirné heterocykly (heterocyklické názvosloví)

9 5. Opakování atomů síry v uhlovodíkovém řetězci síra místo skupiny CH 2 předpona thia- CH 3 – S – CH 2 – S – CH 2 – S – CH 2 – S – CH 2 – CH 3 2,4,6,8-tetrathiadekan

10 Chemické vlastnosti etherů a sulfidů Acidobazické vlastnosti volné elektronové páry  zásady (donory elektronů)

11

12 Preparativní význam mají sulfoniové soli vzniklé reakcí sulfidu s alkylačním činidlem

13 Tyto sulfoniové soli se převedou na odpovídající hydroxidy (například působením AgOH), které se tepelně (kolem 200 °C) rozloží

14 Štěpení etherů

15 Štěpení etherů aprotickými kyselinami

16 Štěpení oxiranu (ethylenoxidu) tříčlenný kruh má velké pnutí  snadno reaguje

17

18

19

20

21 Štěpení sulfidů Sulfidy jsou, na rozdíl od etherů, odolné vůči štěpení kyselými činidly. Je však možno je rozštěpit redukčně působením sodíku v kapalném amoniaku

22 Štěpení thiiranu Tříčlenný thiiranový kruh se štěpí velmi snadno (podobně jako oxiranový kruh u etherů).

23 Oxidace etherů a sulfidů

24 Příprava etherů a sulfidů Příprava etherů Obecnou metodou přípravy etherů je alkylace alkoholátů nebo fenolátů vhodným alkylačním činidlem R – ONa + R´- X → R – O – R´ + NaX Nižší ethery je možno připravit přímo z alkoholů za zvýšené teploty působením kyselých činidel

25 Adice na dvojnou vazbu je katalyzovaná kyselinou (H 2 SO 4 ), zatímco adice na trojnou vazbu zásadou (KOH). Ethery je také možno připravit adicí alkoholů na alkeny nebo alkyny.

26 Příprava epoxidů Průmyslově oxidací ethylenu vzdušným kyslíkem při teplotě cca 300°C na stříbrném katalyzátoru

27 Příprava sulfidů Symetrické sulfidy se běžně připravují alkylací alkalických sulfidů R – Cl + Na 2 S  R – S – R + NaCl Asymetrické sulfidy se připravují alkylací thiolátů, případně thiofenolátů

28

29 Shrnutí kapitoly. Z acidobazického hlediska vystupují ethery a sulfidy jako zásady a mohou tvořit oxoniové a sulfoniové soli. Ethery je možno štěpit působením silných protických i aprotických kyselin. Oxiran a thiiran díky tříčlennému kruhu vykazují zvýšenou reaktivitu. Kyslík oxiduje ethery na uhlíku sousedícím s atomem kyslíku za vzniku hydroperoxidů, sulfidy se oxidují na atomu síry za vzniku sulfoxidů a sulfonů. Ethery je možno připravit alkylací vhodných alkoholátů (fenolátů). Sulfidy je možno připravit alkylací vhodných thiolátů (thiofenolátů). Nízkovroucí symetrické ethery je možno připravit působením silných kyselin na alkoholy. Ethery a sulfidy je možno rovněž připravit adicí alkoholů na alkeny.


Stáhnout ppt "Ethery a sulfidy. Názvosloví etherů 1.Etherová skupina jako hlavní (koncovka –ether) CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 diethylether CH 3 – O – CH = CH 2 methylvinylether."

Podobné prezentace


Reklamy Google