Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA

Prezentace na téma: "Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA"— Transkript prezentace:

1 Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
CH35. SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/ s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

2 DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KK odvozují se náhradou jednoho nebo více atomů vodíku v uhlíkovém řetězci karboxylové kyseliny jiným atomem nebo funkční skupinou HALOGENKYSELINY s navázaným atomem halogenu HYDROXYKYSELINY s navázanou hydroxylovou skupinou

3 DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
OXOKYSELINY s navázanou oxoskupinou AMINOKYSELINY s navázanou aminoskupinou SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KK odvozujeme je od karboxylových kyselin například náhradou vodíkového atomu (soli) nebo hydroxylové skupiny –OH (halogenidy, estery, amidy)

4 DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
SOLI ANHYDRIDY HALOGENIDY AMIDY ESTERY NITRILY

5 ÚLOHA: Rozdělení derivátů KK
Do které skupiny patří následující deriváty uhlovodíků:

6 HALOGENKYSELINY kapaliny nebo krystalické látky, jsou dobře rozpustné ve vodě i polárních rozpouštědlech HYDROLÝZA halogenkyselin (podle typu): - α-halogenkyseliny  hydroxykyseliny - α,α-dihalogenkyseliny  ketokyseliny

7 HALOGENKYSELINY Reakce s AMONIAKEM: Reakce s KOVY:
Zahřívání γ-halogenkyselin (vznikají LAKTONY)

8 AMINOKYSELINY krystalické látky s poměrně vysokým bodem varu, rozpustné ve vodě, nerozpustné v nepolárních rozpouštědlech významné aminokyseliny – α-L-aminokyseliny = aminoproteinogenní kyseliny = tyto jsou součástí živých organismů (21 AMK)

9 AMINOPROTEINOGENNÍ KYSELINY
Isoleucin Ile Methionin Met Asparagin Asn Valin Val

10 AMINOKYSELINY ÚLOHA KONDENZACE aminokyselin
zapište rovnicí kondenzaci valinu, methioninu a isoleucinu ÚLOHA

11 ÚLOHA: Xanthoproteinová reakce
zahřívání koncentrované HNO3 → zežloutnutí → nitroderiváty kyselin přidání amoniaku → oranžová barva (→ zintenzivnění) důkaz přítomnosti NH2 skupin v AMK - přechází na NO2 - v aromatických zhlédněte video xanthoprotenové reakce : ÚKOL: Popište vlastními slovy celý průběh experimentu.

12 HYDROXYKYSELINY OPTICKÁ IZOMERIE/AKTIVITA
mnohé hydroxykyseliny jsou opticky aktivní látky – díky sterogennímu centru (dříve - asymetrickému C) existují pro látku stejného složení 2 izomery s různou optickou stáčivostí : enantiomery L a D.

13 HYDROXYKYSELINY - přírodní kyseliny - obv. pravotočivé
syntetické aminokyseliny – obv. levotočivé. - RACEMÁT = směs enantiomerů L a D v poměru 1:1 je inaktivní SKUPENSTVÍ někdy kapalné, převážně krystalické látky

14 ZAHŘÍVÁNÍ HYDROXYKYSELIN
α- hydroxykyseliny  (vzájemná esterifikace dvou molekul ta vzniku cyklických esterů) LAKTIDY

15 ZAHŘÍVÁNÍ HYDROXYKYSELIN
β- hydroxykyseliny  dehydratace za vzniku nenasycené kyseliny (katalyzováno přítomností kyselin)

16 ZAHŘÍVÁNÍ HYDROXYKYSELIN
γ, δ- hydroxykyseliny  (dochází k intramolekulární esterifikaci za vzniku vnitřních esterů) LAKTONY

17 PŘÍPRAVA HYDROXYKYSELIN
Hydrolýza halogenkyselin – provádí se s pomocí vodných roztoků silných hydroxidů – vznikají SOLI hydrolýza nenasycených kyselin – vznikají β- hydroxykyseliny

18 PŘÍPRAVA HYDROXYKYSELIN
Hydrolýza kyanhydrinů

19 VÝZNAMNÉ HYDROXYKYSELINY
Kyselina mléčná acidum lacticum vyskytuje se ve třech formách  inaktivní kyselina mléčná vzniká kvašením mléka, pravotočivá vzniká ve svalech v mléčných výrobcích funguje jako přirozené konzervační činidlo soli jsou laktáty

20 VÝZNAMNÉ HYDROXYKYSELINY
 Kyselina citronová vyskytuje se v nezralých plodech pro potravinářské účely se vyrábí citronovým kvašením melasy pomocí plísně Aspergillus niger je důležitým metabolickým meziproduktem při aerobních procesech Obr. 1 Kyselina citronová

21 ÚLOHA: Reakce a příprava subst. derivátů KK
Zapište rovnicemi následující děje: Hydrolýza pent-2-enové kyseliny Zahřívání β-hydroxybutanové kyseliny Reakce 2-chlorbutanové kyseliny v prostředí hydroxidu sodného Reakce 2,3-dichlorpentanové kyseliny se zinkem

22 Použité informační zdroje
1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, Obr. 1. Fotografie – autor Aleš Chupáč

23 Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/ s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.